基本情報
- CAS
5119-48-2- 標準SMILES
CC1=C(CO)C(=O)O[C@@H]([C@@H](C)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C)C1- InChIKey
DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N- 分子式
- C28H38O6
- 平均分子量
- 470.6 g/mol
- 単同位体質量
- 470.26683893
概要
Withaferin A is a withanolide that is 5,6:22,26-diepoxyergosta-2,24-diene-1,26-dione substituted by hydroxy groups at positions 4 and 27 (the 4beta,5beta,6beta,22R stereoisomer). Isolated from Physalis longifolia, it exhibits cytotoxic activity. It has a role as an antineoplastic agent and an apoptosis inducer. It is an epoxy steroid, a primary alcohol, a delta-lactone, a secondary alcohol, a 27-hydroxy steroid, an ergostanoid, an enone, a 4-hydroxy steroid and a withanolide.
名称と識別子
- 優先名称
- Withaferin A
- IUPAC
- (1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16S)-6-hydroxy-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-3-one
- 現地名
- ウィタフェリンA
- 英語名
- WITHAFERIN A
- 分子式
- C28H38O6
- 分子量
- 470.6
名称と別名
Withaferin A5119-48-2Withaferine ANSC-101088NSC 273757WITHAFERIN DERIV JPR, IOWA U. COMPOUNDL6DO3QW4K5NSC-273757CHEBI:69120DTXSID109654594beta,27-dihydroxy-1-oxo-5beta,6beta-epoxywitha-2,24-dienolide(1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16S)-6-hydroxy-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-3-one
名称をさらに表示
ウィタフェリンAウィザフェリンA標準品ウイサフェリンAウィザフェリンADEUTERATED ウイサフェリンAウィサフェリンA(22R)-5,6β-エポキシ-4β,22,27-トリヒドロキシ-1-オキソ-5β-エルゴスタ-2,24-ジエン-26-酸δ-ラクトン(20S)-4β-ヒドロキシ-20-[4-メチル-5-(ヒドロキシメチル)-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]-5,6β-エポキシ-5β-プレグナ-2-エン-1-オン(1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16S)-6-ヒドロキシ-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-6-オキソ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]エチル]-2,16-ジメチル-8-オキサペンタシクロ[9.7.0.02,7.07,9.012,16]オクタデカ-4-エン-3-オン(20S)-4β-ヒドロキシ-5β,6β-エポキシ-20-[(R)-2,3-ジヒドロ-4-メチル-5-(ヒドロキシメチル)-6-オキソ-6H-ピラン-2-イル]プレグナ-2-エン-1-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.8
- 極性表面積
- 96.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 999
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Withanolides and derivatives [ST0116]
物理化学的性質
- 融点
- 252 · 252-253℃
- 比旋光度
- 28 · D28 +125° (c = 1.30 in CHCl3)
- 沸点
- 680.7 · 680.7±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.28 · 1.28
- 闪点
- 226 ℃ · 226℃
- 貯蔵温度
- -20 °C · Desiccate at -20°C
- 溶解性
- DMSO に可溶 (最大 20 mg/ml)
- 酸解離定数(Pka)
- 13.49 · 13.49±0.70(Predicted)
- 外見
- 白い固体
- 色
- 白い
- 由来生物
- plant (Withania somnifera)
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 か月間保存できます。
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N
- SMILES
- C[C@H]([C@H]1CC(C)=C(CO)C(=O)O1)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- KE7288500
- hs_code
- 29322090
- hazard_code
- T
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説C28H38O6(470.58)．制がん性をもつステロイドラクトン．融点244～245 ℃．[α]D＋12.5°(クロロホルム)．λmax 221，285 nm(ε 6100，50．エタノール)．はじめ，ナス科Withania somniferaから単離されたが，その後10種類以上の類縁化合物が発見され，これらを総称してウィタノライド類とよぶ．[CAS 5119-48-2]"森北出版「化学辞典（第2版）
サプライヤー100 社
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
宁波君龙新材料有限公司0574 88552218 18969899212 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
武汉敬康恩生物医药科技有限公司13720134139 086-15871494362 13720134139 · [email protected]
成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司153-07155313 15307155313 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
西安天朗源生物科技有限公司17749038280 17749038280 · [email protected]
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…