Bis(pinacolato)diborane (HCID 2733548)

概要

Bis(pinacolato)diboron is a 1,3,2-dioxaborolane that is 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane in which the boron hydrogen at position 2 is replaced by a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group. It is a reagent used in organic synthesis to synthesise pinacol boronic esters. It has a role as an EC 3.4.24.24 (gelatinase A) inhibitor.

名称と識別子

優先名称: Bis(pinacolato)diborane
IUPAC: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
現地名: ビス(ピナコラト)ジボロン
英語名: Bis(pinacolato)diboron
分子式: C12H24B2O4
分子量: 253.94

名称と別名

Bis(pinacolato)diboron73183-34-3bis(pinacolato)diboraneDipinacoldiboronPinacol diboraneB2Pin2Diboron pinacol ester4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolaneMiyaura's reagent2,2'-Bi-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-I906W26P4UCHEBI:183312

名称をさらに表示

ビス(ピナコラト)ジボロンビス(ピナコタト)ジボロン酸ビス(ピナコラト)二ほう素4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-1,3,2-ジオキサボロランビス(ピナコラート)ジボロンビス(ピナコラ-ト)ジボロンビス(ピナコラ-ト)ジボロン, 99%2,2′-ビ(4,4,5,5-テトラメチル-1,3-ジオキサ-2-ボラシクロペンタン)2,2′-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール]4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ-(1,3,2-ジオキサボロラン)4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)ビスピナコラートジボロンオクタメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン]4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ[2-ボラ-1,3-ジオキソラン]2,2′-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-2-ボラ-1,3-ジオキソラン]4,4′,5,5′-テトラヒドロ-4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ(1,3,2-ジオキサボロール)2,2′-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-1,3-ジオキサ-2-ボラシクロペンタン]2,2′-ビ(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)2,2′-ビ(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール)2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランBPINPin2B2(BPin)2B2Pin4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolaneBis(pinacolate)diboron

DTXSID30369935RefChem:569258B(P)DBDTXCID40320971615-925-04,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)4,4,5,5-tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolaneMFCD00799570

データベース識別子

CAS: 73183-34-3
PubChem CID: 2733548
DTXSID: DTXSID30369935
ChEBI: CHEBI:183312
UNII: I906W26P4U
EC Number: 615-925-0
Nikkaji: J698.829F

物性

構造計算による物性

極性表面積: 36.9 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 286

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesMetals -> Metalloid Compounds (Boron)

Physical DescriptionColorless solid; [Merck Index]

物理化学的性質

融点: 137 · 137-140 °C(lit.)
沸点: 222.6 · 222.6±7.0 °C(Predicted)
比重(密度): 0.98 · 0.98
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見: 粉末または血小板
色: 白い
水溶解度: テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンに可溶。水に溶けません。
Merck: 14 · 14,1300
BRN: 7703552 · 7703552
InChI: InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
InChIKey: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1
CAS データベース: 73183 · 73183-34-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Bis(pinacolato)diboron is a white crystal powder, It is commonly used coupling reagent.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 67.3% (107 of 159) of all reports.

Danger

H302 (14.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 159 reports by companies from 17 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 20-01-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10449

Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (14.5%)

安全データ

wgk: 3
tsca: No
PRTR法: 第一種指定化学物質
hs_code: 29349990
risk_code: 36/37/38-20/21/22
hazard_code: Xi,Xn
hazard_note: Irritant
safety_code: 26-37/39-36-24/25
hazard_class: IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as a boron source in organic syntheses; [Merck Index]

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

使用Bis(pinacolato)diboron is used as a condensation agent in the preparation poly(arylene)s. Bis(pinacolato)diboron is an organoboranate with potential use as matrix metallo-proteinase (MMP-2) inhibitor.

一般的な説明Bis(pinacolato)diboron or (B2pin2) is the most commonly used diborane reagent in organic synthesis due to its high stability in air and moisture. It can be synthesized by treating tetrakis(dimethylamino)diboron with pinacol in acidic conditions.

上流・下流製品情報

上流原料

ピナコールシクロヘキサントルエンナトリウム三臭化ほう素 (17%ジクロロメタン溶液, 約1mol/L)ペンタン酢酸エチルリグロインピロリジン Tetrakis(pyrrolidino)diborane 95 2-フェネチル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン 4,4,5,5-tetraMethyl-2-(1-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane

下流製品

4-アミノ-3-メトキシフェニルボロン酸, ピナコールエステル 4-ニトロフェニルボロン酸 tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindoline-2-carboxylate 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノール 2-フェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]

INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

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