ストレプトゾトシン
Streptozotocin
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基本情報
- CAS
18883-66-4- 標準SMILES
CN(N=O)C(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO- InChIKey
AGRCPNMCOXLKFO-BDVNFPICSA-N- 分子式
- C8H15N3O7
- 平均分子量
- 265.222 g/mol
- 単同位体質量
- 265.09099982
名称と識別子
- 優先名称
- Streptozotocin
- IUPAC
- 2-Deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-D-glucose
- 現地名
- ストレプトゾトシン
- 英語名
- Streptozotocin
- 分子式
- C8H15N3O7
- 分子量
- 265.22
名称と別名
ストレプトゾトシンストレプトゾシン1‐メチル‐1‐ニトロソ‐3‐[(2S,3R,4R,5S,6R)‐2,4,5‐トリヒドロキシ‐6‐(ヒドロキシメエチル)オキサン‐3‐イル]尿素ストレプトゾトシン, 結晶, アノマー混合ストレプトゾトシン【ストレプトゾシン】ストレプトゾシン (JAN)2-デオキシ-2-[(メチルニトロソアミノ)カルボニル]アミノ-D-グルコピラノースストレプトゾチシン3-メチル-3-ニトロソ-1-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル]尿素ザノサル1-メチル-1-ニトロソ-3-(2-デオキシ-D-グルコピラノース-2-イル)尿素STZ
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STREPTOZOCINSTRZANOSARStreptozotocin (STZ)Streptozotocin (U-9889)beta-dimethylacrylshikoninstrzU-9889Stzocin
データベース識別子
- CAS
18883-66-4- PubChem CID
- 23615975
- DTXSID
DTXSID2021282- UNII
- 5W494URQ81
物性
物理化学的性質
- 融点
- 121 °C · 121 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- 25 · D25 +39°
- 沸点
- 408.44 °C · 408.44°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.441 · 1.4410 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO (最大 25mg/ml) または水 (最大 25mg/ml) に可溶
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 1.3 · pKa 1.3 (Uncertain)
- 色
- 白色～淡黄色
- 水溶解度
- 溶ける
- Merck
- 13 · 13,8912
- BRN
- 2060675 · 2060675
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO または蒸留水で最長 1 か月間保存できます。
- InChI
- 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
- InChIKey
- ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N
- SMILES
- CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
- CAS データベース
- 18883 · 18883-66-4
- EPAの化学物質情報
- Streptozotocin (18883-66-4)
化学的性質
化学的特性off-white to pale yellow crystalline powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3-10-21
- wgk
- 3
- rtecs
- LZ5775000
- ridadr
- 3249
- 毒性
- LD50 in female mice (mg/kg): 360 i.p.; 275 i.v.; in male dogs (mg/kg): 50 i.v. (Iwasaki)
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 40-61-46-45-22-20/21/22
- hazard_code
- Xn,T
- safety_code
- 36/37-53-45-36-22
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Carc. 2Flam. Sol. 1Muta. 2
- ストレージクラス
- 4.1B - Flammable solid hazardous materials
- 有毒物質データの
- 18883-66-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説ストレプトゾトシン,白色の結晶．分解点115 ℃．[α]25D＋39°(水)．UV(エタノール)λmax 228 nm(ε 6360)．抗腫瘍作用とグラム陽性菌，グラム陰性菌に対する抗菌作用があるが，臨床で使用されていない．分子内にニトロソウレイド基を含み，そのアルキル化作用でDNAを損傷する．アロキサンと同様，膵臓のランゲルハンス島のβ細胞を特異的に破壊し，ラットやマウスにインスリン欠乏型糖尿病を誘導する．糖尿病の病因や治療の研究に使用される．LD50 275 mg/kg(雄マウス，静注)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途ラット、マウスに投与し、実験的糖尿病モデルを作成します。
用途アミノグリコシド系抗生物質 です。ラットに投与すると膵 β 細胞を特異 的に破壊します。糖尿病モデル動物の作製に ご使用下さい。
用途転移性の膵内分泌腫瘍の治療に使用される
説明Streptozotocin (STZ) was originally identified in the late 1950s as an antibiotic and was discovered in a strain of the soil microbe Streptomyces achromogenes. In the mid-1960s, STZ was found to be selectively toxic to the beta cells of the pancreatic islets and thus it is used in animal model of diabetes and as a medical treatment for cancers of the beta cells. STZ’s use in cancer chemotherapy received Food and Drug Administration approval in July 1982 and the drug was subsequently marketed as Zanosar.
使用Streptozotocin is used in the treatment metastatic cancer of the pancreatic islet cells. Streptozotocin has a highlrisk of toxicity and is generally limited to cancers that are inoperable.
一般的な説明Off-white powder. Melting point 115°C. Used as an anti-cancer drug. Carcinogenic.
調製方法
純化方法Recrystallise streptozotocin from 95% EtOH. It is soluble in H2O, MeOH and Me2CO. It has UV max at 228nm ( 6360) in EtOH. The tetraacetate has m 111-114o(dec), and [] D 25 +41o (c 0.78, 95% EtOH) after recrystallisation from EtOAc. [Herr et al. J Am Chem Soc 89 4808 1967, NMR: Wiley et al. J Org Chem 44 9 1979.] It is a potent methylating agent for DNA [Bennett & Pegg Cancer Res 41 2786 1981].
補足説明
定義ChEBI: An antibiotic that is produced by Streptomyces achromogenes. It is used as an antineoplastic agent and to induce diabetes in experimental animals.
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