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ビューベリシン

Beauvericin

HCID 3007984
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
26048-05-5
標準SMILES
CC(C)[C@H]1OC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)N(C)C(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)N(C)C(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)N(C)C1=O
InChIKey
GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N
分子式
C45H57N3O9
平均分子量
783.9 g/mol
単同位体質量
783.4094804

概要

Beauvericin is a trimeric cyclodepsipeptide composed from alternating methylphenylalanyl and hydroxyvaleryl residues. It has a role as an ionophore, a mycotoxin, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an antibiotic insecticide, a P450 inhibitor, an apoptosis inhibitor and a fungal metabolite.

名称と識別子

優先名称
Beauvericin
IUPAC
(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
現地名
ビューベリシン
英語名
BEAUVERICIN
分子式
C45H57N3O9
分子量
783.95

名称と別名

Beauvericin26048-05-5(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexoneDTXSID0089183426S048LS2RCHEBI:3000RefChem:116825DTXCID901031255(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tris(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone(3R,6S,9R,12S,15R,18S)-3,9,15-tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-6,12,18-triisopropyl-4,10,16-trimethyl-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-6,12,18-triisopropyl-4,10,16-trimethyl-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
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ボーベリシンビューベリシンN-メチルシクロ(L-Phe-D-Hmb-N-メチル-L-Phe-D-Hmb-N-メチル-L-Phe-D-Hmb-)ベアウベリシンビューベリシン標準液ビューベエリシン

物性

構造計算による物性

XLogP
8.4
極性表面積
140 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
9
重原子数
57
形式電荷
0
複雑度
1,200

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section269 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

物理化学的性質

融点
93 · 93-94℃
沸点
975.6 · 975.6±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.126 · 1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
DMSOに可溶 (30 mg/ml)
酸解離定数(Pka)
-1.02 · -1.02±0.70(Predicted)
外見
Solid
色
白い
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChIKey
GYSCAQFHASJXRS-ABKJGVMTSA-N
SMILES
C(C1C=CC=CC=1)C1C(OC(C(N(C(C(OC(C(C)C)C(=O)N(C)C(CC2C=CC=CC=2)C(=O)OC(C(C)C)C(=O)N1C)=O)CC1C=CC=CC=1)C)=O)C(C)C)=O

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

危険有害性情報

Regulatory InformationRegulation (EC) No 178/2002 (amended)

毒性情報

Health EffectsBeauvericin is cytotoxic and immunosuppressive. It is also genotoxic and may thus be carcinogenic. (A3015)
Exposure RoutesOral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)
Toxicity Summary · 1 件

Beauvericin is cytotoxic and increases ion permeability in cell membranes by forming complexes with essential cations (Ca2+, Na+, K+) and by forming cation-selective channels in lipid membranes. This may affect ionic homeostasis, increasing the intracellular calcium concentration, and lead to apoptosis. Beauvericin is also genotoxic and causes DNA damage, either by directly forming DNA adducts, through increased intracellular calcium levels influencing endonuclease activity, or through oxidative stress. Beauvericin induces lipid peroxidation and production of reactive oxygen species, producing cytotoxic effects and immunosuppressive activity. In addition, beauvericin is a potent inhibitor of the acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), which plays an important role in cholesterol ester accumulation in atherogenesis and in cholesterol absorption from the intestine. In isolated terminal ilea and heart muscles of guinea pig, beauvericin decreases the contractility, shortening the action potential duration and depolarizing the membrane resting potential. Beauvericin is also known to inhibit certain cytochrome P-450 enzymes. (A3015, A3016, A3017, A3018, A3077)

Carcinogen ClassificationNot listed by IARC.

安全データ

wgk
3
hs_code
29419090

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites · 1 件

Free toxin may be removed by opsonization via the reticuloendothelial system (primarily the liver and kidneys) or it may be degraded through cellular internalization via the lysosomes. Lysosomes are membrane-enclosed organelles that contain an array of digestive enzymes, including several proteases.

用途と製造

Uses · 1 件

Beauvericin is a mycotoxin with antibiotic and insecticidal effects. It was isolated from the fungus Beauveria bassiana, but is also produced by several other fungi, including several Fusarium species. It may therefore occur in grain (such as corn, wheat and barley) contaminated with these fungi. (L1962)

応用分野

使用Toxic depsipeptide with antibiotic and insecticidal effects.Beauvericin is a toxic depsipeptide with antibiotic and insecticidal effects.

上流・下流製品情報

上流原料

Fillerりん酸二水素カリウム

補足説明

定義ChEBI: A trimeric cyclodepsipeptide composed from alternating methylphenylalanyl and hydroxyvaleryl residues.

関連反応

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(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-トリベンジル-4,10,16-トリメチル-6,12,18-トリス(プロパン-2-イル)-1,7,13-トリオキサ-4,10,16-トリアザシクロオクタデカン-2,5,8,11,14,17-ヘキサオン
nivea
Beauveria bassiana (Balsamo) Vuillemin
bovein
bassiana
beauverin
Beauveria
BEAUVERFICIN
Beauveria sp.
Beauvericin 97%
C45H57N3O9MFCD30541349Cyclo[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl-N-methyl-L-phenylalanyl-(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl-N-methyl-L-phenylalanyl-(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl-N-methyl-L-phenylalanyl]UNII-26S048LS2RGYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-NSCHEMBL29355CHEMBL249052orb1707579

データベース識別子

CAS
26048-05-5
PubChem CID
3007984
DTXSID
DTXSID00891834
ChEMBL
CHEMBL249052、CHEMBL373872
ChEBI
CHEBI:3000
UNII
26S048LS2R
Nikkaji
J21.174E