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基本情報
- CAS
512-04-9- 標準SMILES
CC1CCC2(OC1)OC1CC3C4CC=C5CC(O)CCC5(C)C4CCC3(C)C1C2C- 分子式
- C27H42O3
- 平均分子量
- 414.63 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- Diosgenin
- 現地名
- ジオスゲニン
- 英語名
- Diosgenin
- 分子式
- C27H42O3
- 分子量
- 414.63
名称と別名
ジオスゲニンニトゲニン(25R)-3β-ヒドロキシスピロスタ-5-エン(25R)-スピロスタ-5-エン-3β-オールジオスゲニン(SAPOGENIN)(22R,25R)-スピロスタ-5-エン-3β-オール22-epi-ジオスゲニン(1'S,2R,2'S,4'S,5R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'R,16'S)-5,7',9',13'-テトラメチル-5'-オキサスピロ[オキサン-2,6'-ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン]-18'-エン-16'-オールSAPOGENINdiosgenDIOSGENIN (3B-HYDROXY-5A-SPIROSCENE)6-Keto Diosgenin
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3β-Hydroxy-5-spirosteneSP 37DiosgC08898iosgeninDiosgemom
データベース識別子
- CAS
512-04-9、512-06-1- PubChem CID
- 234096
物性
物理化学的性質
- 融点
- 205 · 205-208°C
- 沸点
- 473.46 °C · 473.46°C (rough estimate)
- 比旋光度
- 25 · D25 -129° (c = 1.4 in CHCl3)
- 比重(密度)
- 1.0483 · 1.0483 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.47 · 1.4700 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 20 mg/mL、透明、わずかに黄色 · クロロホルム: 20 mg/mL、透明、わずかに黄色
- 酸解離定数(Pka)
- 15.02 · 15.02±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白色～淡黄色
- 水溶解度
- クロロホルム (50mg/ml)、エタノール (83mg/ml、25°C)、水 (<1mg/ml、25°C)、DMSO (<1mg/ml、25°C)、メタノールに溶解。
- Merck
- 14 · 14,3295
- BRN
- 94582 · 94582
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング
- InChIKey
- WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N
- SMILES
- [H][C@]12C[C@@]3([H])[C@]4([H])CC=C5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@@]4([H])CC[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H](C)[C@@]6(CC[C@@H](C)CO6)O2
- LogP
- 6.602 · 6.602 (est)
- CAS データベース
- 512 · 512-04-9(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Diosgenin(512-04-9)
化学的性質
化学的特性ディオスゲニンは主にサポニン類に含まれる天然のステロイド化合物ですこの化合物は様々な植物に存在しており特にヤマイモ科の植物から多く見られます医薬品の合成の出発物質として重要な役割を果たし特にステロイド薬やホルモン治療薬の製造に使われています
化学的特性White to Off-White Dolid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- WH1450000
- hs_code
- 29329990
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36/37-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol．C27H42O3(414.62)．ジオスゲニンは，ヤマノイモ科オニドコロDioscorea tokoroなどの根茎に広く配糖体として存在する．とくにメキシコ産のものには多量にある．20位の絶対配位はコレステロールと同様(R)である．HCl-C2H5OH処理で25位の異性体ヤモゲニンを与える．融点204～207 ℃(アセトン)．[α]25D－129°(クロロホルム)．エタノール，アセトン，クロロホルム，酢酸に可溶．ジギトニンで沈殿を生じる．プロゲステロン，男性ホルモンの合成原料．[CAS 512-04-9]森北出版「化学辞典（第2版）
用途ディオスゲニンは通常植物の根や茎から抽出されます抽出方法としては粉砕した植物材料を水や有機溶剤で処理することが多いです得られたエキスからディオスゲニンを精製することにより後の製品化に備えます
天然物の起源Primary sources of diosgenin (a steroidal sapogenin) include Smilax China, Rhizoma polygonati, Solanum incanum, Solanum xanthocarpum, Dioscorea villosa, Trigonella foenum graecum (fenugreek), and Dioscorea Linn (wild yams). It is commercially obtained from wild yam tubers and rootstock[1-2].
使用Aglicone of saponin dioscin. Diosgenin exists in some food supplements and herbal medicines and lowers plasma cholesterol by increasing fecal cholesterol excretion. e and Progesterone.
一般的な説明Diosgenin is a triterpene and a glycone derivative of dioscin. Yams, Trigonella foenum-graecum and Costus speciosus are some of its source.
調製方法
純化方法Crystallise diosgenin from acetone, and chromatograph it on Al2O3 and elute with *C6H6/Et2O (9:1), then recrystallise it from MeOH. Its solubility is ~4% in H2O and 5% in CHCl3. The acetate crystallises from AcOH with m 198o; and has [] D 20 -119o (pyridine). [Marker et al. J Am Chem Soc 65 1199 1943. Mazur et al. J Am Chem Soc 82 5889 1960, Beilstein 19 IV 862.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
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化合物ノート
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