基本情報
- CAS
18771-50-1- 標準SMILES
O=C1NC(O)CCN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O- InChIKey
UCKYOOZPSJFJIZ-XVKVHKPRSA-N- 分子式
- C9H16N2O6
- 平均分子量
- 248.23 g/mol
- 単同位体質量
- 248.10083623
概要
Tetrahydrouridine has been used in trials studying the treatment of Neoplasms, Lung Neoplasms, Breast Neoplasms, Sickle Cell Disease, and Head and Neck Cancer, among others.
名称と識別子
- 優先名称
- Tetrahydrouridine
- IUPAC
- 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxy-1,3-diazinan-2-one
- 現地名
- (4S)-3,4,5,6-テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)ピリミジン-2(1H)-オン
- 英語名
- Tetrahydrouridine
- 分子式
- C9H16N2O6
- 分子量
- 248.23
名称と別名
TETRAHYDROURIDINE18771-50-1NSC-1129070NIZ8H6OL8NSC-112907-DNSC 112907NSC112907U-232842(1H)-pyrimidinone, tetrahydro-4-hydroxy-1-beta-D-ribofuranosyl-RefChem:1887183,4,5,6-Tetrahydrouridine1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxytetrahydropyrimidin-2(1H)-one
名称をさらに表示
テトラヒドロウリジン(4S)-3,4,5,6-テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)ピリミジン-2(1H)-オンテトラヒドロ-4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-2(1H)-ピリミジノン3,4,5,6-テトラヒドロウリジン4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2(1H)-オン1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1,3-ジアジナン-2-オンDFMA | RMI 71897Tetrahydrouridine dihydrate3,4,5,6-Tetrahydrouridine (>3,4,5,6-Tetrahydrouridine (>80%)Tetrahydrouridine (aqueous solution)
CHEMBL23111283,4,5,6-Tetrahydrouridine (>80%)U 232842(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-4-hydroxy-1-.beta.-D-ribofuranosyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-hydroxy-hexahydropyrimidin-2-oneUridine, 3,4,5,6-tetrahydro-MFCD00063468BRN 0752319
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.4
- 極性表面積
- 122 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 301
物理化学的性質
- 融点
- 195 °C · >195°C (dec.)
- 沸点
- 668.6 · 668.6±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.622 · 1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- メタノール（微量）、水（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 12.5 · 12.50±0.40(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 200 mg/mL · water: 200mg/mL
- 安定性
- 光に敏感
- InChI
- 1S/C9H16N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4-8,12-15H,1-3H2,(H,10,16)/t4-,5,6-,7-,8-/m1/s1
- InChIKey
- UCKYOOZPSJFJIZ-XVKVHKPRSA-N
- SMILES
- OC1CCN([C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)C(N1)=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 12 - Non Combustible Liquids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationDrugs that are chemically similar to naturally occurring metabolites, but differ enough to interfere with normal metabolic pathways. (From AMA Drug Evaluations Annual, 1994, p2033)
応用分野
説明Tetrahydrouridine is a competitive, reversible inhibitor of cytidine deaminase (Ki values = 54 and 240 nM for human and E. coli enzymes, respectively). Its use, alone or in combination with the DNA methyltransferase inhibitor 5-fluoro-2’-deoxycytidine, is being evaluated in animal models and clinical trials for diseases, including cancer and mitochondrial DNA depletion syndrome.
使用3,4,5,6-Tetrahydrouridine, is a derivative of Uridine (U829910). Tetrahydrouridine (THU), is a potent inhibitor of cytidine. It inhibits cell proliferation through cell cycle regulation regardless of cytidine deaminase expression levels deaminase (CDA), and thus can be used as a potential and promising treatment for tumors with highly expressed CDA.
サプライヤー73 社
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南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
武汉敬康恩生物医药科技有限公司13720134139 086-15871494362 13720134139 · [email protected]
艾吉析科技（上海）有限公司17717235263 · [email protected]
杭州摩库生物医药科技有限公司+86-057181025280; +8617767106207 · [email protected]
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