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L-(-)-フコース

L-(-)-Fucose

HCID 3034656
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2438-80-4
標準SMILES
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
InChIKey
PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N
分子式
C6H12O5
平均分子量
164.16 g/mol
単同位体質量
164.06847348

概要

Aldehydo-L-fucose is a L-fucose and an aldehydo-fucose. It is an enantiomer of an aldehydo-D-fucose.

名称と識別子

優先名称
L-(-)-Fucose
IUPAC
(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
現地名
L-(-)-フコース
英語名
L-Fucose
分子式
C6H12O5
分子量
164.16

名称と別名

L-(-)-Fucose(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanalaldehydo-L-fucoseL-(-)-Rhodeose3h-fucoseFucose, L-MFCD00135607L-FUCOSE [MI]DTXSID50883845AKOS015919077DB15236AC-34938
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L-(-)-フコースL-(-)-ロデオースL-フコースフコースロデオース6-デオキシ-L-ガラクトースL-(+)-フコ-スL(-)‐フコースL(-)-フコースフコース, L-L-(−)-フコースフコース 1(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-テトラヒドロキシヘキサナールL(-)-ロデオースエルフコースFucose6-DEOXY-L-GALACTOSEL-Galactose, 6-deoxy-L-fucopyranoseL-(-)-Fucose ,99%6-DEOXY-BETA-GALACTOSEFuoseL-FUCOSE
DS-10931CS-0016990L-(-)-FlucoseUNII-28RYY2IV3Felfucose [INN]EINECS 219-452-7Elfucose [WHO-DD](-)-Fucose (Standard)

データベース識別子

CAS
2438-80-4
PubChem CID
3034656
DTXSID
DTXSID50883845
ChEMBL
CHEMBL6067643
ChEBI
CHEBI:48204
UNII
28RYY2IV3F
Nikkaji
J92.797J

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.4
極性表面積
98 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
126

物理化学的性質

融点
150 · 150-153 °C(lit.)
沸点
211.61 °C · 211.61°C (rough estimate)
比旋光度
-73 · -73~-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
比重(密度)
1.1738 · 1.1738 (rough estimate)
屈折率
-75.5 ° · -75.5 ° (C=10, H2O)
貯蔵温度
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 0.1 g/mL 無色透明
外見
粉
酸解離定数(Pka)
12.5 · 12.50±0.20(Predicted)
色
ベージュから薄茶色、紫がかった灰色
水溶解度
水に溶ける。
Merck
14 · 14,4279
BRN
1723321 · 1723321
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
InChIKey
SHZGCJCMOBCMKK-DLABPRKASA-N
SMILES
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
LogP
-0.34 · -0.340 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29400090
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説フコース,6-deoxygalactose.C6H12O5(164.16).デオキシ糖の一種.L-フコースは多糖類(海草細胞壁,血液型多糖類など)や人乳のオリゴ糖類などの構成成分である.水中での組成は,α-ピラノース28%,β-ピラノース67%,フラノース5%,直鎖アルデヒド0.01% となる.L-フコースは海藻、ウニやカエルの卵に多糖類として存在。また、生体内における種々の糖タンパク質や糖脂質の糖鎖の、主として非還元末端基として広く生物界に分布している。糖タンパク質の糖鎖部分は免疫学的、血清学的に重要な役割を果たしている。遊離のL-フコースはコンブの多糖フコイジンを原料として精製される。無水アルコールから結晶化するとα型が得られる。融点は140℃。比旋光度[α] -124.1(10分)→-108.0°(20分)→-91.5°(36分)→-75.6°(最終値24時間、c=9)。

天然物の起源L-Fucose exists in nature in various biological niches. A major natural source of L-fucose is the brown algal polysaccharide fucoidan. It is also present in the polysaccharides of tragacanth, potatoes, kiwi, soybeans, varieties of wing peas, canola and other plants.L-Fucose is a minor component in plant cell wall polysaccharides, specifically rhamnogalacturonan, xyloglucan and also arabinogalactan proteins that are involved in plant cell elongation.

使用L-Fucose was isolated from seaweed. It finds application in cosmetics, pharmaceuticals and dietary supplements. It is used in the determination of antigen in A and B blood group. It is also used in the selection-mediated leukocyte-endothelial adhesion and host-microbe interactions. L-Fucose is also used in anti aging creams as well as to promote the accelerated healing of wounds and to reduce allergy.

上流・下流製品情報

下流製品

2-クロロ-4-ニトロフェニル-Α-L-フコピラノシドD-ガラクトピラノース1,2,3,4-テトラ-O-ベンゾイル-L-フコピラノース

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

定義ChEBI: L-fucopyranose is the pyranose form of L-fucose. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a L-fucose and a fucopyranose.

関連反応

35 件
反応記録を作成
HRID 50543 の反応式
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化合物ノート

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その他の操作
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CAS データベース
2438 · 2438-80-4(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
6 · L-Galactose, 6-deoxy- (2438-80-4)
化学的性質 · 2 件

化学的特性White crystalline powder, soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents.

化学的特性l-fucose is a six-carbon sugar also known as 6-deoxy-l-galactose. Its molecular formula is C6H12O5 and its melting point is 150.0–153.0 °C. It is a white crystalline powder that easily absorbs moisture, and its hydrophilicity is weaker than that of other monosaccharides. l-fucose is the main form of fucose found in nature and is also the only levorotatory sugar used by mammals, while d-fucose is found only in some glycosides[1].