L-(-)-フコース

L-(-)-Fucose

HCID 3034656CAS 2438-80-4

基本情報

標準SMILES
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
InChIKey
PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N
分子式
C6H12O5
平均分子量
164.16 g/mol
単同位体質量
164.06847348

概要

Aldehydo-L-fucose is a L-fucose and an aldehydo-fucose. It is an enantiomer of an aldehydo-D-fucose.

名称と識別子

優先名称
L-(-)-Fucose
IUPAC
(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
現地名
L-(-)-フコース
英語名
L-Fucose
分子式
C6H12O5
分子量
164.16

名称と別名

L-(-)-Fucose(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanalaldehydo-L-fucoseL-(-)-Rhodeose3h-fucoseFucose, L-MFCD00135607L-FUCOSE [MI]DTXSID50883845AKOS015919077DB15236AC-34938
名称をさらに表示
L-(-)-フコースL-(-)-ロデオースL-フコースフコースロデオース6-デオキシ-L-ガラクトースL-(+)-フコ-スL(-)‐フコースL(-)-フコースフコース, L-L-(−)-フコースフコース 1(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-テトラヒドロキシヘキサナールL(-)-ロデオースエルフコースFucose6-DEOXY-L-GALACTOSEL-Galactose, 6-deoxy-L-fucopyranoseL-(-)-Fucose ,99%6-DEOXY-BETA-GALACTOSEFuoseL-FUCOSE
DS-10931CS-0016990L-(-)-FlucoseUNII-28RYY2IV3Felfucose [INN]EINECS 219-452-7Elfucose [WHO-DD](-)-Fucose (Standard)

データベース識別子

CAS
2438-80-4
PubChem CID
3034656
DTXSID
DTXSID50883845
ChEBI
CHEBI:48204
UNII
28RYY2IV3F
Nikkaji
J92.797J

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.4
極性表面積
98 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
11

物理化学的性質

融点
150 · 150-153 °C(lit.)
沸点
211.61 °C · 211.61°C (rough estimate)
比旋光度
-73 · -73~-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
比重(密度)
1.1738 · 1.1738 (rough estimate)
屈折率
-75.5 ° · -75.5 ° (C=10, H2O)
貯蔵温度
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
化学的性質 · 2 件

化学的特性White crystalline powder, soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents.

化学的特性l-fucose is a six-carbon sugar also known as 6-deoxy-l-galactose. Its molecular formula is C6H12O5 and its melting point is 150.0–153.0 °C. It is a white crystalline powder that easily absorbs moisture, and its hydrophilicity is weaker than that of other monosaccharides. l-fucose is the main form of fucose found in nature and is also the only levorotatory sugar used by mammals, while d-fucose is found only in some glycosides[1].

安全と法規制

安全データ

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29400090
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説フコース,6-deoxygalactose.C6H12O5(164.16).デオキシ糖の一種.L-フコースは多糖類(海草細胞壁,血液型多糖類など)や人乳のオリゴ糖類などの構成成分である.水中での組成は,α-ピラノース28%,β-ピラノース67%,フラノース5%,直鎖アルデヒド0.01% となる.L-フコースは海藻、ウニやカエルの卵に多糖類として存在。また、生体内における種々の糖タンパク質や糖脂質の糖鎖の、主として非還元末端基として広く生物界に分布している。糖タンパク質の糖鎖部分は免疫学的、血清学的に重要な役割を果たしている。遊離のL-フコースはコンブの多糖フコイジンを原料として精製される。無水アルコールから結晶化するとα型が得られる。融点は140℃。比旋光度[α] -124.1(10分)→-108.0°(20分)→-91.5°(36分)→-75.6°(最終値24時間、c=9)。

天然物の起源L-Fucose exists in nature in various biological niches. A major natural source of L-fucose is the brown algal polysaccharide fucoidan. It is also present in the polysaccharides of tragacanth, potatoes, kiwi, soybeans, varieties of wing peas, canola and other plants.L-Fucose is a minor component in plant cell wall polysaccharides, specifically rhamnogalacturonan, xyloglucan and also arabinogalactan proteins that are involved in plant cell elongation.

使用L-Fucose was isolated from seaweed. It finds application in cosmetics, pharmaceuticals and dietary supplements. It is used in the determination of antigen in A and B blood group. It is also used in the selection-mediated leukocyte-endothelial adhesion and host-microbe interactions. L-Fucose is also used in anti aging creams as well as to promote the accelerated healing of wounds and to reduce allergy.

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海惠诚生物科技有限公司60498804 18930850192 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

定義ChEBI: L-fucopyranose is the pyranose form of L-fucose. It has a role as an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a L-fucose and a fucopyranose.

関連反応

35 件

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