トマチジン
5alpha-Tomatidan-3beta-ol
基本情報
- CAS
77-59-8- 標準SMILES
C[C@H]1CC[C@@]2(NC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C- InChIKey
XYNPYHXGMWJBLV-PUHUBZITSA-N- 分子式
- C27H45NO2
- 平均分子量
- 415.7 g/mol
- 単同位体質量
- 415.34502968
概要
5alpha-Tomatidan-3beta-ol has been reported in Solanum pimpinellifolium and Solanum lycopersicum with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- 5alpha-Tomatidan-3beta-ol
- IUPAC
- (1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-ol
- 現地名
- トマチジン
- 英語名
- TOMATIDINE
- 分子式
- C27H45NO2
- 分子量
- 415.65
名称と別名
(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-Tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-ol5.alpha.-Tomatidan-3.beta.-ol5alpha-Tomatidan-3beta-ol5alpha-Tomatidan-3beta-ol (8CI)(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icosane-6,2'-piperidine)-16-olRefChem:198999MLS000738077NSC27592Spirosolan-3-ol,5.alpha.,22.beta.,25S)-CHEMBL1998601NCI60_002244SMR000393749
名称をさらに表示
トマチジン(1R,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-テトラメチル-5-オキサスピロ[ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン-6,2'-ピペリジン]-16-オール(22S,25S)-5α-スピロソラン-3β-オールTomatidinomatidineTOMATADINETOMATIDINENSC 226903TOMATIDINE(RG)Spirosolan-3-olTomatidine, >98%high qualtiy Tomatidine
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.2
- 極性表面積
- 41.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 696
物理化学的性質
- 融点
- 210.5 ℃ · 210.5℃
- 比旋光度
- 25 · D25 +8° (chloroform)
- 沸点
- 534.2 °C · 534.2°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.0048 · 1.0048 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.684 · 1.6840 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 2.86 mg/mL · DMSO : 2.86 mg/mL (6.88 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble)
- 酸解離定数(Pka)
- 15.14 · 15.14±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
- LogP
- 6.15 · 6.150 (est)
化学的性質
化学的特性Crystals. Decomposes at 275–280C.
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- ridadr
- 1544
- risk_code
- 23/25
- safety_code
- 1-45
化学と産業
応用分野
解説(3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-ol．C27H45NO2(415.66)．トマチジン，ナス科トマト属Lycopersicumの乾燥葉に，約50％ 含まれる配糖体トマチンの加水分解から得られるステロイドアルカロイド．融点202～206 ℃．[α]D＋8°(クロロホルム)．エタノール，クロロホルム，ピリジンに可溶．トマチン(tomatine，C50H83NO21，融点263～267 ℃，[α]D－19°(ピリジン))は，加水分解によってトマチジンとともにD-グルコース(2分子)，D-ガラクトース(1分子)，D-キシロース(1分子)を与える．森北出版「化学辞典（第2版）
調製方法
純化方法Tomatidine forms plates from EtOAc. It is also purified by dissolving 80mg in *C6H6 and applying to an Al2O3 column (3.0g) and eluting with *C6H6, evaporating and recrystallising the residue three times from EtOAc. The hydrochloride has m 265-270o from EtOH and [] D 25 -5o (MeOH). [IR: Uhle J Am Chem Soc 83 1460 1961, Kessar et al. Tetrahedron 27 2869 1971, Schreiber & Adams Experientia 17 13 1961, Beilstein 27 III/IV 1950.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
補足説明
定義ChEBI: A 3beta-hydroxy steroid resulting from the substitution of the 3beta-hydrogen of tomatidane by a hydroxy group.
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…