(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-(ベンゾイルアミノ)プロピオン酸

N-Benzoyl-3-phenylisoserine, (2R,3S)-

HCID 2762289CAS 132201-33-3

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基本情報

標準SMILES: O=C(N[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](O)C(=O)O)c1ccccc1
InChIKey: HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N
分子式: C16H15NO4
平均分子量: 285.29 g/mol
単同位体質量: 285.10010796

名称と識別子

優先名称: N-Benzoyl-3-phenylisoserine, (2R,3S)-
IUPAC: (2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
現地名: (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-(ベンゾイルアミノ)プロピオン酸
英語名: (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenyl Isoserine
分子式: C16H15NO4
分子量: 285.3

名称と別名

132201-33-3(2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserineN-Benzoyl-3-phenylisoserine, (2R,3S)-D998Q2WJCMUNII-D998Q2WJCMBenzenepropanoic acid, beta-(benzoylamino)-alpha-hydroxy-, (alphaR,betaS)-DTXSID10157433BENZENEPROPANOIC ACID, .BETA.-(BENZOYLAMINO)-.ALPHA.-HYDROXY-, (.ALPHA.R,.BETA.S)-RefChem:162890DTXCID0079924N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid

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(2R,3S)-3-(ベンゾイルアミノ)-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-(ベンゾイルアミノ)プロピオン酸(2R,3S)-3-(ベンゾイルアミノ)-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-(ベンゾイルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸(2R,3S)-3-フェニル-2-ヒドロキシ-3-(ベンゾイルアミノ)プロパン酸(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-(ベンゾイルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(2R,3S)-3-(ベンゾイルアミノ)-3-フェニル-2-ヒドロキシプロパン酸(2R,3S)-3-ベンゾイルアミノ-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸(2R,3S)-N-ベンゾイルフェニルイソセリン(2R,3S)-N-ベンゾイル-3-フェニルイソセリンN-ベンゾイル-(2R,3S)-3-フェニルイソセリンtaxol side chainTAXOL(R) SIDE CHAINPaclitaxel Impurity 30Paclitaxel Impurity N1Taxol side chain alcoholTAXOL SIDE CHAIN ACID(SH)SIDE CHAINS OF PACLITAXEL--4(2R,3S)-3-Benzoylamino-2-Hydro(2R,3S)-N-Benzoylphenylisoserine

(2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenyl IsoserineMFCD00274633188003-77-2(2R,3S)-rel-3-Benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid(2R,3S)-3-(Benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic Acid ((2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine)(2R,3S)-3-(Benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid; (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine; N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine; Benzenepropanoic acid, beta-(benzoylamino)-alpha-hydroxy-, (alphaR,betaS)-; Benzenepropanoic acid, beta-(benzoylamino)-alpha-hydroxy-, [R-(R*,S*)]-; Taxol side chain acidTaxol Side Chain AcidN-Benzoyl-(2R,3S,)-3-phenylisoserine

データベース識別子

CAS: 132201-33-3
PubChem CID: 2762289
DTXSID: DTXSID10157433
ChEMBL: CHEMBL134943
UNII: D998Q2WJCM
EC Number: 631-348-7
Nikkaji: J391.951J

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.7
極性表面積: 86.6 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 5
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 359

物理化学的性質

融点: 169 · 169-172 °C (lit.)
沸点: 580.7 · 580.7±50.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.316 · 1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: アセトニトリル（微量）、DMSO（微量）、エタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 3.4 · 3.40±0.17(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1
InChIKey: HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N
SMILES: O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O
CAS データベース: 132201 · 132201-33-3(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (100%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (100%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)；Eye Irrit. 2 (100%)；STOT SE 3 (100%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29242990
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用(2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine is an intermediate in the preparation of potent anticancer drug Paclitaxel (P132500) used to study the location of the binding sites. (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine shows cytotoxic, antiviral and immunomodulatory activity.