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D-グルタミン酸

D-Glutamic Acid

HCID 23327
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
6893-26-1
標準SMILES
N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
分子式
C5H9NO4
平均分子量
147.13 g/mol
単同位体質量
147.05315777

概要

D-glutamic acid is an optically active form of glutamic acid having D-configuration. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a D-alpha-amino acid and a glutamic acid. It is a conjugate acid of a D-glutamate(1-). It is an enantiomer of a L-glutamic acid.

名称と識別子

優先名称
D-Glutamic Acid
IUPAC
(2R)-2-aminopentanedioic acid
現地名
D-グルタミン酸
英語名
D(-)-Glutamic acid
分子式
C5H9NO4
分子量
147.13

名称と別名

D-glutamic acid6893-26-1(2R)-2-aminopentanedioic acidD-glutamateD-GluD-Glutaminic acidD-2-Aminoglutaric acid(-)-Glutamic acidDTXSID1048675glutamic acid d-Q479989WEADTXCID1028601
名称をさらに表示
D-グルタミン酸(-)-D-グルタミン酸(R)-2-アミノペンタン二酸(-)-グルタミン酸(R)-2-アミノグルタル酸(2R)-2-アミノグルタル酸Dグルタミン酸D‐グルタミン酸D-GLUCURONOLACTONEd-glutamic(R)-GLUTAMIC ACID(R)-2-Aminoglutaric acid, (R)-2-Aminopentanedioic acid, D-Glu, R-(-)-1-Aminopropane-1,3-dicarboxylic acidNSC 77686
CHEBI:15966NSC-77686(2R)-2-azaniumyl-5-hydroxy-5-oxopentanoateD GlutamateRefChem:583854230-000-8H-D-Glu-OH(R)-2-aminopentanedioic acid

データベース識別子

CAS
6893-26-1
PubChem CID
23327
DTXSID
DTXSID1048675
ChEMBL
CHEMBL76232
ChEBI
CHEBI:15966
UNII
Q479989WEA
EC Number
230-000-8
Nikkaji
J9.214B

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-3.7
極性表面積
101 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
145

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Solubility8.88 mg/mL at 25 °C
Melting Point201 °C
Physical Description · 2 件

Shinny solid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

物理化学的性質

融点
200 · 200-202 °C (subl.)(lit.)
比旋光度
-31.3 · -31.3 º (c=10, 2 N HCl)
沸点
267.21 °C · 267.21°C (rough estimate)
比重(密度)
1.538 · 1.5380
屈折率
1.421 · 1.4210 (estimate)
貯蔵温度
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
水(少々)
酸解離定数(Pka)
1 · pK1:2.162(+1);pK2:4.272(0);pK3:9.358(-1) (25°C)
外見
粉
色

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 83.3% (5 of 6) of all reports.

Warning

H315 (16.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationD-Glutamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (16.7%)

安全データ

F
10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29224200
risk_code
36/37/38
化審法
(9)-1573 届出不要化学物質
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-36-26
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesGlutamic acid is a non-essential amino acid and excitatory neurotransmitter; Used as a nutritional supplement; [Merck Index]
General Manufacturing InformationD-Glutamic acid: ACTIVE
応用分野 · 3 件

用途シグナル伝達研究用。

使用D-Glutamic Acid is the unnatural (R)-enantiomer of Glutamic Acid, a non-essential amino acid. Its salt form (glutamate) is an important neurotransmitter that plays a key role in long-term potentiation and is important for learning and memory. Glutamic Acid is also a key molecule in cellular metabolism.

一般的な説明D-Glutamic acid is an essential constituent of the bacterial peptidoglycan structure. It is added to UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine (UDP-MurNAc-L-alanine) by the enzyme D-glutamic acid-adding enzyme (murD). This is, then, incorporated into the peptidoglycan precursor. Peptidoglycan makes up the cell walls of Gram-positive and -negative bacteria. The conversion of L-glutamate to D-glutamate by glutamate racemase (GR) enzyme is an essential step in the synthesis of peptidoglycan.

上流・下流製品情報

上流原料

DL-グルタミン酸4-(メチルチオ)-2-オキソ酪酸3-(4-Imidazolyl)-2-oxopropionic acid

関連反応

34 件
反応記録を作成
HRID 7285 の反応式
HRID 7285反応物としてuspto-grants-2006_08
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化合物ノート

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ホワイトからオフホワイト
水溶解度
7 g/L · 7g/L(20℃)
Merck
14 · 14,4469
BRN
1723800 · 1723800
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
SMILES
N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O
LogP
-0.969 · -0.969 (est)
CAS データベース
6893 · 6893-26-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
D-Glutamic acid(6893-26-1)
EPAの化学物質情報
D-Glutamic acid (6893-26-1)

化学的性質

化学的特性White cryst. powder

D-ノルロイシン
D-ノルバリン
D-ヒスチジン
D-グルタミン
D-メチオニン
2-オキソ吉草酸
2-オキソ-3-メチルブタン酸
α-オキソカプロン酸
D-(+)-トレオニン
L-グルタミン酸

下流製品

(R)-5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリジノンD-ピログルタミン酸α-ケトブタン酸4-メチル-2-オキソ吉草酸2-オキソグルタル酸L-ロイシン

補足説明

定義ChEBI: An optically active form of glutamic acid having D-configuration.