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基本情報
- CAS
18791-21-4- 標準SMILES
CC/C(C)=C1\OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](Cc2cccnc2)NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ncccc2O)[C@@H](C)OC1=O- 分子式
- C27H32N4O8
- 平均分子量
- 540.57 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- Pyridomycin
- 現地名
- 3-ヒドロキシ-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-ヒドロキシ-5,11-ジメチル-2-(1-メチルプロピリデン)-3,7,12-トリオキソ-9-(3-ピリジルメチル)-1,4-ジオキサ-8-アザシクロドデカ-6-イル]-2-ピリジンカルボアミド
- 英語名
- Pyridomycin
- 分子式
- C27H32N4O8
- 分子量
- 540.57
名称と別名
3-ヒドロキシ-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-ヒドロキシ-5,11-ジメチル-2-(1-メチルプロピリデン)-3,7,12-トリオキソ-9-(3-ピリジルメチル)-1,4-ジオキサ-8-アザシクロドデカ-6-イル]-2-ピリジンカルボアミドピリドマイシンN-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-2-(ブタン-2-イリデン)-10-ヒドロキシ-5,11-ジメチル-3,7,12-トリオキソ-9-[(ピリジン-3-イル)メチル]-1,4-ジオキサ-8-アザシクロドデカン-6-イル]-3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキサミドPyridomycin3-Hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododeca-6-yl]-2-pyridinecarboxamide2-Pyridinecarboxamide, 3-hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridinylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododec-6-yl]-
データベース識別子
- CAS
18791-21-4- PubChem CID
- 3034101
- ChEMBL
CHEMBL4229075- ChEBI
CHEBI:221765
物性
物理化学的性質
- 融点
- 222 ° · 222°
- 沸点
- 616.01 °C · 616.01°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3105 · 1.3105 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- 酸解離定数(Pka)
- 11.54 · 11.54±0.70(Predicted)
化学と産業
応用分野
説明Pyridomycin is a structurally unusual antimycobacterial cyclodepsipeptide whose composition includes two rare moieties: 3-(3-pyridyl)-L-alanine and 2-hydroxy-3-methylpent-2-enoic acid. It inhibits NADH-dependent enoyl (Acyl-Carrier-Protein) reductase InhA, preventing mycolic acid synthesis in M. tuberculosis, including isoniazid-resistant strains (MICs = 0.31-0.63 μg/ml).
使用Pyridomycin is a potent antibiotic active against mycobacteria and some Gram negative bacteria, originally isolated from Streptomyces abidoflavus by Umezawa group at the NIH Japan in 1953, and since isolated from different species and published under several names. The unusual 12-membered macrocyclic depsipeptide comprises three unique sub-units incorporating two substituted pyridines. Pyridomycin is thought to target NADH-dependent enoyl (acyl-carrier-protein) reductase InhA. Recent reports of activity against isoniazid-resistant mycobacteria has seen pyridomycin identified as a potential lead for new generation antibiotics.
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