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Stearoyl-L-carnitine

HCID 3006797
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25597-09-5
標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H](CC(=O)O)C[N+](C)(C)C
InChIKey
FNPHNLNTJNMAEE-HSZRJFAPSA-O
分子式
C25H50NO4+
平均分子量
428.7 g/mol
単同位体質量
428.37398408

概要

Stearoyl-L-carnitine is an O-acylcarnitine.

名称と識別子

優先名称
Stearoyl-L-carnitine
IUPAC
[(2R)-3-carboxy-2-octadecanoyloxypropyl]-trimethylazanium
英語名
STEAROYL-L-CARNITINE
分子式
C25H49NO4
分子量
427.66

名称と別名

Stearoyl-L-carnitineLopac-S-2381CHEMBL1183559SCHEMBL21569424CHEBI:189710NCGC00015936-01[(2R)-3-carboxy-2-octadecanoyloxypropyl]-trimethylazanium[(2R)-4-hydroxy-2-octadecanoyloxy-4-oxo-butyl]-trimethyl-ammonium1-Propanaminium, 3-carboxy-N,N,N-trimethyl-2-[(1-oxooctadecyl)oxy]-, (2R)-Stearoylcarnitine, 10 mM in DMSOStearoyl-L-carnitine in MethanolStearoyl-L-carnitine >=97.0% (TLC)
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Stearoyl-L-carnitine-[d3] (Solution)(R)-3-(Stearoyloxy)-4-(trimethylammonio)butanoate

データベース識別子

CAS
25597-09-5
PubChem CID
3006797
ChEMBL
CHEMBL1183559
ChEBI
CHEBI:189710
Nikkaji
J988.349E

物性

構造計算による物性

XLogP
8.1
極性表面積
63.6 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
22
重原子数
30
形式電荷
1
複雑度
431

実験および物理化学的性質

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 mg/mL · Water: 1 mg/mL (2.34 mM; ultrasonic and warming and heat to 80°C); DMSO: < 1 mg/mL (insoluble or slightly soluble)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
3.389 · 3.389±0.10(predicted)
色
White to off-white
BRN
7309670 · 7309670
InChI
1S/C25H49NO4/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-25(29)30-23(21-24(27)28)22-26(2,3)4/h23H,5-22H2,1-4H3/t23-/m1/s1
InChIKey
FNPHNLNTJNMAEE-HSZRJFAPSA-N
SMILES
C[N+](C)(C)C[C@H](OC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CC([O-])=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysMitochondrial Beta-Oxidation of Long Chain Saturated Fatty Acids
応用分野 · 2 件

使用Stearoyl-L-carnitine may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in biological fluids using chromatography-based techniques.

一般的な説明Stearoyl-L-carnitine is a naturally occurring compound belonging to the acylcarnitine class of compounds as listed in the human metabolome database (HMBD). These compounds are reported to be used as biomarkers in the diagnosis of carnitine deficiency. It acts as a carrier of long chain acyl groups from activated fatty acids across the inner mitochondrial membrane into the mitochondrial matrix where they undergo β-oxidation to acetyl CoA to obtain usable energy via the citric acid cycle.

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