N-バニリルノナンアミド
N-バニリルノナンアミド · N-(3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル)ノナンアミド · N-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]ノナンアミド · ノナン酸バニリルアミド · ノニバミド · N-バニリルペラルゴンアミド · N-[3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル]ノナンアミド · バニリルノナンアミド
識別子と物理属性
| CAS No. | 2444-46-4 |
|---|---|
| 分子式 | C17H27NO3 |
| 平均分子量 | 293.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 293.19909372 g/mol |
| SMILES | CCCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1 |
| InChIKey | RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2998 |
| ChEMBL | CHEMBL75124 |
| ChEBI | CHEBI:46936 |
| EC No. | 219-484-1 |
| DTXSID | DTXSID1034769 |
| 現地名 | N-バニリルノナンアミド |
化学・物理的性質
| XLogP | 4.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 58.6 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 10 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 283 |
| 溶解度 | Soluble in water (slightly)Slightly soluble in waterSoluble (in ethanol)メタノール: 100 mg/mL、透明からわずかにかすんだ |
| 沸点 | 492.7200-210 °C(Press: 0.05 Torr) |
| 融点 | 57124.00 to 128.00 °C. @ 760.00 mm Hg54°C |
| Physical Description | Powder with a stinging odor[Sigma-Aldrich MSDS]SolidWhite powder or crystalsodourless |
| Dissociation Constants | 9.77 |
| Collision Cross Section | 178.0 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID1034769] |
| 密度 | 1,1 g/cm3 |
| FEMA | 2787 | NONANOYL 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZYLAMIDE |
| 引火点 | 190°C |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 9.76±0.20(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 臭い | 当たり障りのない無臭 |
| においのタイプ | 当たり障りのない |
| JECFA Number | 1599 |
| BRN | 2144300 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20) |
| InChIKey | RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1 |
| LogP（分配係数） | 3.43 |
| CAS データベース | 2444-46-4(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Nonanamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]- (2444-46-4) |
化学的特性
カプサイシン化学式C18H27NO3はトウガラシに含まれる辛味成分であり特有の刺激感を与える化学物質ですこの物質は人間の味覚受容体に作用し食品の風味を高めるだけでなく多岐にわたる健康効果があると考えられています
化学的特性
solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.3% (5 of 1513) of reports.DangerH301 (85.7%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]H315 (99.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]H317 (89.2%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]H318 (85.7%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]H319 (14%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]H334 (85.7%): May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled [Danger Sensitization, respiratory]H335 (14.1%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposureRespiratory tract irritation]P233, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 1513 reports by companies from 17 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.Reported as not meeting GHS hazard criteria per 5 of 1513 reports by companies.There are 16 notifications provided by 1508 of 1513 reports by companies with hazard statement code(s).Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Nonanamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Nonivamide: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Nonanamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-: Human health tier I assessment |
| 有害性の概要 | Effects sensory neurons[ChemIDplus] Causes lung inflammation in acute inhalation studies of mice |
用途
解説
ノナン酸バニリルアミドとは、カプサシノイドの一種です。 研究用試薬等で流通する際は、別名の「ノニバミド」がよく用いられます。常温では粉末状の固体で存在しており、白色～うすい赤みの黄色です。 カプサシノイドは、トウガラシに含まれる天然のもの (カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン等) 以外に合成によって得られるものもあり、ノナン酸バニリルアミドも合成カプサシノイドに該当します。 ノナン酸バニリルアミドもカプサイシンと同様に、皮膚や粘膜に触れると強い刺激性があります。粉末状のノナン酸バニリルアミドは粉塵が舞う可能性高く、使用する際は吸引や皮膚付着への対策が必要です。
用途
カプサイシンを含む食品やサプリメントはその健康効果を享受するために様々な形で利用されていますトウガラシを料理に加えることは最も一般的なカプサイシンの摂取方法の一つですまたカプサイシンは局所鎮痛剤としても使用され筋肉痛や関節痛の緩和に役立つクリームやパッチが市販されています
説明
Nonanoyl-4-hydroxy-3-methoxybenzylamide is odorless with a pungent, burning taste. Synthesized from nonanyl chloride and vanillylamine.
使用
analgesic (topical), depletes Substance P
使用用途
ノナン酸バニリルアミドには、カプサイシンと同様に温感作用があるため、湿布薬やパップ剤の温感作用をもたらす成分として有用です。ノナン酸バニリルアミドを使用した湿布薬やパップ剤、液剤などは、貼り付けた場所やその周囲が温まるような感覚を覚えるのが特徴と言えます。
製法・合成法
製造方法
From nonanyl chloride and vanillylamine.