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1,3-ジメシチルイミダゾリウムクロリド

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride

HCID 2734211
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
141556-45-8
標準SMILES
Cc1cc(C)c(-n2cc[n+](-c3c(C)cc(C)cc3C)c2)c(C)c1.[Cl-]
InChIKey
OTOSIXGMLYKKOW-UHFFFAOYSA-M
分子式
C21H25ClN2
平均分子量
340.9 g/mol
単同位体質量
340.17062648

名称と識別子

優先名称
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride
IUPAC
1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium chloride
現地名
1,3-ジメシチルイミダゾリウムクロリド
英語名
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride
分子式
C21H25ClN2
分子量
340.89

名称と別名

141556-45-81,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chlorideDTXSID70370166RefChem:218017DTXCID00321202627-966-11,3-Dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride1,3-Dimesitylimidazolium ChlorideMFCD02684541IMes.HCl1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride1,3-Dimesitylimidazolium (chloride)
名称をさらに表示
1,3-ジメシチルイミダゾリウムクロリド1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウムクロリド塩化1,3‐ビス(2,4,6‐トリメチルフェニル)イミダゾリウム1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウム=クロリド塩化1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウムIMESCL1,3-Bis(mesityl)imidazolium chloride1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-4,5-DIHYDROIMIDAZOLIUM CHLORIDE1H-Imidazolium, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-, chloride (1:1)1,3-Bisimidazolium chloride1,3-DimesitylimidazoliumChloride>1,3-Dimesitylimidazoliumchloride,96%
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazoliumchloride1,3-BIS-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOLIUM CHLORIDECS-W008355D34461,3-Dimesitylimidazoliumchloride1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-iumSCHEMBL534853orb2939269

物性

構造計算による物性

極性表面積
8.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
2
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
335

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C (lit.)
沸点
499.2 °C · 499.2°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0279 · 1.0279 (rough estimate)
屈折率
1.594 · 1.5940 (estimate)
貯蔵温度
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外見
粉
酸解離定数(Pka)
19.4 · 19.40(Temp: 25 °C; Solvent: Dimethyl sulfoxide)
色
オフホワイトからベージュ
水溶解度
水にわずかに溶ける。
InChI
InChI=1S/C21H25N2.ClH/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;/h7-13H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey
OTOSIXGMLYKKOW-UHFFFAOYSA-M
SMILES
N1(C=C[N+](C2C(C)=CC(C)=CC=2C)=C1)C1C(C)=CC(C)=CC=1C.[Cl-]
CAS データベース
141556 · 141556-45-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性off-white to beige powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 81 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk
3
tsca
No
hs_code
29332900
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途有機合成触媒。

使用1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride is used as a phosphine-free ligand in various metal-catalyzed coupling reactions, often with advantageous results in difficult cases. For use in the Pd-catalyzed cross-coupling of aryl Grignards with aryl chlorides (Kumada reaction). Many examples have been recorded of the use of NHC ligands in the Suzuki coupling reaction, for examples utilizing 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene, in the coupling of arylboronic acids with relatively unreactive aryl chlorides.

調製方法 · 1 件

製造方法In a flask, the imine(3 g, 10 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran(25 ml), followed by dropwise addition of chloromethyl ethyl ether(1.04 g, 11 mmol). the mixture was stirred under N2 at 40 °C for 18 h, and then ethyl ether(25 ml) was added to separate white solid. The solid was filtered and washed with ethyl ether. Finally, the white solid was dried under vacuum affording 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride.

上流・下流製品情報

上流原料

ホルマリンN,N'-(エタン-1,2-ジイリデン)ビス(2,4,6-トリメチルアニリン)クロロメチルエチルエーテル

下流製品

1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデンRutheniuM, dichloro[1,3-dihydro-1,3-bis(2,4,6-triMethylphenyl)-2H-iMidazol-2-ylidene](phenylMethylene)(tricyclohexylphosphine)-, (SP-5-41)-

関連反応

554 件
反応記録を作成
HRID 68038 の反応式
HRID 68038触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68050 の反応式
HRID 68050触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68062 の反応式
HRID 68062触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68074 の反応式
HRID 68074触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68086 の反応式
HRID 68086触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68098 の反応式
HRID 68098触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68110 の反応式
HRID 68110触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
HRID 68122 の反応式
HRID 68122触媒としてStyrene Mizoroki-Heck
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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
141556-45-8
PubChem CID
2734211
DTXSID
DTXSID70370166
EC Number
627-966-1
1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bicarbonate

サプライヤー100 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
山东普创医药科技有限公司18953403321 · [email protected]
温州共赢化学有限公司+86-0086-577-64498589 +86-15355981851 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86-021-61551413 · [email protected]
焦作沃恩生物科技有限责任公司0391-3702345 18739121806 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
Ark Pharm, Inc.847-367-3680 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海钰康生物科技有限公司+86-18930848214 +86-021-56762820 · [email protected]
郑州研德生物科技有限公司0371-63682289 15538176268 · [email protected]
陕西瑞科新材料股份有限公司0917-8888777 15619726767 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
上海克琴科技有限公司+86-21-67299971;+86-21-67290723 18117322963 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
上海特伯化学科技有限公司+86-21-60341587 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66113011 13913916777 · [email protected]
上海健超生物科技有限公司150-2103-5486 18017383231 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海睿升化工科技有限公司+86-021-50935922
北京奥秘佳得医药科技有限公司+86-13522808617 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
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上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
新乡市润宇新材料科技有限公司166-166-37336996 15690792173 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
盘锦研峰科技有限公司400-1062016 18612996721 · [email protected]
Accela ChemBio Inc.+1(858) 699-3322 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
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郑州海阔光电材料有限公司+86-0371-67759225 13526468238 · [email protected]
上海昂提生物科技有限公司13764913901 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
上海西陇生化科技有限公司021-52907766-8042
郑州金一化工科技有限公司0371-65511006 18625597674 · [email protected]
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
南京博米尔生物科技有限公司025-83453382-8005 · [email protected]