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エチニルエストラジオール

(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

HCID 24707
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
57-63-6
標準SMILES
C#C[C@]1(O)CCC2C3CCc4cc(O)ccc4C3CC[C@@]21C
InChIKey
BFPYWIDHMRZLRN-OQPPHWFISA-N
分子式
C20H24O2
平均分子量
296.4 g/mol
単同位体質量
296.17763

概要

(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol is a steroid. It has a role as an estrogen.

名称と識別子

優先名称
(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
IUPAC
(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
現地名
エチニルエストラジオール
英語名
Ethinyl Estradiol
分子式
C20H24O2
分子量
296.41

名称と別名

(13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol17alpha-Ethynylestradiol;EthynylestradiolSpectrum_001060Spectrum2_001004Spectrum3_000427Spectrum4_000546Spectrum5_001043BSPBio_002014KBioGR_001211KBioSS_001540DivK1c_000520SCHEMBL799867
名称をさらに表示
エチニルエストラジオールノルマエストレン17α-エチニル-エストラ-1(10),2,4-トリエン-3,17-ジオールノベストロール17-エチニル-17β-エストラジオールプリモギンCエチ11コルポリンオラジオールプリモギンM17-エチニルエストラ-1(10),2,4-トリエン-3,17β-ジオールジロホルムエスチギン3,17β-ジヒドロキシ-17-エチニルエストラ-1,3,5(10)-トリエン17α-エチニルエストラジオールジオギンEネオ-エストロンスパネストリンエステードエチニル-エストラジオールETHINYL ESTRADIOLETHYNYLESTRADIOL

物性

構造計算による物性

XLogP
3.7
極性表面積
40.5 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
22
形式電荷
0
複雑度
505

物理化学的性質

融点
182 · 182-183 °C(lit.)
沸点
378 °C · 378°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0944 · 1.0944 (rough estimate)
屈折率
-30 ° · -30 ° (C=0.4, Pyridine)
闪点
9 ℃ · 9℃
貯蔵温度
room temp
溶解性
50 mg/mL、透明、わずかに黄色 · エタノール: 50 mg/mL、透明、わずかに黄色
酸解離定数(Pka)
10.32 · pKa 10.32 (Uncertain)
外見
Solid
色
White to Light yellow to Light orange
由来生物
synthetic
Merck
14 · 14,3734
BRN
2419975 · 2419975
Henry's Law Constant
1.2 · 1.2×106 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
3 · 3/1
主な用途
臨床検査
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
InChIKey
BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
RC8925000
ridadr
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
毒性
LD50 oral in rat: 960mg/kg
hs_code
29372390
risk_code
45-22-39/23/24/25-23/24/25-11
hazard_code
T,F
safety_code
53-36/37/39-45-36/37-16
hazard_class
9
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 1Carc. 2Repr. 1A
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
有毒物質データの
57-63-6(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Estrogens direct the development of the female genotype in embryogenesis and at puberty. Estradiol is the major estrogen secreted by the premenopausal ovary. Ethynyl estradiol is a synthetic analog of 17β-estradiol . A USP-approved grade of ethynyl estradiol is often formulated in combination with a progestin such as norgestrel /levonorgestrel or desogestrel and provided for use as an oral contraceptive. Efficacy of oral administration of ethynyl estradiol is facilitated by the ethynyl substitution at the C-17 position, which inhibits first pass hepatic metabolism. Ethynyl estradiol is also rapidly and almost completely absorbed from the gastrointestinal tract.

使用A metabolite of 17a-Ethynylestradiol

一般的な説明Fine white to creamy white powder. A synthetic steroid. Used in combination with progestogen as an oral contraceptive.

調製方法 · 1 件

純化方法17--Ethynylestradiol forms a hemihydrate on recrystallising from MeOH/H2O. It dehydrates on melting and remelts on further heating at m 182-184o. The UV has max at 281nm ( 2040) in EtOH. Its solubility is 17% in EtOH, 25% in Et2O, 20% in Me2CO, 25% in dioxane and 5% in CHCl3. [Petit & Muller Bull Soc Chim Fr 121 1951.] The diacetyl derivative has m 143-144o (from MeOH) and [] D 20 +1o (c 1, CHCl3) [Mills et al. J Am Chem Soc 80 6118 1958]. [Beilstein 6 IV 6877.]

上流・下流製品情報

上流原料

Lithium tert-butoxideイソブチルアルコールエストロンテトラヒドロフランアンモニアカリウム

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
17α-Ethynylestradiol
17α-Ethinylestradiol
Estradio
17a-ethinylestradiol
eed
17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL
(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-Methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
17-Ethinylestradiol
SPECTRUM1500291SPBio_001127CHEMBL334967CHEBI:91483HMS501J22KBio1_000520KBio2_001540KBio2_004108

データベース識別子

CAS
57-63-6
PubChem CID
24707
ChEMBL
CHEMBL334967
ChEBI
CHEBI:91483
SMILES
[H][C@]12CC[C@@]3(C)[C@@]([H])(CC[C@@]3(O)C#C)[C@]1([H])CCc4cc(O)ccc24
CAS データベース
57 · 57-63-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Ethinyl estradiol(57-63-6)
EPAの化学物質情報
Ethinyl estradiol (57-63-6)

化学的性質

化学的特性Off-White to Light-Yellow Crystalline Powder

アセチレン

下流製品

Acetic acid, 2-[(3R,3aS,5aS,6Z,9aR,9bS)-6-(carboxymethylene)-3-ethynyldodecahydro-3-hydroxy-3a-methyl-7H-benz[e]inden-7-ylidene]-, (2Z)-4-hydroxyethynylestradiol2-hydroxyethynylestradiol

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
南京兰亚化工贸易有限公司+86-25-8331-5620 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
China Kouting Group Limited+86 (21) 5811-6473 5811-6475 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725681-603
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
潍坊沃腾进出口有限公司0536-2456718
Clearsynth Labs Limited+91-22-26355700 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
武汉贝尔卡药业有限公司13343447621 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
安徽科迪达化工有限公司0554-2106669 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
台州市科德化工有限公司0576-84613060 13093829633;13736603231 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
Wuhan Biocar Bio-Pharm Co., Ltd.86 15387057351 · [email protected]

補足説明

定義本品は、卵胞ホルモン誘導体であり、次の化学式で表される。

定義ChEBI: A 3-hydroxy steroid that is estradiol substituted by a ethynyl group at position 17. It is a xenoestrogen synthesized from estradiol and has been shown to exhibit high estrogenic potency on oral administration.