基本情報
- CAS
14556-46-8- 標準SMILES
Cc1ccc(Cl)c(OCC(O)CNC(C)(C)C)c1- InChIKey
HQIRNZOQPUAHHV-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C14H22ClNO2
- 平均分子量
- 271.78 g/mol
- 単同位体質量
- 271.1339066
概要
Bupranolol is an aromatic ether.
名称と識別子
- 優先名称
- Bupranolol
- IUPAC
- 1-(tert-butylamino)-3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propan-2-ol
- 現地名
- ブプラノロール
- 英語名
- Bupranolol
- 分子式
- C14H22ClNO2
- 分子量
- 271.78
名称と別名
BUPRANOLOL14556-46-8OphtoreninBupranolBupranololumKL 255DTXSID7022704BRN 2272923858YGI5PITKL-255 FREE BASEB 1312 FREE BASEB-1312 FREE BASE
名称をさらに表示
(2S)-1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-2-プロパノール1-(tert-ブチルアミノ)-3-[(6-クロロ-m-トリル)オキシ]-2-プロパノールブプラノロール(-)-ブプラノロール1-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-3-[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]-2-プロパノール1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-2-プロパノール(S)-1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-2-プロパノール(±)-ブプラノロールrac-(2R*)-1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-2-プロパノール1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)プロパン-2-オール(2S)-1-(tert-ブチルアミノ)-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)プロパン-2-オール(±)-BupranololKL 255OphtoreninBupranolol, 10 mM in DMSOBupranolol, beta adrenoceptor antagonistB 1312KL 255OPHTORENIN
DTXCID202704tert-butyl[3-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl]amineKL-255 (AS HYDROCHLORIDE)KL-255 [AS HYDROCHLORIDE]bupranololotert-butyl(3-(2-chloro-5-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)amine(+-)-Bupranolol2-Propanol, 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-3-((1,1-dimethylethyl)amino)-, hydrochloride, (+-)-
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.8
- 極性表面積
- 41.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 242
実験および物理化学的性質
LogP2.8
Human DrugsPharmaceuticals
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 71 · 71-74°C
- 沸点
- 396.3 · 396.3±42.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.098 · 1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 13.82 · 13.82±0.20(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H315
化学と産業
薬理情報
ATC Code
C - Cardiovascular system
QC - Cardiovascular system
Protein Binding76%
PharmacodynamicsBupranolol is a competitive, nonselective beta-blocker similar to propanolol without intrinsic sympathomimetic activity.
Mechanism of Action
Bupranolol competes with sympathomimetic neurotransmitters such as catecholamines for binding at beta(1)-adrenergic receptors in the heart, inhibiting sympathetic stimulation. This results in a reduction in resting heart rate, cardiac output, systolic and diastolic blood pressure, and reflex orthostatic hypotension.
Biological Half-Life2-4 hours
Metabolism/MetabolitesOver 90% undergoes first-pass metabolism. The main metabolite is carboxybupranolol, 4-chloro-3-[3-(1,1-dimethylethylamino)-2-hydroxy-propyloxy]benzoic acid, of which 88% are eliminated renally within 24 hours.
MeSH Pharmacological Classification
Drugs that bind to but do not activate beta-adrenergic receptors thereby blocking the actions of beta-adrenergic agonists. Adrenergic beta-antagonists are used for treatment of hypertension, cardiac arrhythmias, angina pectoris, glaucoma, migraine headaches, and anxiety.
Agents used for the treatment or prevention of cardiac arrhythmias. They may affect the polarization-repolarization phase of the action potential, its excitability or refractoriness, or impulse conduction or membrane responsiveness within cardiac fibers. Anti-arrhythmia agents are often classed into four main groups according to their mechanism of action: sodium channel blockade, beta-adrenergic blockade, repolarization prolongation, or calcium channel blockade.
Drugs used in the treatment of acute or chronic vascular HYPERTENSION regardless of pharmacological mechanism. Among the antihypertensive agents are DIURETICS; (especially DIURETICS, THIAZIDE); ADRENERGIC BETA-ANTAGONISTS; ADRENERGIC ALPHA-ANTAGONISTS; ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; CALCIUM CHANNEL BLOCKERS; GANGLIONIC BLOCKERS; and VASODILATOR AGENTS.
関連反応
1 件
化合物ノート
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