ホーム / 化合物 (-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール) (+-)-Pinoresinol
基本情報 概要 名称と識別子 物性 安全と法規制 化学と産業 関連反応 化合物ノート
基本情報 標準SMILES COc1cc(C2OCC3C(c4ccc(O)c(OC)c4)OCC23)ccc1OInChIKey HGXBRUKMWQGOIE-UHFFFAOYSA-N
分子式 C20H22O6
平均分子量 358.4 g/mol
単同位体質量 358.14163842
概要 pinoresinol has been reported in Daphne genkwa, Zanthoxylum simulans, and other organisms with data available.
名称と識別子
優先名称 (+-)-Pinoresinol
IUPAC 4-[6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
現地名 (-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
英語名 (+)-PINORESINOL
分子式 C20H22O6
分子量 358.39 名称と別名 4-[6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol 4-(6-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro(3,4-c)furan-3-yl)-2-methoxyphenol (+-)-Pinoresinol RefChem:67585 7452-03-1 4,4'-(Hexahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-diyl)bis(2-methoxyphenol) 4,4'-[Hexahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-diyl]bis(2-methoxyphenol) 4263-88-1 NSC35444 (+/-)-PINORESINOL DL-Pinoresinol bmse010297
名称をさらに表示 (-)-ピノレシノール (3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン (3R,3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン 4,4'-[(3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン)-3α,6α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール) (-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール) 4,4'-[[(3aβ,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1β,4β-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール) (3aS,6aS)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン (1β,5β)-2β,6β-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン
物性 構造計算による物性
XLogP 2.3
極性表面積 77.4 Ų
水素結合供与体数 2
水素結合受容体数 6
回転可能結合数 4
重原子数 26
形式電荷 0
複雑度 431 すべて表示(8 件) すべて表示(8 件) / 8 物理化学的性質
融点 112 °C · 112 °C
沸点 556.5 · 556.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度) 1.385 g/cm3 · 1.385 g/cm3
貯蔵温度 Sealed in dry,Room Temperature
溶解性 6 mg/mL以上 · DMSO:6mg/mL以上
酸解離定数(Pka) 9.54 · 9.54±0.35(Predicted)
外見 個体
色 白から黄褐色
主な用途 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア
InChI InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
InChIKey HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N
SMILES O1C[C@]2([H])[C@@H](C3=CC=C(O)C(OC)=C3)OC[C@]2([H])[C@H]1C1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP 1.591 · 1.591 (est) すべて表示(13 件) すべて表示(13 件) / 13
安全と法規制 安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
wgk 3
ストレージクラス 11 - Combustible Solids
化学と産業 応用分野 · 2 件 説明 (+)-Pinoresinol is a lignan that has been found in Forsythia and virgin olive oils and has diverse biological activities, including antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties. It is an inhibitor of α-glucosidase and maltase (IC50s = 492 and 34.3 μM in Baker’s yeast and rat small intestine, respectively). (+)-Pinoresinol scavenges ABTS , but not 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ), radicals in cell-free assays (IC50s = 13.43 and >200 μg/ml, respectively). It is cytotoxic to A549, HepG2, and MCF-7, but not U251 and Bcap-37, cells with IC50 values of 29.35, 62.35, 75.32, >80, and >80 μM, respectively. (+)-Pinoresinol prevents cell death induced by glutamate in HT22 cells (EC50 = 6.96 μM) and inhibits LPS-induced nitric oxide production in RAW 264.7 cells (IC50 = 7.89 μM).
使用 (+)-Pinoresinol is a lignan found in olive oil and in other plants. This phenolic compound was reported to have antioxidant and anticancer potential.
補足説明 定義 ChEBI: An enantiomer of pinoresinol having (+)-1S,3aR,4S,6aR-configuration.
すべて 反応物として 生成物として 試薬として 触媒として 溶媒として
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1α,4α-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
ピノレシノール
4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
rac-(3aR*,6aR*)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3α*,6α*-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
(1β,5β)-2β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン
rac-4,4'-[[(3aα*,6aα*)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α*,4α*-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
4,4'-[(3S)-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-3α,6α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
(3aR,6aR)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3α,6α-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
(+)-ピノレシノール
(1S)-1β,4β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3aβ,4,6,6aβ-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
2-メトキシ-4-[(1R)-4α-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1α-イル]フェノール
(±)-ピノレシノール
80% ee)
(+)-Piresil
(+)-PINORESINOL
(+)-Pinoresinol-RM
(+)-Pinoresinol (>(+)-Pinoresinol (>80% ee)
Pinoresinol, 10 mM in DMSO
(+)-Pinoresinol,Pinoresinol
(1β,5β)-2β,6β-Bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
(+)-Pinoresinol [M+H]+ SCHEMBL122106 CHEMBL2252392 SCHEMBL29405774 SCHEMBL29929736 HMS3347E17 EAA26388 GDA44629
さらに読み込む(20 件表示中)
データベース識別子
PubChem CID 234817
ChEMBL CHEMBL2252392
Nikkaji J456.458H