基本情報
- CAS
4342-03-4- 標準SMILES
CN(C)N=Nc1nc[nH]c1C(N)=O- InChIKey
FDKXTQMXEQVLRF-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H10N6O
- 平均分子量
- 182.18 g/mol
- 単同位体質量
- 182.09160896
概要
Dacarbazine can cause cancer according to an independent committee of scientific and health experts. It can cause developmental toxicity according to state or federal government labeling requirements.
名称と識別子
- 優先名称
- 5-(3,3-Dimethyl-1-triazenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
- IUPAC
- 4-(dimethylaminodiazenyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
- 現地名
- ダカルバジン
- 英語名
- Dacarbazine
- 分子式
- C6H10N6O
- 分子量
- 182.18
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
4342-03-4- PubChem CID
- 2942
- DTXSID
DTXSID0020369- ChEMBL
CHEMBL1574179- ChEBI
CHEBI:4305
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.6
- 極性表面積
- 99.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 13
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 215
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Pharmaceuticals -> Antibiotics
LogP
-1.6
-0.24
物理化学的性質
- 融点
- 199 · 199-205°C
- 沸点
- 315.57 °C · 315.57°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3206 · 1.3206 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.75 · 1.7500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 水または無水エタノールに溶けにくく、塩化メチレンにほとんど溶けない。
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 4.42 · pKa 4.42 (Uncertain)
- 色
- オフホワイトからライトイエロー
- 水溶解度
- 水、DMSO、エタノールに難溶/n
- Merck
- 14 · 14,2798
- 主な用途
- 医薬品（低分子化合物）
- InChI
- 1S/C6H10N6O/c1-12(2)11-10-6-4(5(7)13)8-3-9-6/h3H,1-2H3,(H2,7,13)(H,8,9)/b11-10+
- InChIKey
- FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N
- SMILES
- CN(C)\N=N\c1[nH]cnc1C(N)=O
- LogP
- -0.24 · -0.240
- CAS データベース
- 4342 · 4342-03-4(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Dacarbazine (4342-03-4)
化学的性質
化学的特性Dacarbazine is a white to ivory-colored crystalline solid.
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- NI3950000
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 45-46-20/21/22-36/37/38
- 消防法
- 危-5-II
- hazard_code
- T,Xi,Xn
- safety_code
- 53-36/37/39-45-37/39-36-26
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralCarc. 1BEye Irrit. 2Muta. 1BSkin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 4342-03-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
薬理情報
応用分野
用途アルキル化剤です。代謝で生 じたジアゾメタンを介したアルキル化作用に より DNA の障害を引き起こします。
用途がん研究用試薬。
説明Dacarbazine is nevertheless considered the first representative of the series of triazene derivatives. It has been shown that it is an alkylating agent, and thus this drug inhibits RNA and protein synthesis to a greater degree than DNA. Dacarbazine is used intravenously for Hodgkin’s disease, soft-tissue sarcoma, and metastatic melanoma. A synonym of this drug is diticene.
使用Dacarbazine is used as an antineoplastic for treatment of malignant melanoma and sarcomas.
一般的な説明Dacarbazine is available in 100- and 200-mg vials for IVadministration in the treatment of Hodgkin’s disease, malignantmelanoma, carcinoid cancer, neuroblastoma, andsoft tissue sarcoma. Resistance to dacarbazine has been primarilyattributed to enhanced activity of AGAT. The volumeof distribution exceeds the amount of water in thebody suggesting the compound distributes into body tissuespossibly the liver. The agent is not highly protein bound(20%) and is metabolized in the liver by CYP to give MTICand 4-amino-5-imidazole-carboxamide (AIC).Thedemethylation reaction is mediated by isozymes CYP1A1/2and CYP2E1. Elimination occurs via the urine with 40% to50% occurring as unchanged drug. Dose-limiting myelosuppressionpresents as both leucopenia and thrombocytopenia.Other adverse effects include nausea, vomiting,flulike symptoms, photosensitivity, and pain at the injectionsite.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー100 社
補足説明
定義ChEBI: A monocarboxylic acid amide that is 1H-imidazole-4-carboxamide which is substituted at position 5 by a 3,3-dimethyltriaz-1-en-1-yl group. It is used for the treatment of metastatic malignant melanoma, and in combination with other drugs or the treatment of Hodgkin's disease and soft-tissue sarcoma.
関連反応
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化合物ノート
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