基本情報
- CAS
1445-07-4- 標準SMILES
O=c1[nH]cc(C2OC(CO)C(O)C2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
PTJWIQPHWPFNBW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H12N2O6
- 平均分子量
- 244.2 g/mol
- 単同位体質量
- 244.06953611
概要
Beta-pseudouridine is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae.
名称と識別子
- 優先名称
- beta-Pseudouridine
- IUPAC
- 5-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
- 現地名
- プソイドウリジンC
- 英語名
- Pseudouridine
- 分子式
- C9H12N2O6
- 分子量
- 244.2
名称と別名
.psi.-Uridine.beta.-Pseudouridinebeta-Pseudouridine.beta.-D-PseudouridinePseudouridine CUracil, 5-.beta.-D-ribofuranosyl-b-PseudouridinePSEUDOURIDINE NATURAL B ISOMER*FROM WHEAT BRANNSC162405NSC 1624055-beta-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-PyrimidinedioneSCHEMBL1755664
名称をさらに表示
5-β-D-リボフラノシルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオンΨ-ウリジンβ-プソイドウリジンプソイドウリジン5-(β-D-リボフラノシル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン5-(β-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン5-(β-D-リボフラノシル)ウラシル5-β-D-リボフラノシル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンシュードウリジン5-β-D-リボフラノシルウラシルプソイドウリジンC5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンPSEUDOURIDINEPseudo-UTPβ-Pseudouridine5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione5-Ribosyluracil
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.8
- 極性表面積
- 128 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 382
物理化学的性質
- 融点
- 222 °C · 222 °C
- 比重(密度)
- 1.641 · 1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解性
- メタノール（ごくわずか、加熱）、水（わずかに、超音波処理、加熱）
- 酸解離定数(Pka)
- 8.52 · 8.52±0.10(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- PH
- 9 · ～9.0
- 由来生物
- synthetic (chemical)
- 水溶解度
- water: soluble
- InChI
- InChI=1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/s3
- InChIKey
- PTJWIQPHWPFNBW-IZFRNLNUNA-N
- SMILES
- O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1C1=CNC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 2934.99.9001
- ストレージクラス
- 13 - Non Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説プソイドウリジンC,ピリミジンヌクレオシドの一種．ほかのヌクレオシドと異なり，ウラシルの5位のC原子とリボースの1位のC原子がC-C結合(C-グリコシド)しているのが特徴である．この種のヌクレオシド抗生物質も2，3種類知られている．tRNAの微量成分として含まれている．融点222～223 ℃．[α]D－3.0°(水)．λmax 262 nm(ε 7.9×103，pH 7.0)，287 nm(ε 7.8×103，pH 12.0)．pKa 8.9．[CAS 1445-07-4]"森北出版「化学辞典（第2版）
説明β-Pseudouridine is the C-5 glycoside isomer of the nucleoside uridine. It is formed when uridine in RNA undergoes site-specific isomerization by a pseudouridine synthase enzyme. Pseudouridine is found in tRNAs from bacteria, archaea, and eukaryotes. In vitro, it reduces the number of X-ray-induced chromosomal aberrations in human lymphocytes isolated from whole blood in a dose-dependent manner.
使用An isomer of the nucleoside uridine found in all species and in many classes of RNA except mRNA. It is formed by enzymes called Ψ synthases, which post-transcriptionally isomerize specific uridine residues in RNA in a process termed pseudouridylation. Studies suggest that β-Pseudouridine reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes.
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