基本情報
- CAS
79-63-0- 標準SMILES
CC(C)=CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2(C)C3=C(CC[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]1CC3- InChIKey
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N- 分子式
- C30H50O
- 平均分子量
- 426.7 g/mol
- 単同位体質量
- 426.38616621
概要
Lanosterol is a tetracyclic triterpenoid that is lanosta-8,24-diene substituted by a beta-hydroxy group at the 3beta position. It is the compound from which all steroids are derived. It has a role as a mouse metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, a plant metabolite, a bacterial metabolite and a human metabolite. It is a 14alpha-methyl steroid, a tetracyclic triterpenoid and a 3beta-sterol. It derives from a hydride of a lanostane.
名称と識別子
- 優先名称
- Lanosterol
- IUPAC
- (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- 現地名
- ラノステロール
- 英語名
- LANOSTEROL
- 分子式
- C30H50O
- 分子量
- 426.73
名称と別名
lanosterol79-63-0LanosterinKryptosterolLanosta-8,24-dien-3beta-ol(3beta)-lanosta-8,24-dien-3-olLanosta-8,24-dien-3-ol, (3beta)-DTXSID1040744CHEBI:165211J05Z83K3MNSC-60677(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
名称をさらに表示
ラノステロールラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール5α-ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オールα-オイホール8,24-ラノスタジエン-3β-オール4,4,14-トリメチル-5α-コレスタ-8,24-ジエン-3β-オールクリプトステロールラノステロール, 99.5+%(HPLC)(1R,3aR,5aR,7S,9aS,11aR)-3a,6,6,9a,11a-ペンタメチル-1-[(2R)-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]-1H,2H,3H,3aH,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9H,9aH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オールDUSOGELlanostcrolbotalanbaseCRYPTOSTEROLCriptosterolKriptosterolKryp-tosterol
4,4',14alpha-Trimethyl-5alpha-cholesta-8,24-dien-3beta-ol(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((2R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-olRefChem:152283DTXCID90207444,4,14 alpha-trimethyl-5 alpha-cholesta-8,24-dien-3 beta-ol201-214-9LansterBotalan base 138
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 8.9
- 極性表面積
- 20.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 767
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
CosmeticsHair conditioning; Skin conditioning; Antistatic; Emollient
Melting Point140.5 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section207.3 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 137 °C · 137 °C
- 比旋光度
- 20 · D20 +62.0° (chloroform)
- 沸点
- 482.1 °C · 482.1°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.96 · 0.9600 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.491 · 1.4910 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 15.16 · 15.16±0.70(Predicted)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Lanosta-8,24-dien-3-ol, (3.beta.)-
Lanosterol: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- 1
- rtecs
- OE3360000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAlendronate Action Pathway
用途と製造
Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain Lanosterol in the following categories is provided:
Use ClassificationCosmetics -> Hair conditioning; Skin conditioning; Antistatic; Emollient
応用分野
解説ラノステロール 羊毛脂，バター脂，酵母などから抽出される四環性トリテルペノイド．融点139 ℃．＋60°(クロロホルム)．エーテル，クロロホルムに可溶，水に不溶．スクアレン-2,3-エポキシドの環化反応で生合成される．コレステロールやエルゴステロールなどは，このもののC-4およびC-14位メチル基が脱離して生成したものである．ほとんどすべての真核細胞にあまねく分布し，種々の機能や特異な生物活性を担っており，ひじょうに多くのものが分離されている。ステロイド核は，イソプレンが6個つながったトリテルペンであるスクアレンが閉環してできるラノステロールを経てつくられる。この生合成反応はミクロソームにおいて行われる。
説明Lanosterol is a naturally-occurring sterol and biosynthetic precursor of several animal, fungal, and protozoan steroids, including cholesterol and ergosterol. Defects in the processing of lanosterol contribute to a wide variety of disorders, including the formation of cataracts. Similarly, certain fungicides act by blocking lanosterol processing by fungi.
使用Lanosterol has been used:as a standard in HPLC for the quantification in testis samplesin S-adenosyl-L-methionine:Δ24-sterol-C-methyltransferase (SMT) assayto treat wild-type cells growing in rich medium to know its effects on Sre1 protein
一般的な説明Lanosterol, an amphipathic molecule, that is produced bylanosterolsynthase (LSS). It is enriched in the lens.
調製方法
純化方法If very impure, then it should be acetylated, converted to the dibromide acetate [crystallised from EtOAc with slow cooling, m 168-170o, [] D +214o (CHCl3)], de-brominated with Zn dust to give the acetate (below) which is recrystallised from 3-4 parts of Me2CO/MeOH (4:1) and hydrolysed as for stigmasterol (below). Recrystallise it from anhydrous MeOH. Dry it in vacuo over P2O5 for 3hours at 90o. The purity is checked by proton magnetic resonance. The acetate crystallises from MeOH with m 131-133o and [ ] 25D +62o (c 1,CHCl3). [Block & Urech Biochemical Preparations 6 32 1958. van Tamelen et al. J Am Chem Soc 104 6479, 6480 1982, Beilstein 6 III 2880, 6 IV 4188.]
関連反応
10 件
化合物ノート
読み込み中…