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基本情報
- CAS
485-71-2- 標準SMILES
C=CC1CN2CCC1CC2C(O)c1ccnc2ccccc12- InChIKey
KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C19H22N2O
- 平均分子量
- 294.4 g/mol
- 単同位体質量
- 294.17321333
名称と識別子
- 優先名称
- Alpha-quinidine
- IUPAC
- (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol
- 現地名
- シンコニジン
- 英語名
- Cinchonidine
- 分子式
- C19H22N2O
- 分子量
- 294.39
名称と別名
alpha-Quinidine(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol(5-ethenyl-1-azabicyclo(2.2.2)octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanolRefChem:1076560Cinchonan-9-olquinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol1071759-34-6L-CinchonidineGNF-PF-5411{5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl}(quinolin-4-yl)methanolMLS002637808NSC5364
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シンコニジン(8α,9R)-シンコナン-9-オールL-シンコニジンα-キニジンシンコバチン(-)-シンコニジン(8S,9R)-シンコナン-9-オール(-)-シンコニジン, 99% (TOTAL BASE), MAY CONT. UP TO 5% QUININE(キノリン-4-イル)(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)メタノール{5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル}(キノリン-4-イル)メタノール(5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)(キノリン-4-イル)メタノール(9R)-シンコナン-9-オール(R)-[(2R,4S,5R)-5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](キノリン-4-イル)メタノール(8S,9R)-9-ヒドロキシシンコナンエピシンコニン(9R)-9-ヒドロキシシンコナン(8R,9R)-シンコナン-9-オール(-)-CinchonidineCinchondine(R)-Quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol(8s,9r)-cinchonidine(8a,9R)-Cinchonan-9-olL-CinA-QUINIDINE
データベース識別子
- CAS
485-71-2- PubChem CID
- 2757
- ChEMBL
CHEMBL15134- ChEBI
CHEBI:183479- Nikkaji
- J3.330.896E
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 2.7
- 極性表面積
- 36.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 412
実験および物理化学的性質
LogP2.82
Solubility0.2 mg/mL at 25 °C
Melting Point210.5 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 204 · 204-206 °C(lit.)
- 比旋光度
- -115 · -115 º (c=1, EtOH)
- 沸点
- 436.16 °C · 436.16°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.0863 · 1.0863 (rough estimate)
- 蒸気圧
- 0 Pa · 0Pa at 25℃
- 屈折率
- -107.5 ° · -107.5 ° (C=1, EtOH)
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解性
- 0.25 g/リットル · 0.25g/リットル
- 外見
- 結晶性粉末
- 酸解離定数(Pka)
- 5.8 · 5.80, 10.03(at 25℃)
- 色
- ホワイト～クリーム
- PH
- 9 · 9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
- 水溶解度
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- GD2975000
- ridadr
- 1544
- 毒性
- LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)
- hs_code
- 29392900
- risk_code
- 20/21/22-42/43-36/37/38-20/22-48/22-43-22-63
- 化審法
- (9)-501
- hazard_code
- Xn,Xi
- safety_code
- 22-24/25-36/37-36-26
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Sens. 1A
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsMembrane
応用分野
解説シンコニジン,C19H22N2O(294.40)．アカネ科Chincona属植物の樹皮に含まれるアルカロイド．シンコニンの立体異性体．無色のプリズム晶または針状晶．融点210 ℃．[α]D20－109.2°(エタノール)．pKa1 9.18±0.46，pKa2 13.24±0.20．エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶，水に難溶．抗マラリア作用がある．LD50 206 mg/kg(ラット，腹腔内)．
使用Cinchonidine occurs in most varieties of Cinchona bark and is stereoisomeric with Cinchonine. Cinchonidine exhibits Antimalarial properties.
用途カルボン酸の光学分割剤、不斉相間移動触媒であるN-Benzylcinchonidinium Chloride（BCDC）の原料として利用される。
調製方法
純化方法Crystallise cinchonidine from aqueous EtOH. For the N-benzylcinchonidinium chloride see above entry in this section. [Beilstein 23 III/IV 2824.]
上流・下流製品情報
下流製品
関連反応
3 件
化合物ノート
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