トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル

Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate

HCID 2733308

ノート反応

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基本情報

CAS: 79271-56-0
標準SMILES: CC[Si](CC)(CC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChIKey: STMPXDBGVJZCEX-UHFFFAOYSA-N
分子式: C7H15F3O3SSi
平均分子量: 264.34 g/mol
単同位体質量: 264.04632653

名称と識別子

優先名称: Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate
IUPAC: triethylsilyl trifluoromethanesulfonate
現地名: トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル
英語名: Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate
分子式: C7H15F3O3SSi
分子量: 264.34

名称と別名

79271-56-0Triethylsilyl trifluoromethanesulphonateEINECS 279-124-4DTXSID00229597RefChem:899556DTXCID50152088279-124-4Triethylsilyl trifluoromethanesulfonateTriethylsilyl TriflatetriethylsilyltrifluoromethanesulfonateMFCD00000407Trifluoromethanesulfonic Acid Triethylsilyl Ester

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トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリルトリエチル(トリフルオロメシルオキシ)シラントリエチル(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)シラントリフルオロメタンスルホン酸(トリエチルシリル)トリエチルシリルトリフラートトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル, 99%トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホナートトリフル酸トリエチルシリルTES-OTFDKSI108DKSI136DKFELEX0305TESOTf 97%TES TRIFLATETriethyl(trifluoromesyloxy)silaneTriethylsilyl trifluoromethanesulfote

Methanesulfonic acid, trifluoro-, triethylsilyl esterS17625TESOTfEt3SiOTfTriethylsilyltriflateSCHEMBL36993STMPXDBGVJZCEX-UHFFFAOYSA-CS-B0887

データベース識別子

CAS: 79271-56-0
PubChem CID: 2733308
DTXSID: DTXSID00229597
EC Number: 279-124-4
Nikkaji: J267.450E

物性

構造計算による物性

極性表面積: 51.8 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 5
重原子数: 15
形式電荷: 0
複雑度: 281

物理化学的性質

沸点: 85 · 85-86 °C/12 mmHg (lit.)
比重(密度): 1.169 g/mL · 1.169 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.389(lit.)
闪点: 162 °F · 162 °F
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: 2 Cl2 · トリエチルシリコントリフルオロメタンスルホネートは、炭化水素、ジアルキルエーテル、およびハロゲン化溶媒に容易に溶解します。 CH2Cl2 が最も一般的に使用されます。反応は、CCl4 または Et2O よりも 1,2-ジクロロエタンでより速く進行します。
外見: 発煙液
比重: 1.169 · 1.169
色: 無色透明～淡褐色
水溶解度: 塩化メチレン、炭化水素、ジアルキルエーテル、ハロゲン化溶媒と混和します。水と混和しない。
BRN: 3590541 · 3590541
安定性: Moisture Sensitive and Hygroscopic, Moisture Sensitive And Hygroscopic
InChI: 1S/C7H15F3O3SSi/c1-4-15(5-2,6-3)13-14(11,12)7(8,9)10/h4-6H2,1-3H3
InChIKey: STMPXDBGVJZCEX-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC[Si](CC)(CC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
CAS データベース: 79271 · 79271-56-0(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性clear colorless to light brown fuming liquid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1 (100%)

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
tsca: No
ridadr: UN 3265 8/PG 2
hs_code: 29319090
risk_code: 34-14
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: C,F
hazard_note: Corrosive/Flammable
safety_code: 26-36/37/39-45-27
hazard_class: 8
packing_group: II
Hazard Classifications: Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途有機合成用試薬。

使用Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate can be used as potent silylating agent and as Lewis acid catalyst. Triethylsilyl ethers are generally more stable towards hydrolysis than are trimethylsilyl ethers, and consequently the Et3Si moiety has gained increasing use as a protecting group for alcohols. However, since it is often difficult to silylate sterically hindered hydroxyl groups using Et3SiCl, triethylsilyl perchlorate and triethylsilyl triflate (Et3SiOTf) were introduced to overcome this problem. Jefford has reported that condensation reactions of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes can be catalyzed by Et3SiOTf to give mainly the threo addition product (eq 8).

調製方法

製造方法Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate can be prepared by reacting chlorotriethylsilane with trifluoromethanesulfonic acid followed by distillation.