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(1S,1'R,8S)-6-メトキシ-2,2'-ジメチル-12,13-[メチレンビス(オキシ)]-8,6'-(メチレンオキシ)ベルバマン-7(8H)-オン

Repanduline

HCID 267585
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
20398-02-1
標準SMILES
COC1=CC2=C3[C@H](Cc4cc5c(c(c4)Oc4ccc(cc4)C[C@H]4c6cc7c(cc6CCN4C)OCC3(O7)C1=O)OCO5)N(C)CC2
InChIKey
ZJPDWMDHODYSGY-DFSMTXOASA-N
分子式
C37H36N2O7
平均分子量
620.7 g/mol

名称と識別子

優先名称
Repanduline
現地名
(1S,1'R,8S)-6-メトキシ-2,2'-ジメチル-12,13-[メチレンビス(オキシ)]-8,6'-(メチレンオキシ)ベルバマン-7(8H)-オン
英語名
Repanduline
分子式
C37H36N2O7
分子量
620.7

名称と別名

レパンデュリンレパンズリン(1S,1'R,8S)-6-メトキシ-2,2'-ジメチル-12,13-[メチレンビス(オキシ)]-8,6'-(メチレンオキシ)ベルバマン-7(8H)-オン(12S,20S,31R)-18-メトキシ-13,30-ジメチル-2,5,7,22,39-ペンタオキサ-13,30-ジアザノナシクロ[31.2.2.13,10.112,16.120,24.123,27.04,8.026,31.020,40]ヘンテトラコンタ-1(35),3(41),4(8),9,16(40),17,23,25,27(38),33,36-ウンデカエン-19-オン(1S,1′R,8S)-6-メトキシ-2,2′-ジメチル-12,13-[メチレンビス(オキシ)]-8,6′-(メチレンオキシ)ベルバマン-7(8H)-オンRepanduline(1S,1'R,8S)-6-Methoxy-2,2'-dimethyl-12,13-[methylenebis(oxy)]-8,6'-(methyleneoxy)berbaman-7(8H)-one10H,20H,23H-16,19a-Epoxy-6,9-etheno-4,27:14,17-dimetheno-19H-1,3-dioxolo[9,10]pyrido[2',3':18,19][1,12]dioxacyclodocosino[3,4,5-ij]isoquinolin-20-one, 10a,11,12,13,24,25,25a,26-octahydro-21-methoxy-11,25-dimethyl-, (10aS,19aS,25aR)-

データベース識別子

CAS
20398-02-1
PubChem CID
267585
ChEMBL
CHEMBL2063767

物性

物理化学的性質

融点
2 l5-232°C · 2l5-232°C
比重(密度)
1.42 · 1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
7.63 · 7.63±0.40(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明A bisbenzylisoquinoline type alkaloid present in Daphnandra Dielsii Perkins and D. repandula, the original formula of C4oH460sN2 was altered to C37H3407N2 and finally to that given above. When purified by recrystallization from MeOH it forms slender yellow needles which darken and shrink,at 180-5°C and then decompose over the rather wide temperature range given above. The base is dextrorotatory with [α]16D + 434° (c 0.2, MeOH) or [α]27D + 473° (c 0.98, CHCI 3). A methoxyl group, a methylenedioxy group, two methylimino groups and a double ether bridge are present. The dihydrochloride yields yellow prisms from H20, decomposing at 100°C; the dioxalate, crystallizing from MeOH as yellow tetrahedra, decomposes at 214° C and the dimethiodide, decomposes at 240° C. The structure has been established from the NMR and mass spectra.

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