(4α,8α,9β,13α,14β,17Z)-6β,16β-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノルダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸
Helvolic Acid
基本情報
- CAS
29400-42-8- 標準SMILES
CC(=O)O[C@H]1C[C@@]2(C)[C@@H](CC[C@H]3[C@@]4(C)C=CC(=O)[C@@H](C)[C@@H]4[C@H](OC(C)=O)C(=O)[C@@]32C)/C1=C(\CCC=C(C)C)C(=O)O- InChIKey
MDFZYGLOIJNNRM-OAJDADRGSA-N- 分子式
- C33H44O8
- 平均分子量
- 568.7 g/mol
- 単同位体質量
- 568.30361836
概要
Helvolic acid is a steroid C-21 acid having a 29-nordammarane skeleton substituted with an acetoxy group at C-16 and oxo groups at C-3 and -7, with double bonds at C-1, -17(20) and -24. It has a role as a mycotoxin, an antibacterial agent and a fungal metabolite. It is a 3-oxo-Delta(1) steroid, a monocarboxylic acid, an acetate ester and a steroid acid. It is a conjugate acid of a helvolate. It derives from a hydride of a dammarane.
名称と識別子
- 優先名称
- Helvolic Acid
- IUPAC
- (2Z)-2-[(4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetyloxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,7-dioxo-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid
- 現地名
- (4α,8α,9β,13α,14β,17Z)-6β,16β-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノルダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸
- 英語名
- Helvolic acid from cephalosporium*caerulens
- 分子式
- C33H44O8
- 分子量
- 568.7
名称と別名
helvolic acidFumigacin29400-42-8MZX54GS8AH(2Z)-2-[(4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetyloxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,7-dioxo-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid16-(Acetyloxy)-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17(20),24-trien-21-oic acidCHEBI:62460DTXSID201017874NSC-319943(2Z)-2-((4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetyloxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,7-dioxo-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta(a)phenanthren-17-ylidene)-6-methylhept-5-enoic acidRefChem:922794DTXCID901476055
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(4α,8α,9β,13α,14β,17Z)-6β,16β-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノルダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸(8α,9β,13α,14β,17Z)-6β,16β-ビス(アセチルオキシ)-3,7-ジオキソ-29-ノルダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸ヘルボル酸フミガシンヘルボール酸(8α,9β,13α,14β,17Z)-6β,16β-ジアセトキシ-3,7-ジオキソ-29-ノル-5α-ダンマラ-1,17(20),24-トリエン-21-酸ヘルボリン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5.1
- 極性表面積
- 124 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 8
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,270
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C30 isoprenoids (triterpenes) [PR0106]
物理化学的性質
- 融点
- 215 ° · 215°
- 比旋光度
- 25 · D25 -121° (chloroform)
- 沸点
- 552.56 °C · 552.56°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1062 · 1.1062 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.49 · 1.4900 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 30 · DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);52.75(Max Conc. mM)DMSO:20.0(Max Conc. mg/mL);35.17(Max Conc. mM)Ethanol:20.0(Max Conc. mg/mL);35.17(Max Conc. mM)
- 外見
- A crystalline solid
- 酸解離定数(Pka)
- 4.05 · 4.05±0.41(Predicted)
- 色
- White to off-white
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- rtecs
- RC1370000
- hs_code
- 29419000
化学と産業
応用分野
説明Helvolic acid is a mycotoxin originally isolated from A. fumigatus that has broad-spectrum antibiotic activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. At 4-16 mg/L, it acted synergistically with erythromycin (500-2,000 mg/L) in vitro on five multi-drug resistant strains of S. aureus. At 10 mg/kg/d, it reduced tumor growth and prolonged survival synergistically with cyclophosphamide (20 mg/kg/d) in a mouse model of sarcoma but had no effect when administered alone.
使用Helvolic acid is a mycotoxin with antibacterial activity.
補足説明
定義ChEBI: A steroid C-21 acid having a 29-nordammarane skeleton substituted with an acetoxy group at C-16 and oxo groups at C-3 and -7, with double bonds at C-1, -17(20) and -24.
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