N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド
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識別子と物理属性
| CAS No. | 10416-59-8 |
|---|---|
| 分子式 | C8H21NOSi2 |
| 平均分子量 | 203.43 g/mol |
| 単同位体質量 | 203.11616735 g/mol |
| SMILES | CC(=N[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C |
| InChIKey | SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 25248 |
| DTXSID | DTXSID5051525 |
| 現地名 | N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 21.6 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 176 |
| SpringerMaterials Properties | 29Si nuclear magnetic resonance spectrum |
| 融点 | 24 °C |
| 沸点 | 71-73 °C35 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.832 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 蒸気圧 | 10 hPa (50 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.417(lit.) |
| 引火点 | 53 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 多くの非極性および極性の非プロトン性溶媒と混和します。 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末、結晶および/またはチャンク |
| pKa（酸解離定数） | 5.82±0.50(Predicted) |
| 比重 | 0.832 |
| 色 | ライトイエローまたはベージュからブラウン |
| BRN | 1306669 |
| InChI | 1S/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3/b9-8+ |
| InChIKey | SIOVKLKJSOKLIF-CMDGGOBGSA-N |
| SMILES | C\C(O[Si](C)(C)C)=N/[Si](C)(C)C |
| CAS データベース | 10416-59-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester(10416-59-8) |
| EPAの化学物質情報 | Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester (10416-59-8) |
安全性と法規制
| F | 10-21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AK3000000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2920 8/PG 2 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1580 mg/kg |
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
| 税関コード | 29310095 |
| 危険文句（R） | 10-14-22-34-40-20/21/22-11 |
| 化審法 | (2)-3273 |
| 消防法 | 危-4-2-III |
| 危険表示 | C,Xn,F |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45-7/8-43A-36-30-23-16-7/9 |
| 危険等級 | 8Acute Tox. 4 OralFlam. Liq. 3Skin Corr. 1B |
| 包装等級 | II |
| 毒劇物取締法 | 劇物 |
| 貯蔵分類 | 3 - Flammable liquids |
用途
用途
ガスクロマトシリル化用。
用途
糖、ステロイド核のOH基のTMS化剤。
使用
N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is a powerful silylating agent; reacts with a wide range of functional groups.BSA was used to trimethylsilylate the hydroxyl group of 12 selectively to form in almost quantitative yield (eq 32).The presence of catalytic amounts (～0.02 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols under mild conditions with high chemoselectivity, i.e., TBAF plays a role as a smooth silyl transfer catalyst from nitrogen to the hydroxyl group.
一般的な説明
N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is an excellent silylation reagent. For some sterically hindered primary or secondary nitro compounds, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and BSTFA achieve better results than normal silylation conditions.
製法・合成法
製造方法
N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is made by the reaction of acetamide with a large excess of chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine.
純化方法
Fractionate it through a spinning band column and collect liquid b 71-73o/35mm, and not higher because the main impurity MeCONHSiMe3 distils at b 105-107o/35mm. It is used for derivatising alcohols and sugars [Klebe et al. J Am Chem Soc 88 3390 1966, see Matsuo et al. Carbohydr Res 241 209 1993, Johnson Carbohydr Res 237 313 1992]. Itis FLAMMABLE and TOXIC.