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リボプリン

6-(gamma,gamma-Dimethylallylamino)purine riboside

HCID 266767
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
7724-76-7
標準SMILES
CC(C)=CCNc1ncnc2c1ncn2C1OC(CO)C(O)C1O
InChIKey
USVMJSALORZVDV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H21N5O4
平均分子量
335.36 g/mol
単同位体質量
335.15935417

概要

riboprine has been reported in Escherichia coli with data available.

名称と識別子

優先名称
6-(gamma,gamma-Dimethylallylamino)purine riboside
IUPAC
2-(hydroxymethyl)-5-[6-(3-methylbut-2-enylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
現地名
リボプリン
英語名
N6-Isopentenyladenosine-d6
分子式
C15H21N5O4
分子量
335.36

名称と別名

RefChem:10737422-(hydroxymethyl)-5-(6-(3-methylbut-2-enylamino)purin-9-yl)oxolane-3,4-diol6-(gamma,gamma-Dimethylallylamino)purine ribosideN6-2-IsopentenyladenosineDimethylallyladenosineNSC105546N6-(.DELTA.2-Isopentenyl)adenosineSQ 22,558Isopentenyl adenine riboside6-(.gamma.,.gamma.-Dimethylallylamino)purine riboside9.beta.-D-Ribofuranosyl-9H-purine, N-(3-methyl-2-butenylamino)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(3-methylbut-2-enylamino)purin-9-yl]tetrahydrofuran-3,4-diol
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6-[(3-メチル-2-ブテニル)アミノ]-9-(β-D-リボフラノシル)-9H-プリンリボプリンN6-(Δ2-イソペンテニル)アデノシンN6-(γ,γ-ジメチルアリル)アデノシンイソペンテニルアデノシンN-(3-メチル-2-ブテニル)-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン-6-アミン9-(β-D-リボフラノシル)-6-(イソペンテニルアミノ)-9H-プリンN6-イソペンテニルアデノシンN-イソペンテニルアデノシンN6-(2-イソペンテニル)アデノシンN-(3-メチル-2-ブテニル)アデノシンイソペンテニルアデニンリボシド9-β-D-リボフラノシル-N6-(Δ2-イソペンテニル)アデニンN6-イソペンテニルアデノシン (6-(3,3-DIMETHYLALLYLAMINO)-9-Β-D-RIBOFURANOSYLPURINE), >99%N6-(3-メチル-2-ブテニル)アデノシン(2R,3S,4R,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-5-{6-[(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)アミノ]-9H-プリン-9-イル}オキソラン-3,4-ジオールN6-ISOPENTENYLADENOSINEisopentenyladenosine2ipasq22558riboprineNSC-105546Aids126321Aids-1263212-IP RIBOSIDEN6-(Δ2-Isopent
SQ 22558ZK 20 242SCHEMBL46006-N-[(3-Methyl-2-butenyl)amino]-9.beta.-D-ribofuranosylpurineN6-(delta2-Isopentenyl)adenosineN6-Isopenitenyladenosine-D6 (IPA)SB19217DB-056195

データベース識別子

CAS
7724-76-7
PubChem CID
266767

物性

構造計算による物性

XLogP
1.1
極性表面積
126 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
5
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
461

物理化学的性質

融点
142 · 142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点
647.2 · 647.2±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.56 · 1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
DMSO(わずかに)、メタノール(わずかに、加熱、超音波処理)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
13.12 · 13.12±0.70(Predicted)
色
ホワイトからライトベージュ

化学的性質

化学的特性White to off-white crystalline powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
AU7404910
hs_code
29400090
safety_code
24/25

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine is a precursor in the biosynthesis of the plant hormone N6-(Δ2-isopentenyl)adenine . N6-(Δ2-isopentenyl)adenine may be converted to the cytokinin trans-zeatin by cytochrome P450 mono-oxygenases. Cytokinins, including N6-(Δ2-isopentenyl)adenine and trans-zeatin, regulate diverse events in plant growth and development. N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine can also alter post-transcriptional processes in mammalian cells, altering proliferation and apoptosis.

使用N6-Isopentenyladenosine has antiproliferative activity on MCF-7 breast cancer cells.

補足説明

定義ChEBI: A nucleoside analogue in which adenosine has been modified by substitution at the 6-amino nitrogen by a Delta2-isopentenyl group.

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