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基本情報
- CAS
71751-77-4- 標準SMILES
C=CC(C)(C)[C@@]12C=C(O)C(=O)N3/C(=C/c4cnc[nH]4)C(=O)N[C@]31N(OC)c1ccccc12- InChIKey
JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZSA-N- 分子式
- C23H23N5O4
- 平均分子量
- 433.468 g/mol
- 単同位体質量
- 433.17500422
名称と識別子
- 優先名称
- Meleagrin
- IUPAC
- (3E,7aR,12aS)-6-Hydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methylidene]-12-methoxy-7a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-7a,12-dihydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione
- 現地名
- [3E,7aR,12aS,(-)]-7a-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-7a,12-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-3-(1H-イミダゾール-4-イルメチレン)-12-メトキシ-1H,5H-イミダゾ[1',2':1,2]ピリド[2,3-b]インドール-2(3H),5-ジオン
- 英語名
- MELEAGRIN
- 分子式
- C23H23N5O4
- 分子量
- 433.46
名称と別名
[3E,7aR,12aS,(-)]-7a-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-7a,12-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-3-(1H-イミダゾール-4-イルメチレン)-12-メトキシ-1H,5H-イミダゾ[1',2':1,2]ピリド[2,3-b]インドール-2(3H),5-ジオンメレアグリン(4aR)-α-[(E)-[1-(5-ヒドロキシ-1,1,5-トリメチル-3-オキソヘキシル)-1H-イミダゾール-4-イル]メチレン]-2-オキソ-3-ヒドロキシ-4aα-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-9-メトキシ-9aα-アミノ-1,2,4a,9a-テトラヒドロ-α-カルボリン-1-酢酸ラクタム(7aR,12aS)-7a-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-7a,12-ジヒドロ-3-[(E)-(1H-イミダゾール-4-イル)メチレン]-6-ヒドロキシ-12-メトキシ-1H,5H-イミダゾ[1′,2′:1,2]ピリド[2,3-b]インドール-2,5(3H)-ジオンメレアグリンA[3E,7aR,12aS,(-)]-7a-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-7a,12-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-3-(1H-イミダゾール-4-イルメチレン)-12-メトキシ-1H,5H-イミダゾ[1′,2′:1,2]ピリド[2,3-b]インドール-2(3H),5-ジオン(1S,9R,14E)-11-ヒドロキシ-14-[(1H-イミダゾール-4-イル)メチリデン]-2-メトキシ-9-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-2,13,16-トリアザテトラシクロ[7.7.0.01,13.03,8]ヘキサデカ-3,5,7,10-テトラエン-12,15-ジオン(1S,9R,14E)-11-ヒドロキシ-14-{[1-(6-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-オキソヘプタン-2-イル)-1H-イミダゾール-4-イル]メチリデン}-2-メトキシ-9-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-2,13,16-トリアザテトラシクロ[7.7.0.01,13.03,8]ヘキサデカ-3,5,7,10-テトラエン-12,15-ジオンメレアグリンEMeleagrineMELEAGRIN6-O-Methyloxaline, Meleagrine
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物性
物理化学的性質
- 融点
- 165 oC · >165oC
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO に可溶 (最大 10 mg/ml)
- 外見
- 黄色い油。
- 色
- タン
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
化学と産業
応用分野
使用Meleagrin is an alkaloid with antitumor and antibiotic activity, isolated from a number of species of Penicillium. Meleagrin is a common taxonomic marker for fungal contamination of foodstuffs. Despite its wide detection in the environment, the mode of action and bioprofile has not been extensively reported. Note that meleagrin, the fungal metabolite, should not be confused with the low molecular weight protein, also meleagrin.
補足説明
定義ChEBI: An indole alkaloid with a heterotetracyclic skeleton isolated from Penicillium oxalicum.
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