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(1R)-1α,8aα-ジメチル-7β-イソプロペニル-1,2,3,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン

4a,5-Dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene

HCID 288227
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4630-07-3
標準SMILES
C=C(C)C1CCC2=CCCC(C)C2(C)C1
InChIKey
QEBNYNLSCGVZOH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H24
平均分子量
204.35 g/mol
単同位体質量
204.18780077

概要

valencene has been reported in Frullania tamarisci, Zingiber montanum, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
4a,5-Dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
IUPAC
4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
現地名
(1R)-1α,8aα-ジメチル-7β-イソプロペニル-1,2,3,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン
英語名
Valencene
分子式
C15H24
分子量
204.35

名称と別名

4a,5-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthaleneRefChem:296693Valencene (natural)Oxo-TremorineValencene 854.alpha.,9-octalin4.beta.H,11-diene4.beta.H,5.alpha.-Eremophila-1(10),11-dieneSCHEMBL25137033-Isopropenyl-4a,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene #DTXSID60859879
名称をさらに表示
バレンセン(R)-バレンセン(1R)-1,2,3,5,6,7,8,8a-オクタヒドロ-1,8aα-ジメチル-7β-イソプロペニルナフタレン(+)-バレンセン(1R)-1α,8aα-ジメチル-7β-イソプロペニル-1,2,3,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン(3R,4aS,5R)-4a,5-ジメチル-3-(プロパ-1-エン-2-イル)-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレン3β-イソプロペニル-4aα,5α-ジメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレンValencen(1R,7R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)naphthaleneFEMA 3443(+)-valencene(3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene

物性

構造計算による物性

XLogP
5.2
極性表面積
0 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
1
重原子数
15
形式電荷
0
複雑度
297

実験および物理化学的性質

Density0.914-0.919
Solubility · 2 件

Insoluble in water; soluble in oils

Insoluble (in ethanol)

Boiling Point · 2 件

123.00 °C. @ 11.00 mm Hg

123 °C (11mm Hg)

Refractive Index1.498-1.508
Physical DescriptionColourless to pale yellow oily liquid

物理化学的性質

沸点
274 °C · 274 °C(lit.)
比重(密度)
0.92 g/mL · 0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA
3443 · 3443 | VALENCENE
屈折率
20 · n20/D 1.504(lit.)
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、酢酸エチル(微量)、メタノール(微量)
外見
油
色
無色
比重
0.92 · 0.92
臭い (Odor)
10 %。スイート · ジプロピレングリコール中10.00%。スイート フレッシュ シトラス グレープ フルーツ ウッディ オレンジ アスプリン ドライ グリーン オイリー

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
safety_code
23-24/25
Hazard Classifications
Asp. Tox. 1
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsExtracellular

用途と製造

Use ClassificationFlavoring Agents -> JECFA Flavorings Index
応用分野 · 4 件

説明(+)-Valencene is a sesquiterpene that has been found in C. sativa and is an aromatic component of orange essence oil. (+)-Valencene (50 μM) induces heme oxgenase-1 (HO-1) expression in macrophages and inhibits the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS), the production of nitric oxide (NO), and the release of high-mobility group box-1 (HMGB1) in RAW 264.7 cells stimulated with LPS. It also increases the survival rate in a mouse model of sepsis induced by cecal ligation and puncture. (+)-Valencene has been used in the synthesis of nootkatone .

天然物の起源Reported found in citrus fruits, orange peel, orange juice, bitter orange peel oil, lemon peel oil, grapefruit juice, grapefruit peel oil, kumquat peel oil, leaves and stalk of celery, clove stem, Thymus vulgaris L., fresh mango, globe artichoke, cardamom, mangosteen and cocoa.

使用Valencene is a sesquiterpene and an essential oil component found in a variety of plants, and has been shown to have functional antioxidant, antiradical and antimicrobial properties.

一般的な説明Valencene is the major sesquiterpene aroma constituent of orange peel oil. It is mainly used as a starting material to synthesize nootkatone, an important flavor compound of grapefruit.

調製方法

製造方法By a Wolf–Kishner reduction of nootkatone.

上流・下流製品情報

上流原料

NOOTKATONE(SG)

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
Naphthalene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, (1R,7R,8aS)-
VALENCENE
NSC 148969
Valencene T
QEBNYNLSCGVZOH-UHFFFAOYSA-NNaphthalene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, [1R-(1.alpha.,7.beta.,8a.alpha.)]-Naphthalene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, [1S-(1.alpha.,7.alpha.,8a.alpha.)]-MFCD00036657NSC148969AKOS01595561268773-84-2VS-08621

データベース識別子

CAS
4630-07-3
PubChem CID
288227
DTXSID
DTXSID60859879
Nikkaji
J2.381.034D
においのタイプ
柑橘類
由来生物
oranges
JECFA Number
1337 · 1337
BRN
3539153 · 3539153
Henry's Law Constant
3.2 · 3.2×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, Copolovici and Niinemets (2015)
安定性
光に敏感
主な用途
洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング香料肌を保護する
InChI
1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1
InChIKey
QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N
SMILES
C[C@@H]1CCC=C2CC[C@H](C[C@@]12C)C(C)=C
LogP
6.29 · 6.29
EPAの化学物質情報
1 · Naphthalene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, (1R,7R,8aS)- (4630-07-3)

化学的性質

化学的特性clear colorless to yellowish liquid

下流製品

4,4a,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-4β,4aβ-ジメチル-6α-(1-メチレンエチル)ナフタレン-2(3H)-オン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
郑州阿尔法化工有限公司+86-18530059196 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.18853181302 · [email protected]
普洛药业股份有限公司/浙江横店普洛进出口有限公司+86-0571-87635730 +86-13588737631 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
湖北宥澄新材料科技有限公司17764017698 13163370568 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
河南赢创生物科技有限公司16650615803 · [email protected]
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司153-07155313 15307155313 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
江苏星科元信息科技有限公司400-605-7200 15335295587 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
陕西缔都化学有限公司029-029-81123119 17391733320 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
泰州市奥睿锦生物科技有限公司0523-0523-86200346 15996028822 · [email protected]
上海仲因实业有限公司2537653158 16621191650 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
武汉绿景丰华生物科技有限公司19972070065 · [email protected]
江西瑞威尔生物科技有限公司18502728206 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
湖北兴琰新材料科技有限公司13129948835 · [email protected]
湖北冠众通科技有限公司0716-7227299 13507251920 · [email protected]
上海钰康生物科技有限公司+86-18930848214 +86-021-56762820 · [email protected]
吉良化学21-62165282 · [email protected]
湖北广奥生物科技有限公司027-02702759223056 18162699093 · [email protected]
湖北成海化工有限公司027-59220433 18327245847 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
安庆棠砚生物科技有限公司0-18918530082 18918530082 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
康迪斯化工(湖北)有限公司13343438265 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
湖北军瑞生物科技有限公司13971166412 · [email protected]
泰安嘉岳生物化工有限公司15318151873 · [email protected]
河南誉康卓宁进出口有限公司13393721940 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司6206333 13167063860 · [email protected]
启源(广东)医药化工有限公司18026564465 · [email protected]
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
上海炎泽化工有限公司15345144255 19901447308 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
湖北阡陌生物科技有限公司0711-3812399 18062309155 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A carbobicyclic compound and sesquiterpene that is 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene which is substituted a prop-1-en-2-yl group at position 3 and by methyl groups at positions 4a and 5 (the 3R,4aS,5R diastereoisomer).