シッカニン
シッカニン · シッカニン (JAN) · (1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-テトラメチル-3,11-ジオキサペンタシクロ[10.7.1.01,15.04,20.05,10]イコサ-5,7,9-トリエン-6-オール · (13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール · (4aS,13aS)-4,4,6aβ,9-テトラメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール · (4aS,13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール · (-)-シッカニン · タックル
識別子と物理属性
| CAS No. | 22733-60-4 |
|---|---|
| 分子式 | C22H30O3 |
| 平均分子量 | 342.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 342.21949481 g/mol |
| SMILES | Cc1cc(O)c2c(c1)OC1(C)CCC3C(C)(C)CCCC34COC2C14 |
| InChIKey | UGGAILYEBCSZIV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 282001 |
| ChEMBL | CHEMBL1416486 |
| 現地名 | シッカニン |
化学・物理的性質
| XLogP | 4.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 38.7 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 25 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 559 |
| 融点 | 139-140° |
| 比旋光度 | D20 -136° (c = 2 in chloroform) |
| 沸点 | 427.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMF: SolubleDMSO: SolubleEthanol: SolubleMethanol: Soluble |
| 外観・状態 | A solid |
| pKa（酸解離定数） | 10.9(at 25℃) |
安全性と法規制
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): >6000, >1000 orally>3000, >600 s.c. or i.p. (Suzuki) |
|---|
用途
解説
C22H30O3(342.47)．シッカニンは，病原真菌Helminthosporium siccans BH-34株の培養液から分離された抗真菌抗生物質．白色～淡黄色の結晶．融点138～142 ℃．[α]20D－136°(クロロホルム)．λmax 210，285 nm(エタノール)．pKa 10.9．水に不溶，有機溶媒に可溶．白癬(水虫)治療薬として使用される．LD50 ＞ 1000 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
Siccanin is an inhibitor of mitochondrial complex II (succinate dehydrogenase; IC50s = 0.87 and 9.3 μM for P. aeruginosa and rat mitochondria, respectively). It inhibits the growth of T. mentagrophytes (IC50 = 0.3 μg/ml) via inhibition of succinate oxidation in the mitochondria. It also inhibits the growth of C. albicans strains with IC50 values ranging from 5-40 and 80-90 μg/ml for aerobic and anaerobic conditions, respectively.
使用
Siccanin is an unusual, fused, phenolic pentacycle first isolated from Helminthosporium siccans and reported in 1962 as a potent antifungal agent. Siccanin inhibits succinate dehydrogenase in the terminal electron transport system. More recent studies note the proximity of the siccanin binding site to the quinone-binding site of the enzyme. Species-selective inhibition by siccanin is unique among succinate dehydrogenase inhibitors and offers a lead for new chemotherapeutics.