CAS 20039-37-6 Cornforth reagent (HCID 2724130)

基本情報

CAS: 20039-37-6
標準SMILES: [O]=[Cr](=[O])([O-])[O][Cr](=[O])(=[O])[O-].c1cc[nH+]cc1.c1cc[nH+]cc1
InChIKey: LMYWWPCAXXPJFF-UHFFFAOYSA-P
分子式: C10H12Cr2N2O7
平均分子量: 376.2 g/mol
単同位体質量: 375.94546572

概要

Pyridinium dichromate is a pyridinium salt that is the dipyridinium salt of dichromic acid. It is a strong oxidizing agent which can convert primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones respectively. It has a role as an oxidising agent. It contains a dichromate(2-).

名称と識別子

優先名称: Cornforth reagent
IUPAC: oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;bis(pyridin-1-ium)
現地名: 重クロム酸ピリジニウム
英語名: Pyridinium dichromate
分子式: C5H7Cr2NO7
分子量: 297.1

名称と別名

Cornforth reagentpyridiniumdichromatePyridinium Dichromate (PDC); bis(pyridium) chromate;C10H12Cr2N2O7pyridinium-dichromateCorey-Schmidt reagentSCHEMBL8634AKOS015833213FP31353dipyridinium mu-oxido(hexaoxido)dichromateNS00082243P0931

名称をさらに表示

重クロム酸ピリジニウム二クロム酸ピリジニウムコーンフォース試薬二クロム酸ジピリジニウムジクロム酸ピリジニウム二クロム酸ピリジニウム, 98%二クロム酸/ピリジン,(1:2)ピリジン・0.5二クロム酸PDCEscat? 11Escat? 103Cat.20569-9C5H5NH+)2Cr2O72-PYRIDINE DICHROMATEPYRIDINIUM DICHROMATEPyridiniumDichromate>PyridiniuM dichroMate 98%

dipyridin-1-ium mu-oxido(hexaoxido)dichromateD72509Q418276Dipyridin-1-ium mu-oxidohexakis(oxido)dichromate(2-)

データベース識別子

物性

構造計算による物性

極性表面積: 152 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 7
回転可能結合数: 0
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 225

物理化学的性質

融点: 152 · 152-153 °C(lit.)
比重(密度): 1.71 · 1.71[at 20℃]
蒸気圧: 0 Pa · 0Pa at 25℃
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: soluble in DMSO
外見: 結晶性粉末
色: オレンジからブラウン
水溶解度: 溶ける
InChI: 1S/2C5H5N.2Cr.2H2O.5O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;;;;;;/h2*1-5H;;;2*1H2;;;;;/q;;2*+1;;;;;;;/p-2
InChIKey: BNSOYWDFFBDEFB-UHFFFAOYSA-L
SMILES: c1ccncc1.c2ccncc2.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O
LogP: -3.7 at · -3.7 at 20℃
CAS データベース: 20039 · 20039-37-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: Chromic acid (H2Cr2O7), compd. with pyridine (1:2) (20039-37-6)

化学的性質

化学的特性Orange solid

安全と法規制

安全データ

F: 3
wgk: 2
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 1479 5.1/PG 2
PRTR法: 特定第一種指定化学物質
hs_code: 29333100
risk_code: 49-8-43-50/53-61-60-46-45-20/21/22-40-36/37/38-34-11
安衛法: 特化則特定化学物質(管理第2類)
hazard_code: O,T,N,Xn,F,Xi
safety_code: 53-45-60-61-37-29-24-17-36/37/39-27-22-26
hazard_class: 5.1
packing_group: II
毒劇物取締法: 劇物
Hazard Classifications: Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 1B InhalationEye Dam. 1Flam. Sol. 1Skin Corr. 1BSkin Sens. 1
ストレージクラス: 4.1A - Other explosive hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説重クロム酸ピリジニウム融点144～146 ℃．水，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドに可溶．緩和な酸化剤で，ジメチルホルムアミド中では，アルデヒドや第一級アルコールをカルボン酸にするが，ジクロロメタン中では，第一級アルコールはアルデヒドになる．森北出版「化学辞典（第2版）

用途コーンフォース試薬は第一級および第二級アルコールをアルデヒドおよびケトンにそれぞれ酸化する強力な酸化剤である。化学構造および機能性は、クロロクロム酸ピリジニウムやコリンズ試薬などその他酸化六価クロム化合物と密接に関連している。

使用Pyridinium dichromate (PDC) is an orange colored solid used as an oxidizing agent. Oxidizing agent for conversion of primary alcohols to aldehydes and ketones, acetals to esters, and didehydroketones to enones in the presence of tert-butyl hydroperoxide. Pyridinium Dichromate may be used as an alternative to PCC in nucleoside and carbohydrate oxidation, particularly for fragile molecules. PDC can also be used in conjunction with tertbutylhydroperoxide for a variety of oxidative transformations.

調製方法 · 2 件

製造方法Pyridinium dichromate can be obtained by gradual addition of a solution of chromic anhydride (Cr2O3) in water to pyridine in ice cold conditions.

純化方法Dissolve it in the minimum volume of H2O and add 5 volumes of cold Me2CO and cool to -20o. After 3hours the orange crystals are collected, washed with a little cold Me2CO and dried in a vacuum. It is soluble in dimethylformamide (0.9g/mL at 25o), and in H2O, and has a characteristic IR with max at 930, 875, 765, 730 and 730 cm-1. [Corey & Schmidt Tetrahedron Lett 399 1979, Coats & Corrigan Chem Ind (London) 1594 1969.] (Possible CARCINOGEN.) § Available commercially on a polymer support.