N,N,N-トリメチル-2-[[[[(R)-2-アセチルオキシ-4-オキサドコサン]-1-イルオキシ]ホスフィナト]オキシ]エタンアミニウム
1-O-octadecyl-platelet-activating factor
基本情報
- CAS
74389-69-8- 標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(C)=O- InChIKey
ZXCIEWBDUAPBJF-MUUNZHRXSA-N- 分子式
- C28H58NO7P
- 平均分子量
- 551.7 g/mol
- 単同位体質量
- 551.39509019
概要
2-O-acetyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine is a 2-acetyl-1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine betaine which has octadecyl as the alkyl group. PAF is a potent phospholipid activator and mediator of many leukocyte functions, including platelet aggregation, inflammation, and anaphylaxis. It has a role as a beta-adrenergic antagonist, a vasodilator agent, an antihypertensive agent, a bronchoconstrictor agent and a hematologic agent.
名称と識別子
- 優先名称
- 1-O-octadecyl-platelet-activating factor
- IUPAC
- [(2R)-2-acetyloxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- 現地名
- N,N,N-トリメチル-2-[[[[(R)-2-アセチルオキシ-4-オキサドコサン]-1-イルオキシ]ホスフィナト]オキシ]エタンアミニウム
- 英語名
- PAF (C18)
- 分子式
- C28H58NO7P
- 分子量
- 551.74
名称と別名
74389-69-81-O-Octadecyl-platelet-activating factorRefChem:1056128C18-Paf-acetherPlatelet activating factor-acetherC18-PAFPAF (C18)PAF C-181-O-Octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholineRo 14-81611-O-Octadecyl-2-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine
名称をさらに表示
血小板活性化因子【C18】[O-(1-O-オクタデシル-2-O-アセチル-L-グリセロ-3-ホスホ)コリン]アニオン1-O-オクタデシル-2-O-アセチル-sn-グリセリル-3-ホスホリルコリン1-O-ステアリル-2-O-アセチル-sn-グリセリル-3-ホスホリルコリン血小板活性化因子アセテル【C18】(7R)-7-(アセチルオキシ)-4-オキソ-4-オキシラト-N,N,N-トリメチル-3,5,9-トリオキサ-4-ホスファヘプタコサン-1-アミニウム1-O-オクタデシル-血小板活性化因子N,N,N-トリメチル-2-[[[[(R)-2-アセチルオキシ-4-オキサドコサン]-1-イルオキシ]ホスフィナト]オキシ]エタンアミニウムC18-PAF-アセテルPAF-アセテル【C18】N,N,N-トリメチル-2-[[[(R)-3-(オクタデシルオキシ)-2-アセトキシプロポキシ]オキシラト(オキソ)ホスホラニル]オキシ]エタン-1-アミニウム(2-{[(2R)-2-(アセチルオキシ)-3-(オクタデシルオキシ)プロピル ホスホナト]オキシ}エチル)トリメチルアザニウム
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 7.6
- 極性表面積
- 94.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 28
- 重原子数
- 37
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 575
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Glycerophospholipids [GP] -> Glycerophosphocholines [GP01] -> 1-alkyl,2-acylglycerophosphocholines [GP0102]
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · クロロホルム: 10 mg/mL
- 外見
- powder
- 色
- White to off-white
- InChI
- 1S/C28H58NO7P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-23-33-25-28(36-27(2)30)26-35-37(31,32)34-24-22-29(3,4)5/h28H,6-26H2,1-5H3/t28-/m1/s1
- InChIKey
- ZXCIEWBDUAPBJF-MUUNZHRXSA-N
- SMILES
- [O-]P(OCC[N+](C)(C)C)(OC[C@]([H])(OC(C)=O)COCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O
化学的性質
化学的特性white solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29310099
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用C18-02:0 PC or 1-O-octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine is suitable as a substrate for enzymatic lipoprotein-associated phospholipase A2 (Lp-PLA2) activity assay.
一般的な説明C18-02:0 PC, also known as 1-O-octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine (C18∶0-PAF), is a platelet-activating factor lipid. It belongs to a class of natural PAFs and is produced in basophil leucocytes, macrophages, polymorphonuclear neutrophils and monocytes and platelets.
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: 2-acyl-1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine betaine in which the 1-alkyl and 2-acyl groups are specified as octacdecyl and acetyl respectively
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…