基本情報
- CAS
477-30-5- 標準SMILES
CNC1CCc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2-c2ccc(OC)c(=O)cc21- InChIKey
NNJPGOLRFBJNIW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C21H25NO5
- 平均分子量
- 371.4 g/mol
- 単同位体質量
- 371.1732729
概要
demecolcine has been reported in Colchicum autumnale, Colchicum robustum, and other organisms with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- 1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo(a)heptalen-9-one
- IUPAC
- 1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
- 現地名
- (7S)-1,2,3,10-テトラメトキシ-7α-(メチルアミノ)-5,6-ジヒドロベンゾ[a]ヘプタレン-9(7H)-オン
- 英語名
- DEMECOLCINE
- 分子式
- C21H25NO5
- 分子量
- 371.43
名称と別名
1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo(a)heptalen-9-oneRefChem:1051877102491-77-01,2,3,10-Tetramethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one3,4,5,14-tetramethoxy-10-(methylamino)tricyclo[9.5.0.0(2),?]hexadeca-1(16),2,4,6,11,14-hexaen-13-onecolcemide(R)6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-benzo(alpha)heptalen-9(5H)-oneColcemid;Colchamin;Desmecolcine;KolchaminNCGC00166035-01MolMap_000011
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コレミドSantavy物質Fデメコルシン(-)-デメコルチンコルセミド[S,(-)]-6,7-ジヒドロ-1,2,3,10-テトラメトキシ-7-(メチルアミノ)ベンゾ[a]ヘプタレン-9(5H)-オンN-デアセチル-N-メチルコルヒチンデスメコルヒンサンタビー物質Fオサミンコルカミン(S)-6,7-ジヒドロ-1,2,3,10-テトラメトキシ-7-(メチルアミノ)ベンゾ[a]ヘプタレン-9(5H)-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.4
- 極性表面積
- 66 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 27
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 653
物理化学的性質
- 融点
- 73 · 73-75°C
- 比旋光度
- 20 · D20 -129.0° (c = 1 in chloroform)
- 沸点
- 501.11 °C · 501.11°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.235 · 1.2350 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · DMSO: 10 mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 8.48 · 8.48±0.40(Predicted)
- 色
- White to off-white
- BRN
- 2822892 · 2822892
- 安定性
- Hygroscopic
- InChI
- 1S/C21H25NO5/c1-22-15-8-6-12-10-18(25-3)20(26-4)21(27-5)19(12)13-7-9-17(24-2)16(23)11-14(13)15/h7,9-11,15,22H,6,8H2,1-5H3
- InChIKey
- NNJPGOLRFBJNIW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N(C1CCc2c(c(c(c(c2)OC)OC)OC)C3=CC=C(C(=O)C=C31)OC)C
化学的性質
化学的特性Faintly Yellow Crystalline Powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- rtecs
- GH0800000
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 2
- 毒性
- LD50 oral in mouse: 25530ug/kg
- risk_code
- 25-26/27/28
- hazard_code
- T,T+
- safety_code
- 22-24/25-45-36/37/39
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
化学と産業
応用分野
説明Colcemid is a colchicine derivative that inhibits tubulin polymerization as potently as colchicine (IC50 = 2.1 and 2.4 μM, respectively) but is less toxic. At very low (nanomolar) concentrations, colcemid suppresses microtubule dynamicity and inhibits cell migration, while at micromolar levels it blocks microtubule assembly, arresting cells in metaphase. Mitotic block by colcemid is used to synchronize cells and for karyotyping in cytogenetic studies. Prolonged exposure to colcemid can activate p53, leading to apoptosis.
使用An antimitotic agent that disrupts microtubles by binding to tubulin and preventing its polymerization. Stimulates the intrinsic GTPase activity of tubulin. Induces apoptosis in several normal and tumor cell lines and activates the JNK/SAPK signaling pathway.
一般的な説明Colcemid is also known as demecolcine. Its generic name is N-methyl-N-deacetyl-colchicine. Colcemid depolymerizes microtubules and blocks mitosis at metaphase.
調製方法
純化方法Colcemide is purified by chromatography on silica and eluting with CHCl3/MeOH (9:1), and by recrystallisation from EtOAc/Et2O to form yellow prisms. UV in EtOH has max 243nm ( 30,200) and 350nm ( 16,3000). [Synthesis, IR, NMR, MS: Capraro & Brossi Helv Chim Acta 62 965 1979, Beilstein 8 IV 3319.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー49 社
北京华美互利生物化工
関連反応
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化合物ノート
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