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4-ヒドロキシ-1-β-D-リボフラノシル-2(1H)-ピリジノン

1-beta-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione

HCID 3000824
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
23205-42-7
標準SMILES
O=C1C=CN([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)C1
InChIKey
WIRVQQCUKDPURA-PEBGCTIMSA-N
分子式
C10H13NO6
平均分子量
243.215 g/mol
単同位体質量
243.07428714

名称と識別子

優先名称
1-beta-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione
現地名
4-ヒドロキシ-1-β-D-リボフラノシル-2(1H)-ピリジノン
英語名
3-Deazauridine
分子式
C10H13NO6
分子量
243.21

名称と別名

4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン3-デアザウリジン1-(β-D-リボフラノシル)-4-ヒドロキシピリジン-2(1H)-オン4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)-2(1H)-ピリドン4-ヒドロキシ-1-β-D-リボフラノシル-2(1H)-ピリジノン4-ヒドロキシ-1-(β-D-リボフラノシル)ピリジン-2(1H)-オン1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オンNSC-1268493-deazuridine3-DEAZAURIDINE3-DEAZAURIDINE CRYSTALLINE3Deazauridine,3 Deazauridine
名称をさらに表示
3-Deazauridine,anticancer antiviralsynthetase inhibitor, anticancer drug1-β-D-Ribofuranosyl-4-hydroxy-2-pyridone4-Hydroxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone4-Hydroxy-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)pyridone

データベース識別子

CAS
23205-42-7、39935-49-4
PubChem CID
3000824
DTXSID
DTXSID801036264

物性

物理化学的性質

融点
233 · 233-235°C
沸点
569.2 · 569.2±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.718 · 1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)、水(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
4.5 · 4.50±1.00(Predicted)
色
ホワイト~ペールベージュ
InChI
InChI=1/C10H13NO6/c12-4-6-8(15)9(16)10(17-6)11-2-1-5(13)3-7(11)14/h1-3,6,8-10,12-13,15-16H,4H2/t6-,8-,9-,10-/s3
InChIKey
CBOKZNLSFMZJJA-FNMQVXAUNA-N
SMILES
[C@@H]1([C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)N1C=CC(O)=CC1=O |&1:0,1,3,5,r|
LogP
-1.693 · -1.693 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

rtecs
UV1148000

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明3-Deazauridine is a structural analog of uridine that inhibits the biosynthesis of Cytidine-5'-Triphosphate by competitive inhibition of Cytidine Triphosphate synthetase, which is considered to be the primary mode of action of this nucleoside analog. This compound has been shown to possess in vitro activity against leukemia L1210 tumor cells, Ehrlich ascites tumor cells, Escherichia coli, and Streptococcus faecium. Despite a paucity of clinical attention given to this drug as a single agent, it has generated much enthusiasm as a biological response modulator because of its synergistic effect with several antitumor agents, including Cytosine Arabinoside, 5-aza-2'-deoxycytidine, 5-azacytidine, thymidine and D-galactosamine. However, only the cytosine arabinoside/3-Deazauridine combination has been explored clinically[1-2].

使用Antimetabolite antiviral dosing regimen for hepatitis C virus or flaviviridae therapy.

サプライヤー58 社

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