ベタメタゾン
ベタメタゾン · アンフロギスト · ベータデキサメタゾン · ミニソン · トリアムシメチル · フルベニソロン · ベタメタソン · セレステン
識別子と物理属性
| CAS No. | 378-44-9 |
|---|---|
| 分子式 | C22H29FO5 |
| 平均分子量 | 392.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 392.19990218 g/mol |
| SMILES | CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C)C3(F)C(O)CC2(C)C1(O)C(=O)CO |
| InChIKey | UREBDLICKHMUKA-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3003 |
| ChEBI | CHEBI:93851 |
| 現地名 | ベタメタゾン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 94.8 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 28 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 805 |
| 融点 | 235-237°C |
| 比旋光度 | D +108° (acetone) |
| 沸点 | 568.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1283 (estimate) |
| 屈折率 | 118 ° (C=1, Dioxane) |
| 貯蔵条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 水にほとんど溶けず、無水エタノールに溶けにくく、ジクロロメタンに極めて溶けにくい。58mg/L(25℃) |
| pKa（酸解離定数） | 12.13±0.70(Predicted) |
| 外観・状態 | Solid |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| Merck | 14,1180 |
| InChIKey | UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N |
| SMILES | [H][C@@]12C[C@H](C)[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]3(F)[C@@]2([H])CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C |
| LogP（分配係数） | 2.01 at 25℃ |
| CAS データベース | 378-44-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9alpha-fluoro-11beta,17alpha,21-trihydroxy-16beta-methyl-(378-44-9) |
| EPAの化学物質情報 | Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methyl-, (11.beta.,16.beta.)- (378-44-9) |
化学的特性
White to Off-White Solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
|---|---|
| RTECS 番号 | TU4000000 |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 4500mg/kg |
| 税関コード | 29379000 |
| 危険文句（R） | 40-48/20/21-61 |
| 危険表示 | Xi,Xn,T |
| 安全措置（S） | 22-36-45-53 |
| 危険等級 | Repr. 1BSTOT RE 2 |
| 貯蔵分類 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 有害物質データ | 378-44-9(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
9α-fluoro-16β-methylpredonisolone．C22H29FO5(329.47)．ベタメタゾンは，合成ステロイドの一つ．3α,17α-ジヒドロキシ-16β-メチルプレグナン-11,20-ジオンから数工程を経て合成された．白色～微黄白色の結晶性粉末．分解点236～244 ℃．"＋115～＋121°(ジオキサン)．エタノール，ジオキサンに微溶，水に難溶．副じん皮質ホルモン作用，とくに糖質コルチコイド作用が強い．ヒドロコルチゾンの25倍の抗炎症作用をもち，リウマチ性関節炎，アレルギー性疾患，皮膚疾患，アレルギー性および炎症性眼疾患などの治療に用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
薬理研究用。
用途
ベタメタゾン は、糖質コルチコイドであり、ステロイド抗炎症薬?免疫抑制薬として用いられる。 他のステロイドと比べて、ベタメタゾンは鉱質コルチコイド作用が少なく、ナトリウムおよび水貯留を引き起こし難い。気管支喘息、副腎不全、ネフローゼ症候群等多岐にわたる炎症の治療に用いることができる。 皮膚炎や皮膚瘙痒症に対しては、軟膏?クリーム?ローションなどが用いられることがある。気管支喘息重積発作?副腎クリーゼ?造血器腫瘍などの治療には注射剤が用いられることもある。
用途
副腎皮質ホルモン剤です。糖 質コルチコイドの 16α 位にメチル基が付加し ています。鉱質コルチコイド作用を弱めた性 質を有しています。
用途
残留ベタメタゾン試験用標準品。
説明
Shortly after the introduction of dexamethasone, betamethasone, which differs from dexamethasone only in configuration of the 16-methyl group, was made available for the treatment of rheumatic diseases and dermatologic disorders. This analogue, which contains a 16β-methyl group, has received sufficient clinical trial examination to indicate that it is as effective as dexamethasone or, perhaps, even slightly more active. Although this drug has been reported to be less toxic than other steroids, some clinical investigators suggest that it is best used for short-term therapy.
使用
Betamethasone is a glucocorticoid used as an anti-inflammatory agent.
一般的な説明
Betamethasone, 9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione,is available as a variety of ester derivatives.Betamethasone valerate, USP (17-valerate)Betamethasone acetate, USP (21-acetate)Betamethasone sodium phosphate, USP (21-sodiumphosphate)Betamethasone dipropionate, USP (17-propionate,21-propionate).
製法・合成法
純化方法
Betamethasone crystallises from ethyl acetate, and has max at 238nm (log 4.18) in MeOH. The 21-acetate [287-24-6] crystallises from Me2CO/Et2O (charcoal) m 196-201o (205-208o) and has [] D 20 +140o (CHCl3). [Taub et al. J Am Chem Soc 82 4012 1960, Olivetto et al. J Am Chem Soc 80 6688 1958, Beilstein 8 IV 3501.]