ダナゾール
エスデラート · ダナゾール · ダノール · ダノクリン · (17R)-プレグナ-2-エノ[2,3-d]イソオキサゾール-4-エン-20-イン-17-オール · ダナン · 17α-エチニル-17β-ヒドロキシアンドロスタ-2-エノ[2,3-d]イソオキサゾール-4-エン · ボンゾール
識別子と物理属性
| CAS No. | 17230-88-5 |
|---|---|
| 分子式 | C22H27NO2 |
| 平均分子量 | 337.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 337.2041791 g/mol |
| SMILES | C#CC1(O)CCC2C3CCC4=Cc5oncc5CC4(C)C3CCC21C |
| InChIKey | POZRVZJJTULAOH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2949 |
| ChEBI | CHEBI:91575 |
| DTXSID | DTXSID80860200 |
| 現地名 | ダナゾール |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 46.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 25 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 677 |
| 融点 | 224.4-226.80C |
| 比旋光度 | D25 +7.5° (ethanol)D25 +21.9° (chloroform) |
| 沸点 | 473.76°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0909 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5614 (estimate) |
| 貯蔵条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)水に部分的に溶ける。クロロホルム (25 mg/ml)、アセトン、アセトニトリル、エタノールに可溶。 |
| pKa（酸解離定数） | 13.10±0.60(Predicted) |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | 白色～淡黄色 |
| InChI | 1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16,17,18,20,21,22-/m0/s1 |
| InChIKey | POZRVZJJTULAOH-QLPJIZEUNA-N |
| SMILES | [C@]12([H])CC[C@]3(C)[C@](CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CCC1=CC3ON=CC=3C[C@]21C)(O)C#C |&1:0,4,6,9,11,23,r| |
| EPAの化学物質情報 | Danazol (17230-88-5) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| RTECS 番号 | TU4157070 |
| 毒性 | dog,LD50,oral,> 5gm/kg (5000mg/kg),Journal of International Medical Research. Vol. 5(Suppl, |
| 税関コード | 29372900 |
| 危険文句（R） | 20/21/22-63-36/37/38 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| 安全措置（S） | 22-36-37/39-26 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationRepr. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
テストステロン誘導体です。 下垂体からのゴナドトロピン分泌を抑制し、 卵巣でのエストロゲン産生低下作用を示しま す。
使用
Danazol is an anterior pituitary supressant. Danazol is an anabolic steroid derivative of ethisterone, with mild androgenic side effects (an impeded androgen). Antigonadotropin.
一般的な説明
Danazol, 17α-pregna-2,4-dien-20-yno-[2,3-d]isoxazol-17-ol, is a weak androgen that, in spite ofthe 17α-ethinyl group, has little estrogenic or progestogenicactivity. Danazol has been called a synthetic steroidwith diverse biological effects. Danazol binds to sexhormone–binding globulin (SHBG) and decreases the hepaticsynthesis of this estradiol and testosterone carrier.Free testosterone thus increases. Danazol inhibits FSH andLH production by the hypothalamus and pituitary. It bindsto PRs, GRs, ARs, and ERs. Although the exact mechanismof action is unclear, danazol alters endometrial tissueso that it becomes inactive and atrophic, which allowsdanazol to be an effective treatment for endometriosis.Danazol is also used to treat hereditary angioedema and fibrocysticbreast disease.