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(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン

5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one,1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-,(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-

HCID 290670
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
17673-25-5
標準SMILES
CC1=CC2C(O)(CC(CO)=CC3C4C(C)(C)C4(O)C(O)C(C)C32O)C1=O
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H28O6
平均分子量
364.4 g/mol
単同位体質量
364.18858861

概要

See also: Phorbol (annotation moved to); 4alpha-Phorbol (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
5H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one,1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-,(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-
IUPAC
1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
現地名
(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン
英語名
PHORBOL
分子式
C20H28O6
分子量
364.43

名称と別名

4-alpha-PHR4-PhorbolNSC1547785H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one,1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-,(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-PhorbolPhorbol4.b.-Phorbol4-.beta.-Phorboltetrahydroxy-(hydroxymethyl)-tetramethyl-[?]onePhorbol [M+H]+SCHEMBL3403135(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyQGVLYPPODPLXMB-UHFFFAOYSA-N
名称をさらに表示
ホルボール(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン4β-ホルボール1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オンチグリアン(+)-ホルボール(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-テトラヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-4,12,12,15-テトラメチルテトラシクロ[8.5.0.02,6.011,13]ペンタデカ-3,8-ジエン-5-オン

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.8
極性表面積
118 Ų
水素結合供与体数
5
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
1
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
753

物理化学的性質

融点
162 · 162-163° and 233-234°; mp 249-250°
比旋光度
24 · D24 +102° (water); D20 +118° (c = 0.4 in dioxane)
沸点
415.62 °C · 415.62°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4 · 1.4
屈折率
1.445 · 1.4450 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
水溶解度
Soluble in water
溶解性
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: slightly soluble; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
外見
powder to crystal
酸解離定数(Pka)
11.36 · 11.36±0.70(Predicted)
色
White to Orange to Green
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
SMILES
C1(=O)[C@]2(O)[C@]([H])([C@@]3(O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@]4(O)C(C)(C)[C@@]4([H])[C@]3([H])C=C(CO)C2)C=C1C
CAS データベース
17673 · 17673-25-5
EPAの化学物質情報
Phorbol (17673-25-5)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
GZ0600000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29062990
risk_code
26/27/28-36/37/38
hazard_code
T+
safety_code
26-27-36/37/39-45-28
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
有毒物質データの
17673-25-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Phorbol is a diterpene originally isolated from croton oil. It is used as a starting material for the semisynthesis of various phorbol diesters, which are structurally analogous to diacylglycerol and activate PKC isoforms by associating with their C1 domains.

使用Phorbol is a plant-derived diterpene that exhibits various biological activities such as its role as tumor promoters through the activation of protein kinase C.

一般的な説明White solid.

調製方法 · 1 件

製造方法Phorbol can be extracted from croton oil by two-phase alcoholysis and purified by high-speed counter-current chromatography[1]. The specific method is as follows:The optimized operation conditions of biphasic alcoholysis were a reaction time of 91 min, a temperature of 14°C, and a croton oil-methanol ratio of 1:30 (g:ml). The phorbol during the biphasic alcoholysis was 3.2-fold higher in content than that obtained in conventional monophasic alcoholysis. The optimized high-speed countercurrent chromatography method was using the ethyl acetate/n-butyl alcohol/water at 4.7:0.3:5 (v:v:v) with Na2SO4 at 0.36 g/10 ml as the solvent system, using the mobile phase flow rate of 2 ml/min, the revolution of 800 r/min, under which the retention of the stationary phase was achieved at 72.83%. The crystallized phorbol following high-speed countercurrent chromatography was obtained as high purity of 94%.

上流・下流製品情報

上流原料

メトトレキサート水和物

下流製品

ビスデカン酸(1aR)-1aα,1bβ,4,4a,5,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-3-(デカノイルオキシ)メチル-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-1,1,6,8α-テトラメチル-5-オキソ-1H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-9β,9aα-ジイル

関連反応

0 件
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
PHORBOL
Phorbol >99%
Phorbol, >96%
4-beta-phorbol
Phorbol (6CI, 7CI)
phorbol white powder
Phorbol, 10 mM in DMSO
phorbol practical grade
6,8-alpha-tetramethyl-l)-1
in stock Phorbol 17673-25-5
AKOS030254824SMP2_000315DB-044269DB-0469084 beta,9alpha,12 beta,13alpha,20-Pentahydroxy- tiglia-1,6-dien-3-one1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one4a,7b,9,9a-Tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-E]azulen-5-one #4BETA,9ALPHA,12BETA,13ALPHA,20-PENTAHYDROXYTIGLIA-1,6-DIEN-3-ONE;PHORBOL;,9,9a-decahydro-4a-alpha,7b-alpha,9-beta,9a-alpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethy;,9a-decahydro-4abeta,7balpha,9beta,9aalpha-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,;4)benz(1,2-e)azulen-5-o

データベース識別子

CAS
17673-25-5
PubChem CID
290670

サプライヤー93 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
Hpets Biotech Company (Chongqing) Co.,ltd+86-13272734230 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
上海纯优生物科技有限公司15921393123 18302135232 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66061636 19370895928 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
欧利希(湖北)医药科技有限公司17316404525 17316404525 · [email protected]
Protheragen-ING+86-15618352007 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
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南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司+8613815430202 · [email protected]
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
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重庆福腾医药有限公司18696571988 · [email protected]
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湖北世腾化工科技有限公司18971850150 19086915685 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2886766 13927870850 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 17717235263 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司6206333 13167063860 · [email protected]
Changsha Staherb Natural Ingredients Co., Ltd.+86-0731-84213306 +8618374838656 · [email protected]
武汉多普乐生物医药有限公司+86-02787215551 19945035818 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A diterpenoid with the structure of tigliane hydroxylated at C-4, -9, -12(beta), -13 and -20, with an oxo group at C-3 and unsaturation at the 1- and 6-positions.