trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate (HCID 25248)

名称と識別子

優先名称: trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate
IUPAC: trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate
現地名: N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド
英語名: N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide
分子式: C8H21NOSi2
分子量: 203.43

名称と別名

trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidateC8H21NOSi2n,o-bis(trimethylsilyl) acetamideTMS-BATRIMETHYLSILYL N-(TRIMETHYLSILYL)ACETIMIDATEDynasylan BSAtrimethylsilyl (E)-N-(trimethylsilyl)acetimidateTRIMETHYLSILYL N-(TRIMETHYLSILYL)ETHANIMIDATEBSA(E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate132255-83-5Trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)ethanimidoate

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N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミドN,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド (25% アセトニトリル溶液)N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド (25%アセトニトリル溶液)N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミドキット (25% アセトニトリル溶液)N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミドキットN-(トリメチルシリル)-1-(トリメチルシロキシ)エタンイミン1-(トリメチルシリルオキシ)-N-(トリメチルシリル)エタンイミンN,O-ビス(トリメチルシリル)アセトイミド酸N-(トリメチルシリル)-1-(トリメチルシロキシ)エタン-1-イミンN-(トリメチルシリル)-1-(トリメチルシリルオキシ)エタンイミンN-トリメチルシリルアセトイミド酸トリメチルシリル1-(トリメチルシロキシ)-N-(トリメチルシリル)エタンイミンN-(トリメチルシリル)アセトイミド酸トリメチルシリル1-トリメチルシリルオキシ-1-トリメチルシリルイミノエタンN,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミドキット (25%アセトニトリル溶液)TMS-BA (25%アセトニトリル溶液)BSA (25%アセトニトリル溶液)BSAキットTMS-BAキットBIS(TRIMETHYLSILYL)ACETAMIDECB2500bis(trimethylsllyl)acetamideN.O-Bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA)

N,O-bis-(TRIMETHYLSILYL)-ACETAMIDEtrimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilylethanimidateEzetimibe Impurity 168SCHEMBL682640SCHEMBL1301719SCHEMBL1301721N,O-bis(trimethlsilyl)acetamiden,o-bis (trimethylsilyl)acetamide

データベース識別子

CAS: 10416-59-8
PubChem CID: 25248
DTXSID: DTXSID5051525

物性

構造計算による物性

極性表面積: 21.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 3
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 176

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials Properties29Si nuclear magnetic resonance spectrum

物理化学的性質

融点: 24 °C · 24 °C
沸点: 71 · 71-73 °C35 mm Hg(lit.)
比重(密度): 0.832 g/mL · 0.832 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸気圧: 10 hPa · 10 hPa (50 °C)
屈折率: 20 · n20/D 1.417(lit.)
闪点: 53 °F · 53 °F
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: 多くの非極性および極性の非プロトン性溶媒と混和します。
外見: 結晶性粉末、結晶および/またはチャンク
酸解離定数(Pka): 5.82 · 5.82±0.50(Predicted)
比重: 0.832 · 0.832
色: ライトイエローまたはベージュからブラウン
BRN: 1306669 · 1306669
InChI: 1S/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3/b9-8+
InChIKey: SIOVKLKJSOKLIF-CMDGGOBGSA-N
SMILES: C\C(O[Si](C)(C)C)=N/[Si](C)(C)C
CAS データベース: 10416 · 10416-59-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester(10416-59-8)
EPAの化学物質情報: Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester (10416-59-8)

安全と法規制

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: AK3000000
ridadr: UN 2920 8/PG 2
毒性: LD50 orally in Rabbit: 1580 mg/kg
PRTR法: 第一種指定化学物質
hs_code: 29310095
risk_code: 10-14-22-34-40-20/21/22-11
化審法: (2)-3273
消防法: 危-4-2-III
hazard_code: C,Xn,F
safety_code: 26-36/37/39-45-7/8-43A-36-30-23-16-7/9
hazard_class: 8
packing_group: II
毒劇物取締法: 劇物
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralFlam. Liq. 3Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途ガスクロマトシリル化用。

用途糖、ステロイド核のOH基のTMS化剤。

使用N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is a powerful silylating agent; reacts with a wide range of functional groups.BSA was used to trimethylsilylate the hydroxyl group of 12 selectively to form in almost quantitative yield (eq 32).The presence of catalytic amounts (～0.02 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols under mild conditions with high chemoselectivity, i.e., TBAF plays a role as a smooth silyl transfer catalyst from nitrogen to the hydroxyl group.

一般的な説明N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is an excellent silylation reagent. For some sterically hindered primary or secondary nitro compounds, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and BSTFA achieve better results than normal silylation conditions.

調製方法 · 2 件

製造方法N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is made by the reaction of acetamide with a large excess of chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine.

純化方法Fractionate it through a spinning band column and collect liquid b 71-73o/35mm, and not higher because the main impurity MeCONHSiMe3 distils at b 105-107o/35mm. It is used for derivatising alcohols and sugars [Klebe et al. J Am Chem Soc 88 3390 1966, see Matsuo et al. Carbohydr Res 241 209 1993, Johnson Carbohydr Res 237 313 1992]. Itis FLAMMABLE and TOXIC.