ゲニピン

Methyl 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate

HCID 23340

基本情報

CAS: 6902-77-8
標準SMILES: COC(=O)C1=COC(O)C2C(CO)=CCC12
InChIKey: AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N
分子式: C11H14O5
平均分子量: 226.23 g/mol

概要

1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester is an iridoid monoterpenoid.

名称と識別子

優先名称: Methyl 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
IUPAC: methyl 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
現地名: ゲニピン
英語名: Genipin
分子式: C11H14O5
分子量: 226.23

名称と別名

Methyl 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl esterSCHEMBL9609096CHEBI:94318AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-NHMS3330G16Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, [1R-(1.alpha.,4a.alpha.,7a.alpha.)]-Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1,4a.alpha.,5,7a.alpha.-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-, methyl esterNSC49633MFCD13185151NSC-49633s2412

名称をさらに表示

(1R)-1,4aα,5,7aα-テトラヒドロ-1α-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル(1R)-1,4aα,5,7aα-テトラヒドロ-1α-ヒドロキシ-7-ヒドロキシメチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチルゲニピン(1R)-1,4aα,5,7aα-テトラヒドロ-1-ヒドロキシ-7-ヒドロキシメチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル(1S,2R,6S)-2-ヒドロキシ-9-(ヒドロキシメチル)-3-オキサビシクロ[4.3.0]ノナ-4,8-ジエン-5-カルボン酸メチルメチル (1R,4aS,7aS)-1-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-1H,4aH,5H,7aH-シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボキシラートenipinGENIPINJingpingGenipin>GENIPIN(SH)GENIPIN(RG)(+)-GenipinGenipin(AS)Genipin 95%Genipin, >=98%

AKOS015902656LS-13965BRD-A04308630-001-01-6Q27166138Methyl 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate #

データベース識別子

CAS: 6902-77-8
PubChem CID: 23340
ChEBI: CHEBI:94318

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.7
極性表面積: 76 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 3
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 357

実験および物理化学的性質

Melting Point120 - 121 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 118 to · 118.0 to 123.0 °C
沸点: 287.83 °C · 287.83°C (rough estimate)
比重(密度): 1.123 · 1.1230 (rough estimate)
屈折率: 1.472 · 1.4720 (estimate)
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: 25 mg/mL以上 · DMSO：25mg/mL以上
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 12.06 · 12.06±0.60(Predicted)
色: White to Almost white
InChI: InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
InChIKey: AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
SMILES: [C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]
CAS データベース: 6902 · 6902-77-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性It is a white crystalline powder that is soluble in organic solvents such as methanol, ethanol, and DMSO. It is derived from the fruit of Gardenia jasminoides Ellis.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk: 3
rtecs: GY5828000
ridadr: UN 2811 6.1/PG 3
hs_code: 29329990
risk_code: 22
hazard_code: Xn
safety_code: 3/14-36/37/39
hazard_class: 6.1
packing_group: III
Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
ストレージクラス: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野 · 3 件

用途薬理・生理作用研究用。有機合成原料。

使用Genipin is an active aglycone derived from geniposide, an iridoid glycoside found in the fruit of Gardenia jasminoides Ellis. It has been used in traditional Chinese medicine and is a hydrolytic product of geniposide. Genipin is also known for its inhibitory effect on uncoupling protein 2 (UCP2).

一般的な説明Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit. It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.

上流・下流製品情報

上流原料

ゲニポシド水和物ジクロロメタン

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]

INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

化合物ノート

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基本情報

CAS: 6902-77-8
標準SMILES: COC(=O)C1=COC(O)C2C(CO)=CCC12
InChIKey: AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N
分子式: C11H14O5
平均分子量: 226.23 g/mol

概要

1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester is an iridoid monoterpenoid.