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(-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)

(+-)-Pinoresinol

HCID 234817
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
487-36-5
標準SMILES
COc1cc(C2OCC3C(c4ccc(O)c(OC)c4)OCC23)ccc1O
InChIKey
HGXBRUKMWQGOIE-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H22O6
平均分子量
358.4 g/mol
単同位体質量
358.14163842

概要

pinoresinol has been reported in Daphne genkwa, Zanthoxylum simulans, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
(+-)-Pinoresinol
IUPAC
4-[6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
現地名
(-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
英語名
(+)-PINORESINOL
分子式
C20H22O6
分子量
358.39

名称と別名

4-[6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol4-(6-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro(3,4-c)furan-3-yl)-2-methoxyphenol(+-)-PinoresinolRefChem:675857452-03-14,4'-(Hexahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-diyl)bis(2-methoxyphenol)4,4'-[Hexahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-diyl]bis(2-methoxyphenol)4263-88-1NSC35444(+/-)-PINORESINOLDL-Pinoresinolbmse010297
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(-)-ピノレシノール(3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン(3R,3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン4,4'-[(3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン)-3α,6α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)(-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)4,4'-[[(3aβ,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1β,4β-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)(3aS,6aS)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン(1β,5β)-2β,6β-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン

物性

構造計算による物性

XLogP
2.3
極性表面積
77.4 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
4
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
431

物理化学的性質

融点
112 °C · 112 °C
沸点
556.5 · 556.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.385 g/cm3 · 1.385 g/cm3
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
6 mg/mL以上 · DMSO:6mg/mL以上
酸解離定数(Pka)
9.54 · 9.54±0.35(Predicted)
外見
個体
色
白から黄褐色
主な用途
洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア
InChI
InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
InChIKey
HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N
SMILES
O1C[C@]2([H])[C@@H](C3=CC=C(O)C(OC)=C3)OC[C@]2([H])[C@H]1C1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP
1.591 · 1.591 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明(+)-Pinoresinol is a lignan that has been found in Forsythia and virgin olive oils and has diverse biological activities, including antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties. It is an inhibitor of α-glucosidase and maltase (IC50s = 492 and 34.3 μM in Baker’s yeast and rat small intestine, respectively). (+)-Pinoresinol scavenges ABTS , but not 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ), radicals in cell-free assays (IC50s = 13.43 and >200 μg/ml, respectively). It is cytotoxic to A549, HepG2, and MCF-7, but not U251 and Bcap-37, cells with IC50 values of 29.35, 62.35, 75.32, >80, and >80 μM, respectively. (+)-Pinoresinol prevents cell death induced by glutamate in HT22 cells (EC50 = 6.96 μM) and inhibits LPS-induced nitric oxide production in RAW 264.7 cells (IC50 = 7.89 μM).

使用(+)-Pinoresinol is a lignan found in olive oil and in other plants. This phenolic compound was reported to have antioxidant and anticancer potential.

補足説明

定義ChEBI: An enantiomer of pinoresinol having (+)-1S,3aR,4S,6aR-configuration.

関連反応

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(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1α,4α-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
ピノレシノール
4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
rac-(3aR*,6aR*)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3α*,6α*-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
(1β,5β)-2β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン
rac-4,4'-[[(3aα*,6aα*)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α*,4α*-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
4,4'-[(3S)-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-3α,6α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
(3aR,6aR)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3α,6α-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
(+)-ピノレシノール
(1S)-1β,4β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3aβ,4,6,6aβ-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
2-メトキシ-4-[(1R)-4α-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1α-イル]フェノール
(±)-ピノレシノール
80% ee)
(+)-Piresil
(+)-PINORESINOL
(+)-Pinoresinol-RM
(+)-Pinoresinol (>(+)-Pinoresinol (>80% ee)
Pinoresinol, 10 mM in DMSO
(+)-Pinoresinol,Pinoresinol
(1β,5β)-2β,6β-Bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
(+)-Pinoresinol [M+H]+SCHEMBL122106CHEMBL2252392SCHEMBL29405774SCHEMBL29929736HMS3347E17EAA26388GDA44629

データベース識別子

CAS
487-36-5
PubChem CID
234817
ChEMBL
CHEMBL2252392
Nikkaji
J456.458H