バルビタール
5,5-ジエチルヘキサヒドロピリミジン-2,4,6-トリオン · 5,5-ジエチルバルビツル酸 · バルビトン · 5,5-ジエチル-ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン · 5,5-ジエチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン · ジエチルマロニル尿素 · ベロナール · 5,5-ジエチル-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン
識別子と物理属性
| CAS No. | 57-44-3 |
|---|---|
| 分子式 | C8H12N2O3 |
| 平均分子量 | 184.19 g/mol |
| 単同位体質量 | 184.08479224 g/mol |
| SMILES | CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O |
| InChIKey | FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2294 |
| ChEMBL | CHEMBL444 |
| ChEBI | CHEBI:31252 |
| EC No. | 200-331-2 |
| DTXSID | DTXSID5022643 |
| 現地名 | バルビタール |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 75.3 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 13 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 247 |
| 医薬品 | DEA NFLIS-Drug Category -> Depressants and TranquilizersDEA Schedule IV Controlled Substance -> DepressantsPharmaceuticals -> BarbituratesPharmaceuticals -> Listed in ZINC15Pharmaceuticals -> Synthetic Cannabinoids or Psychoactive Compounds |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| LogP（分配係数） | 0.71 |
| Animal Drugs | Pharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan |
| Dissociation Constants | 8.14 (at 15 °C) |
| Collision Cross Section | 145.28 Ų [M+K]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 188-192°C |
| 沸点 | 318.14°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2200 |
| 屈折率 | 1.4200 (estimate) |
| 引火点 | 11 °C |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)7.149g/L(25℃) |
| 外観・状態 | Solid |
| pKa（酸解離定数） | 7.43(at 25℃) |
| 色 | H2O からのわずかに苦い結晶。多形体三方晶、単斜プリズム、単斜晶針、三斜晶 |
| Merck | 13,965 |
| 主な用途 | 法医学と毒物学医薬品（低分子化合物）獣医 |
| InChI | 1S/C8H12N2O3/c1-3-8(4-2)5(11)9-7(13)10-6(8)12/h3-4H2,1-2H3,(H2,9,10,11,12,13) |
| InChIKey | FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O |
| EPAの化学物質情報 | 5,5-Diethylbarbituric acid (57-44-3) |
化学的特性
White crystals or powder; bitter taste; odorless. Stable in air. Soluble in hot water, alcohol, ether, acetone, and ethyl acetate.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | DEA schedule IV controlled substanceStatus: Active Update: 26-05-2016 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/17765Barbitone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5,5-diethyl-: Human health tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | CQ3500000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1230 3/PG 2 |
| 毒性 | LDLo orl-cat: 280 mg/kg PHREA7 19,472,39 |
| 危険文句（R） | 22-39/23/24/25-23/24/25-11-63-40-20 |
| 危険表示 | Xn,T,F |
| 安全措置（S） | 36-45-36/37-16-7 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 Oral |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| DEA Controlled Substances | CSCN: 2145CSA SCH: Schedule IVNARC: No |
用途
解説
バルビタール白色の針状晶．無臭で，わずかに苦味を呈す．融点188～192 ℃．水，熱水，エタノールに溶解する．バルビツル酸誘導体の長時間作用型睡眠薬で，中枢神経系に対する抑制作用がある．習慣性を有し，0.8～1.0 g を2～3か月連続使用すると禁断症状を伴う慢性中毒となる．そのほか，吐き気，頭痛，無気力感などの副作用もある．ベロナール，バルビトーン，マロナールなどの商品名で市販されている．エチル基がフェニル基に置き換わったフェノバルビタールは，バルビタールに比べて4倍の催眠作用をもつ．
用途
バルビツール酸誘導体です。 中枢神経系に作用し、特に脳幹網様体賦活系 に対する抑制作用を示します。作用時間は長 時間です。
用途
バルビツール酸誘導体です。 中枢神経系に作用し、特に脳幹網様体賦活系 に対する抑制作用を示します。作用時間は長 時間です。
説明
Barbital is an analytical reference material that is categorized as a barbiturate. It acts as an agonist at GABAA receptors to induce central nervous system depression. Formulations containing barbital have been used as a sedative to treat insomnia and seizures in human and veterinary medicine. Barbital is regulated as a Schedule IV compound in the United States. This product is intended for research and forensic applications.
使用
Prototype of the barbiturate hypnotics.
製法・合成法
純化方法
Crystallise barbital from water or EtOH and dry it in a vacuum over P2O5. [Beilstein 24 III/IV 1901.]