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アカデシン

AICAR

HCID 266934
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2627-69-2
標準SMILES
NC(=O)c1ncn(C2OC(CO)C(O)C2O)c1N
分子式
C9H14N4O5
平均分子量
258.23 g/mol

名称と識別子

優先名称
AICAR
現地名
アカデシン
英語名
AICAR
分子式
C9H14N4O5
分子量
258.23

名称と別名

4-アミノ-3-(β-D-リボフラノシル)-3H-イミダゾール-5-カルボアミド1-デオキシ-1-(5-アミノ-4-カルバモイル-1H-イミダゾール-1-イル)-β-D-リボフラノース5-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1H-イミダゾール-4-カルボアミドアカデシン1-デオキシ-1-[(4-カルバモイル-5-アミノ-1H-イミダゾール)-1-イル]-β-D-リボフラノースAICA-リボシドアミノイミダゾールカルボキサミドリボフラノシド5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミドリボヌクレオシドAICA-β-D-リボシド5-アミノ-1-β-D-リボフラノシルイミダゾール-4-カルボキサミド5-アミノ-1-β-D-リボフラノシル-1H-イミダゾール-4-カルボアミド1-β-D-リボフラノシル-5-アミノ-1H-イミダゾール-4-カルボアミド
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1-(β-D-リボフラノシル)-5-アミノ-1H-イミダゾール-4-カルボアミド5-アミノイミダゾール-4-カルボキサミド-1-β-D-リボフラノシドアラシン5-アミノイミダゾール-4-カルボキサミド1-β-D-リボフラノシド5-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド5-アミノ-1-Β-D-リボフラノシル-1H-イミダゾール-4-カルボキサミドAICAリボシドAMPK (Α2/Β2/Γ1)、活性型、HISタグ融合 ヒトAAKGAMPKACADESINEAMPK1AcairPRKAB1AMPKa1Acadesine, AICA5-Aminoimidazole-4-carboxamide riboside5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside

データベース識別子

CAS
2627-69-2、37642-57-2
PubChem CID
266934
ChEMBL
CHEMBL1527089
ChEBI
CHEBI:125449

物性

物理化学的性質

融点
214 · 214-215 °C
沸点
726.3 · 726.3±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
2.06 · 2.06±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: >10 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
13.27 · 13.27±0.70(Predicted)
色
タン
由来生物
rabbit
水溶解度
2 mg/mlでDMSOに可溶。水またはエタノールに1mg/ml未満で可溶 · 2mg/mlでDMSOに可溶。水またはエタノールに1mg/ml未満で可溶
Merck
14 · 14,16
Specific Activity
255 · 255-345nmol/min·mg
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。 DMSO または蒸留水に溶解したこの溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChI
1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey
RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N
SMILES
NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N
CAS データベース
2627 · 2627-69-2(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
1 H-Imidazole-4-carboxamide, · 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl- (2627-69-2)

化学的性質

化学的特性Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29349990
risk_code
36/37/38-61
化審法
(9)-119
hazard_code
Xi,T
safety_code
26-36-45-53
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

使用AICAR is a nucleoside analogue that is able to enter nucleoside pools and is able to significantly increase levels of adenosine during periods of ATP breakdown. Adenosine-regulating agents (ARAs) hav e been recognized for therapeutic potential in myocardial ischemia. Cardioprotective.

一般的な説明Adenosine monophosphateprotein kinase (AMPK) activator 5-aminoimidazole-4-carboxamideribonucleotide(AICAR)modulates cellular energy. It regulates lipid and glucose metabolism, pro-inflammatory responses,cytokine production,cell proliferation and apoptosis. AICAR improves ischemia or reperfusion injury and kidney fibrosis in rats. It provides protection against acute tubular necrosis.

上流・下流製品情報

上流原料

ヨードメタンアデノシン3',5'-りん酸水酸化ナトリウム水素炭酸水素ナトリウムニッケルぎ酸アンモニア水

下流製品

5-AMino-1-[2,3-O-(1-Methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl]-1H-iMidazole-4-carboxaMide
補足説明 · 1 件

ChEBI: A 1-ribosylimidazolecarboxamide in which the carboxamide group is situated at position 4 of the imidazole ring, which is further substituted at position 5 by an amino group. A purine nucleoside analogue and activator of AMP-activated protein kinase, it is is used for the treatment of acute lymphoblastic leukemia and is reported to have cardioprotective effects.

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3 件
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HRID 807760 の反応式
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化合物ノート

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定義