基本情報
- 標準SMILES
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O- InChIKey
PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N- 分子式
- C6H12O5
- 平均分子量
- 164.16 g/mol
- 単同位体質量
- 164.06847348
概要
Aldehydo-L-fucose is a L-fucose and an aldehydo-fucose. It is an enantiomer of an aldehydo-D-fucose.
名称と識別子
- 優先名称
- L-(-)-Fucose
- IUPAC
- (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
- 現地名
- L-(-)-フコース
- 英語名
- L-Fucose
- 分子式
- C6H12O5
- 分子量
- 164.16
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
2438-80-4- PubChem CID
- 3034656
- DTXSID
DTXSID50883845- ChEBI
CHEBI:48204- UNII
- 28RYY2IV3F
- Nikkaji
- J92.797J
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.4
- 極性表面積
- 98 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 126
物理化学的性質
- 融点
- 150 · 150-153 °C(lit.)
- 沸点
- 211.61 °C · 211.61°C (rough estimate)
- 比旋光度
- -73 · -73~-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
- 比重(密度)
- 1.1738 · 1.1738 (rough estimate)
- 屈折率
- -75.5 ° · -75.5 ° (C=10, H2O)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 0.1 g/mL 無色透明
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 12.5 · 12.50±0.20(Predicted)
- 色
- ベージュから薄茶色、紫がかった灰色
- 水溶解度
- 水に溶ける。
- Merck
- 14 · 14,4279
- BRN
- 1723321 · 1723321
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング
- InChI
- 1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
- InChIKey
- SHZGCJCMOBCMKK-DLABPRKASA-N
- SMILES
- C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
- LogP
- -0.34 · -0.340 (est)
- CAS データベース
- 2438 · 2438-80-4(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- 6 · L-Galactose, 6-deoxy- (2438-80-4)
化学的性質
化学的特性White crystalline powder, soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents.
化学的特性l-fucose is a six-carbon sugar also known as 6-deoxy-l-galactose. Its molecular formula is C6H12O5 and its melting point is 150.0–153.0 °C. It is a white crystalline powder that easily absorbs moisture, and its hydrophilicity is weaker than that of other monosaccharides. l-fucose is the main form of fucose found in nature and is also the only levorotatory sugar used by mammals, while d-fucose is found only in some glycosides[1].
安全と法規制
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29400090
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説フコース,6-deoxygalactose.C6H12O5(164.16).デオキシ糖の一種.L-フコースは多糖類(海草細胞壁,血液型多糖類など)や人乳のオリゴ糖類などの構成成分である.水中での組成は,α-ピラノース28%,β-ピラノース67%,フラノース5%,直鎖アルデヒド0.01% となる.L-フコースは海藻、ウニやカエルの卵に多糖類として存在。また、生体内における種々の糖タンパク質や糖脂質の糖鎖の、主として非還元末端基として広く生物界に分布している。糖タンパク質の糖鎖部分は免疫学的、血清学的に重要な役割を果たしている。遊離のL-フコースはコンブの多糖フコイジンを原料として精製される。無水アルコールから結晶化するとα型が得られる。融点は140℃。比旋光度[α] -124.1(10分)→-108.0°(20分)→-91.5°(36分)→-75.6°(最終値24時間、c=9)。
天然物の起源L-Fucose exists in nature in various biological niches. A major natural source of L-fucose is the brown algal polysaccharide fucoidan. It is also present in the polysaccharides of tragacanth, potatoes, kiwi, soybeans, varieties of wing peas, canola and other plants.L-Fucose is a minor component in plant cell wall polysaccharides, specifically rhamnogalacturonan, xyloglucan and also arabinogalactan proteins that are involved in plant cell elongation.
使用L-Fucose was isolated from seaweed. It finds application in cosmetics, pharmaceuticals and dietary supplements. It is used in the determination of antigen in A and B blood group. It is also used in the selection-mediated leukocyte-endothelial adhesion and host-microbe interactions. L-Fucose is also used in anti aging creams as well as to promote the accelerated healing of wounds and to reduce allergy.
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
定義ChEBI: L-fucopyranose is the pyranose form of L-fucose. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a L-fucose and a fucopyranose.
関連反応
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