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3,3'-チオビス[(R)-2-アミノプロピオン酸]

Bis(2-amino-2-carboxyethyl)sulfide

HCID 256406
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
922-55-4
標準SMILES
NC(CSC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChIKey
DWPCPZJAHOETAG-WUCPZUCCSA-N
分子式
C6H12N2O4S
平均分子量
208.24 g/mol
単同位体質量
208.05177804

名称と識別子

優先名称
Bis(2-amino-2-carboxyethyl)sulfide
IUPAC
2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylpropanoic acid
現地名
3,3'-チオビス[(R)-2-アミノプロピオン酸]
英語名
lanthionine
分子式
C6H12N2O4S
分子量
208.24

名称と別名

.beta.,.beta.'-ThiodialanineBis(2-amino-2-carboxyethyl)sulfideNSC83248Sulfide, bis(2-amino-2-carboxyethyl)Alanine,3'-thiodi-Alanine,3'-thiobis-L-Cysteine, (R)-Alanine,3'-thiodi-, L-SCHEMBL36934orb2939404Sulfide, [R-(R*,R*)]-TYD-01197
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3,3'-チオジ(L-アラニン)ランチオニン3,3'-チオビス(L-アラニン)3,3'-チオビス[(R)-2-アミノプロピオン酸]L-ランチオニンS-[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]-L-システイン3,3'-チオジアラニン (DL-, meso-混合物)3,3'-チオビス(2-アミノプロピオン酸) (DL-, meso-混合物)(2R)-2-アミノ-3-{[(2R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]スルファニル}プロパン酸3,3′-チオビス(L-アラニン)(2R)-2-アミノ-3-[[(2R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]プロパン酸3,3′-チオビス[(R)-2-アミノプロパン酸]3,3′-チオビス[(R)-2-アミノプロピオン酸]3,3′-チオジ(L-アラニン)NSC 83248LANTHIONINELanthionine,98%3,3'-Thiodi(L-alanine)Amino Acid Impurity 38Lanthionine(DL-andmeso-mixture)>S-[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]-L-cysteineS-[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]-L-cysteineL-Cysteine, S-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]-Lanthionine (DL- and meso- mixture)
CS-0368202

データベース識別子

CAS
922-55-4
PubChem CID
256406
Nikkaji
J375.904K

物性

構造計算による物性

XLogP
-6.3
極性表面積
152 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
6
重原子数
13
形式電荷
0
複雑度
179

物理化学的性質

融点
302 ℃ · 302℃ (decomposition)
比旋光度
25 · D25 +9.4° (c = 1.4 in 2.4N NaOH); D22 +8.6° (c = 5 in 2.4N NaOH); D22 +6.0° (c = 1 in 1N NaOH)
沸点
462.6 · 462.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.29 · 1.290 (estimate)
屈折率
1.6 · 1.6000 (estimate)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
1.75 · 1.75±0.10(Predicted)
色
White to Gray to Brown
水溶解度
1.498 g/L · 1.498g/L(25℃)
Merck
14 · 14,5365

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

hs_code
2930.90.4950

化学と産業

応用分野 · 1 件

解説ランチオニン.含硫アミノ酸の一つ.羊毛やラクトアルブミンを希炭酸ナトリウムと煮沸した加水分解液からメソランチオニンやその他の異性体も分離されている.いずれもタンパク質中のシスチンから二次的に生成したものと考えられている.抗生物質のナイシンやスブチリンの構成成分.メソランチオニンは六角板状晶.207 ℃ で軟化.分解点304 ℃.L-ランチオニンはセリンから導いたα-アミノ-β-クロロプロピオン酸とシステインの縮合で得られる.分解点293~295 ℃.[α]D22+8.6°(水酸化ナトリウム).酸,アルカリに可溶,エタノール,エーテルに不溶.

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補足説明

定義ChEBI: The L-enantiomer of lanthionine.