ベンゾフラン-3(2H)-オン
3-オキソクマラン · 3(2H)-ベンゾフラノン · クマラノン · ベンゾフラン-3(2H)-オン · 2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-オン · 3-クマラノン · 1-ベンゾフラン-3(2H)-オン · 2,3-ジヒドロベンゾ[B]フラン-3-オン
識別子と物理属性
| CAS No. | 7169-34-8 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6O2 |
| 平均分子量 | 134.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 134.03677943 g/mol |
| SMILES | O=C1COc2ccccc21 |
| InChIKey | MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 23556 |
| ChEMBL | CHEMBL2253270 |
| EC No. | 640-279-1 |
| DTXSID | DTXSID20221917 |
| 現地名 | ベンゾフラン-3(2H)-オン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 153 |
| 融点 | 101-103 °C |
| 沸点 | 207.23°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1603 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4800 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | クロロホルム（微量）、DMSO（微量）水とわずかに混和する。 |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 8.66 |
| 色 | イエローからダークイエロー |
| BRN | 115296 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O2/c9-7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2 |
| InChIKey | MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=CC=C2C(=O)C1 |
| CAS データベース | 7169-34-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 3(2H)-benzofuranone(7169-34-8) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| F | 4.5-9 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29329990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-20/21/22 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36/37/39-26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
3-Coumaranone is used in the aurones, [2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones] by reacting with appropriate aldehyde. It is involved in the condensation reaction with aldehydes in the presence of morpholine acetate to prepare substituted 2-(arylidene)benzofuran-3(ZH)-ones. In Horner-Wadsworth-Emmons reaction, it reacts with diethyl cyanomethylphosphonate to give 3-(cyanomethyl)benzofurans, which is an intermediate in the synthesis of antihyperglycemic agents.
一般的な説明
Benzofuran-3(2H)-one undergoes condensation with aldehydes in the presence of morpholine acetate to yield substituted 2-(arylidene)benzofuran-3(ZH)-ones. It undergoes acid- or base-catalyzed condensation with an appropriate aldehyde to yield aurones [2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones].