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(3β,6β,14R)-グラヤノトキサン-3,5,6,10,14,16-ヘキサオール14-アセタート

ANDROMEDOTOXIN

HCID 231125
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4720-09-6
標準SMILES
CC(=O)OC1C2CCC3C(C)(O)C4CC(O)C(C)(C)C4(O)C(O)CC13CC2(C)O
分子式
C22H36O7
平均分子量
412.52 g/mol

名称と識別子

優先名称
ANDROMEDOTOXIN
現地名
(3β,6β,14R)-グラヤノトキサン-3,5,6,10,14,16-ヘキサオール14-アセタート
英語名
ANDROMEDOTOXIN
分子式
C22H36O7
分子量
412.52

名称と別名

アセチルアンドロメドール(3β,6β,14R)-グラヤノトキサン-3,5,6,10,14,16-ヘキサオール14-アセタートアンドロメドトキシングラヤノトキシンIグラヤノトキシン Iasebotoxing-irhodotoxinrhodotoxinegrayanotoxiniGRAYANOTOXIN 1ANDROMEDOTOXIN
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acetylandromedolacteylandromedolacetyllandromedol

データベース識別子

CAS
4720-09-6
PubChem CID
231125
ChEMBL
CHEMBL1971906

物性

物理化学的性質

融点
258 · 258-260 to 267-270°
比旋光度
25 · D25 -8.8° (c = 2.3 in ethanol)
沸点
451.94 °C · 451.94°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1142 · 1.1142 (rough estimate)
屈折率
1.53 · 1.5300 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
外見
solid
酸解離定数(Pka)
13.72 · 13.72±0.70(Predicted)
色
EtOAc/ペンタンからの結晶
InChI
1S/C22H36O7/c1-11(23)29-17-12-6-7-13-20(5,27)14-8-15(24)18(2,3)22(14,28)16(25)9-21(13,17)10-19(12,4)26/h12-17,24-28H,6-10H2,1-5H3
InChIKey
NXCYBYJXCJWMRY-UHFFFAOYSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
ridadr
3172
毒性
LD50 i.p. in mice: 1.31 mg/kg (Hikino, 1976)
hazard_class
6.1(a)
packing_group
I
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 DermalAcute Tox. 2 Oral
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
有毒物質データの
4720-09-6(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Fructus Rhododendri (ba li ma) is the dried fruit of Rhododendron molle (Bl.) G. Don (yánɡ zhí zhú), mainly distributed in the Jiangsu, Hubei, and Jiangxi Provinces of China .“Compendium of Materia Medica” recorded that Rhododendron molle (Bl.) G. Don (yánɡ zhí zhú) can be used to treat waist pain, arm pain, and poisoning. It is effective at lowering blood pressure and slowing the heart rate, but a large dosage can cause death . Rhomotoxin’s formulations include injection and tablet. Side effects include a burning sensation, numbness, dizziness, dry mouth, nausea, vomiting, vertigo, chest tightness, slow heartbeat, and low blood pressure. In addition, pregnant women should use it with caution.

来歴Because rhomotoxin can slow down heart rhythm and blood pressure, Deng Dao ji et al. from the First Affiliated Hospital of Wuhan Medical College researched Fructus Rhododendri in the early 1970s. They extracted the crystallization from fruits and obtained preliminary results by animal testing and clinical application .Rhomotoxin is a white needle crystal that is extracted from the dried fruit of Rhododendron molle (Bl.) G. Don (yánɡ zhí zhú). Its biological activity is closely related to three-dimensional specificity and hydrophobicity. 5β-hydroxyl, 6β- hydroxyl, and, especially, the 2,3-epoxy groups can affect its biological activity .Rhomotoxin was acetylated to obtain monoacetate (Japanese Rhododendron II). The melting points of rhomotoxin and Japanese Rhododendron III are identical (284–286 °C). IR and Rf of silica gel thin layer chromatography are identical. Therefore, rhomotoxin is Japanese Rhododendron III .

補足説明

定義ChEBI: A tetracyclic diterpenoid that is grayanotoxane in which the pro-R hydrogen at position 14 is substituted by an acetoxy group and in which the 3beta-, 5-, 6beta-, 10-, and 16- positions are su stituted by hydroxy groups.

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