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グルタル酸

CID 23322899

HCID 23322899
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
110-94-1
標準SMILES
O=C([O-])CCCC(=O)[O-].[H+].[H+]
InChIKey
JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H8O4
平均分子量
132.11 g/mol
単同位体質量
132.04225873

概要

glutaric acid has been reported in Glycine max, Arabidopsis thaliana, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
CID 23322899
IUPAC
hydron;pentanedioate
現地名
グルタル酸
英語名
Glutaric acid
分子式
C5H8O4
分子量
132.11

名称と別名

SCHEMBL1035895グルタル酸グルタル酸 (約4.3mol/L 水溶液)n-ピロ酒石酸ペンタン二酸1,3-プロパンジカルボン酸グルタール酸グルタル酸 (約50%水溶液, 約4.3mol/L)1,3-プロパンジカルボン酸 (約50%水溶液, 約4.3mol/L)ペンタン二酸 (約50%水溶液, 約4.3mol/L)グルタル酸, 99%PENTANEDIOIC ACID
名称をさらに表示
1,5-PENTANEDIOIC ACIDglutaricG1utaric Acid1,5-PENTADIOIC ACID1,3-PROPANEDICARBOXYLIC ACIDGlutarsureutaric acidGlutarsaurelutaric acid

データベース識別子

CAS
110-94-1
PubChem CID
23322899

物性

構造計算による物性

極性表面積
80.3 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
2
重原子数
9
形式電荷
0
複雑度
93.1

実験および物理化学的性質

LogP-0.29
Solubility1600.0 mg/mL
Boiling Point303.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Melting Point95.8 °C
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants4.34 (at 25 °C)

物理化学的性質

融点
95 · 95-98 °C (lit.)
沸点
200 °C/20 · 200 °C/20 mmHg (lit.)
比重(密度)
1 · 1,429 g/cm3
蒸気圧
0.022 hPa · 0.022 hPa (18.5 °C)
屈折率
106 · nD106 1.41878
闪点
200 °C/20mm · 200°C/20mm
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
5 mg/mL、透明~やや濁り、無色~微黄色 · 水:可溶5mg/mL、透明~やや濁り、無色~微黄色
酸解離定数(Pka)
4.31 · 4.31(at 25℃)
外見
結晶性粉末
色
オレンジ

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
MA3740000
hs_code
29171990
risk_code
36-36/37/38
化審法
(2)-2560
hazard_code
Xi
safety_code
26-37/39-36-39
Hazard Classifications
Eye Dam. 1Skin Corr. 1A
ストレージクラス
8A - Combustible corrosive hazardous materials
有毒物質データの
110-94-1(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=0

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 7 件

解説pentanedioic acid.C5H8O4(132.11).HOOC(CH2)3COOH.シクロペンタノールあるいはシクロペンタノンを酸化するか,グルタコン酸の水素付加で合成される.実験室的には,1,3-ジブロモプロパンにシアン化カリウムを作用させて,ジニトリルとして加水分解すると得られる.無色の板状結晶.グルタル酸, 融点97~98 ℃,沸点302~304 ℃,200 ℃(2.7 kPa).水,エタノール,エーテルに易溶.種々の合成高分子用可塑剤の合成原料として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

解説飽和の鎖式ジカルボン酸の一つ。1,3-プロパンジカルボン酸またはペンタン二酸ともいう。実験室的には1,3-ジブロモプロパンにシアン化ナトリウムを作用させてグルタロニトリルとし、それを加水分解することにより得られる。酢酸よりやや強い酸である。可塑剤の合成中間体として用いる。糖・脂肪などの代謝回路(TCA回路)に関与していて、生物学的にも重要である。

用途有機合成原料、ポリマー。

天然物の起源Glutaric acid occurs in washings from fleece and, together with malonic acid, in the juice of unripened sugar beet.

使用Glutaric acid is used as the raw material for organic synthesis, pharmaceutical intermediate and synthetic resin. It serves as a precursor in the production of polyester polyols, polyamides, ester plasticizers and corrosion inhibitors. It is useful to decrease polymer elasticity and in the synthesis surfactants and metal finishing compounds. It acts as an intermediate during the catabolism of lysine in mammals.

一般的な説明Glutaric acid appears as colorless crystals or white solid. (NTP, 1992)

使用用途グルタル酸は溶解性が高く残留物が少ないため、はんだフラックスの調整やはんだペーストの製造に使用されています。また、ポリエステルポリオール、ポリアミドなどの有機合成原料としても有用です。グルタル酸には、ポリマーの弾性を低下させる作用があります。 そのほか、医薬品の中間体や無水グルタル酸・l-ケトグルタル酸・ペルオキシグルタル酸などの開始剤、香料、pH調整剤としても利用されています。

調製方法 · 2 件

製造方法glutaric acid is produced as a by-product of the production process of adipic acid (about 2% of the output of an adipic acid plant is glutaric); Glutaric acid can be produced through various chemical routes, for example, from cyclopentane by oxidation with molecular oxygen and cobalt (III) catalysts or by ozonolysis; and from cyclopentanol–cyclopentanone by oxidation with oxygen and Co(CH3CO2)2, with potassium peroxide in benzene, or with N2O4 or nitric acid. Together with succinic acid, glutaric acid is formed as a by-product during oxidation of cyclohexanol–cyclohexanone in the adipic acid production process.

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
PH
3.7 · 3.7(1 mM solution);3.17(10 mM solution);2.66(100 mM solution)
水溶解度
430 g/L · 430g/L(20℃)
Merck
14 · 14,4473
BRN
1209725 · 1209725
Henry's Law Constant
3.8 · 3.8×107 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
安定性
安定。塩基、酸化剤、還元剤と相容れない。
化粧品成分の機能
バッファリング
InChI
1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey
JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC(=O)CCCC(O)=O
LogP
-0.26 at · -0.26 at 25℃
CAS データベース
110 · 110-94-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Pentanedioic acid(110-94-1)
EPAの化学物質情報
Pentanedioic acid (110-94-1)

化学的性質

化学的特性white or off-white crystals, usually containing 1mol crystal water. Soluble in water, alcohol, ether and chloroform, slightly soluble in petroleum ether.

純化方法Crystallise the acid from *benzene, CHCl3, distilled water or *benzene containing 10% (w/w) of diethyl ether. Dry it under vacuum. [Beilstein 2 IV 1934.]

上流・下流製品情報

上流原料

アジピン酸oxidized paraffin(wax)パラフィンDihydropyran2,3-ジヒドロフラン四酸化二窒素1,3-プロパンジオールグルタロニトリル塩化アンモニウム硝酸シクロヘキサノンシクロペンタノンシアン化カリウムγ-ブチロラクトンδ-ホルミル吉草酸こはく酸シクロペンタノールシクロペンタン

下流製品

ブスピロンrac-2β*-(2-メチルベンジルオキシ)-4α*-イソプロピル-1α*-メチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタンアゼライン酸グルタル酸無水物バクロフェンラッカイン酸
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

定義ChEBI: glutaric acid is an alpha,omega-dicarboxylic acid that is a linear five-carbon dicarboxylic acid. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha,omega-dicarboxylic acid and a dicarboxylic fatty acid. It is a conjugate acid of a glutarate(1-) and a glutarate.