基本情報
- CAS
73259-81-1- 標準SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CN)C(=O)O- InChIKey
KRJLRVZLNABMAT-YFKPBYRVSA-N- 分子式
- C8H16N2O4
- 平均分子量
- 204.22 g/mol
- 単同位体質量
- 204.11100699
名称と識別子
- 優先名称
- Boc-Dap-OH
- IUPAC
- (2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
- 現地名
- (S)-3-アミノ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸
- 英語名
- Boc-Dap-OH
- 分子式
- C8H16N2O4
- 分子量
- 204.22
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
73259-81-1- PubChem CID
- 2755946
- DTXSID
DTXSID90373154- Nikkaji
- J741.063H
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.7
- 極性表面積
- 102 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 222
物理化学的性質
- 融点
- 210 °C · 210 °C (dec.)
- 比旋光度
- -5.5 · -5.5 º (c=1, acetic acid)
- 沸点
- 364.4 · 364.4±37.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.189 · 1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- DMSO(微量、加熱、超音波処理)、水(微量、加熱、超音波処理)
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 2.88 · 2.88±0.16(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- BRN
- 4182136 · 4182136
- 主な用途
- ペプチド合成
- InChI
- InChI=1S/C8H16N2O4/c1-8(2,3)14-7(13)10-5(4-9)6(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,10,13)(H,11,12)/t5-/m0/s1
- InChIKey
- KRJLRVZLNABMAT-YFKPBYRVSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](CN)NC(OC(C)(C)C)=O
- CAS データベース
- 73259 · 73259-81-1(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性White powder
安全と法規制
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29241990
- safety_code
- 24/25
- hazard_class
- IRRITANT
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途有機合成原料。
使用Reactant for:Protein assembly directed by synthetic molecular recognition motifsSolid phase synthesis of gramicidin S cyclic analogs with antibiotic and hemolytic activitiesSynthesis of HCV protease inhibitor modified analogsSolid phase synthesis of peptidic V1a receptor agonistsDirected peptide assembly at lipid-water interface
調製方法
製造方法The raw material was dissolved inabsolute ethanol (5 mL), and the reaction flask was immersed in a water bath at 25 C. To the alcoholicsolution, 10% palladium-carbon (22.9 mg) and 1,4-cyclohexadiene (10 equivalents with respect to4; 0.47 mL, 5.0 mmol) were added, and the mixture was allowed to react under magnetic stirringovernight. After filtration over a short pad of Celite 545, the solvent was evaporated under reducedpressure conditions, and the solid residue was partitioned in a 1:1 (v/v) H2O/EtOAc mixture (10 mL).The aqueous phase was separated, back extracted with EtOAc (3 10 mL), concentrated under reducedpressure conditions, and lyophilized.Finally, the target product Boc-Dap-OH is obtained.
サプライヤー100 社
補足説明
定義Boc-Dap-OH is an amino acid molecule that is a zwitterion. Therefore, the addition of a base is required to prepare a nucleophilic amino acid. It is commonly acts as a nucleophile to attack the acyl carbon.
関連反応
化合物ノート
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