4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール
4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
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基本情報
- CAS
6999-19-5- 標準SMILES
CC(O)C#C[Si](C)(C)C- InChIKey
HJJSDJHRTMFJLP-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C7H14OSi
- 平均分子量
- 142.274 g/mol
- 単同位体質量
- 142.0813916
名称と識別子
- 優先名称
- 4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
- IUPAC
- 4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
- 現地名
- 4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール
- 英語名
- 4-Trimethylsilyl-3-butyn-2-ol
- 分子式
- C7H14OSi
- 分子量
- 142.27
名称と別名
4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール4-トリメチルシリル-3-ブチン-2-オール (+/-)DK369TIMTEC-BB SBB0090274-Trimethylsilyl-3-butyn-2-ol1-TRIMETHYLSILYLBUT-1-YNE-3-OL4-(Trimethysilyl)-3-butyn-2-ol4-Trimethylsilyl-3-butynol, t4-(triMethylsilyl)but-3-yn-2-ol3-Butyn-2-ol, 4-(trimethylsilyl)-4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL (+/-)(+/-) 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL
データベース識別子
- CAS
6999-19-5- PubChem CID
- 2760828
- DTXSID
DTXSID00990235- EC Number
- 628-368-3
- Nikkaji
- J846.033G
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 76 °C · 76 °C
- 比重(密度)
- 0.847 g/mL · 0.847 g/mL at 25 °C
- 屈折率
- 20 · n 20/D 1.446
- 闪点
- 143 °F · 143 °F
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- すべての標準的な有機溶媒 (ヘキサン、トルエン、CH2Cl2、EtOAc、アルコール、エーテル) によく溶けます。水に部分的に溶ける。
- 外見
- clear liquid
- 酸解離定数(Pka)
- 13.78 · 13.78±0.20(Predicted)
- 色
- Colorless to Light orange to Yellow
- 比重
- 0.846 · 0.846
- BRN
- 1923632 · 1923632
- InChI
- InChI=1S/C7H14OSi/c1-7(8)5-6-9(2,3)4/h7-8H,1-4H3
- InChIKey
- HJJSDJHRTMFJLP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(O)C#C[Si](C)(C)C
- CAS データベース
- 6999 · 6999-19-5(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性Colorless liquid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- No
- ridadr
- 1993
- hs_code
- 29319090
- risk_code
- 36/37/38
- 消防法
- 危-4-2-III
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26
- hazard_class
- 3
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
応用分野
使用More recently, Mulzer has reported use of the corresponding allenylsilane derived from 4-TMS-3-butyn-2-ol for use in the synthesis of the C13–C18 fragment of branimycin (eq 2).
調製方法
製造方法racemic 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol can be prepared by deprotonation with strong bases (BuLi, LDA, Grignards reagents) of trimethylsilylacetylene followed by addition to acetaldehyde.Deprotonation of 3-butyn-2- ol followed by quenching with excess trimethylsilyl chloride followed by concomitant hydrolysis of the trimethylsilyl ether is generally the most straightforward route.Enzymatic reduction of 4-TMS-3-butyn-2-one has also been used to prepare the reagent using alcohol dehydrogenase.Preparation of nonracemic 4-TMS-3-butyn-2-ol has been accomplished by asymmetric addition of dimethylzinc to acetaldehyde promoted by TADDOL or addition of a trimethylsilylvinylsulfoxide to acetaldehyde followed by thermal elimination of the sulfoxide.Asymmetric reduction of 4- TMS-3-butyn-2-one using stoichiometric reducing reagents, catalytic transfer hydrodrogenation,and enzymatic reduction with isolated protein or whole cells afford the 4-TMS-3-butyn- 2-ol with varying degrees of enantioenrichment.Enzymatic resolution by esterification of the racemic alcohol is the method of choice for the large-scale preparation.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
8 件
化合物ノート
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