K-252A
(+)-Antibiotic K 252a
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基本情報
- CAS
97161-97-2- 標準SMILES
COC(=O)[C@@]1(O)C[C@H]2O[C@]1(C)n1c3ccccc3c3c4c(c5c6ccccc6n2c5c31)C(=O)NC4- InChIKey
KOZFSFOOLUUIGY-SOLYNIJKSA-N- 分子式
- C27H21N3O5
- 平均分子量
- 467.481 g/mol
- 単同位体質量
- 467.14812077
名称と識別子
- 優先名称
- (+)-Antibiotic K 252a
- IUPAC
- Methyl (5S,6R,8R)-6-hydroxy-5-methyl-13-oxo-5,6,7,8,14,15-hexahydro-13H-5,8-epoxy-4b,8a,14-triazadibenzo[b,h]cycloocta[1,2,3,4-jkl]cyclopenta[e]-as-indacene-6-carboxylate
- 現地名
- K-252A
- 英語名
- K-252A
- 分子式
- C27H21N3O5
- 分子量
- 467.47
名称と別名
(9S)-1-オキソ-9-メチル-10-ヒドロキシ-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3',2',1'-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10β-カルボン酸メチル(9S)-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-10α-ヒドロキシ-9-メチル-1-オキソ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3',2',1'-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10-カルボン酸メチル抗生物質K-252a抗生物質SF-2370[9S,(+)]-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-10α-ヒドロキシ-9-メチル-1-オキソ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3',2',1'-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10-カルボン酸メチルK-252A[9S,(+)]-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-10α-ヒドロキシ-9-メチル-1-オキソ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3′,2′,1′-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10-カルボン酸メチル(9S)-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-10α-ヒドロキシ-9-メチル-1-オキソ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3′,2′,1′-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10-カルボン酸メチルメチル (15S,16R,18R)-16-ヒドロキシ-15-メチル-3-オキソ-28-オキサ-4,14,19-トリアザオクタシクロ[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]オクタコサ-1(26),2(6),7(27),8(13),9,11,20,22,24-ノナエン-16-カルボキシラート(9S)-1-オキソ-9-メチル-10-ヒドロキシ-2,3,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-9β,12β-エポキシ-1H-ジインドロ[1,2,3-fg:3′,2′,1′-kl]ピロロ[3,4-i][1,6]ベンゾジアゾシン-10β-カルボン酸メチルPROTEIN KINASE INHIBITORsf2370
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K-252Aantibiotick252aK 252a(SF 2370)antibioticsf2370K-252A, NOCARDIOPSIS SP(9-alpha,10-beta,12-alpha)-estePROTEIN KINASE INHIBITOR K-252AJ61687 Protein Kinase Inhibitor K252A
データベース識別子
- CAS
97161-97-2、99533-80-9- PubChem CID
- 3035817
- DTXSID
DTXSID40880065- ChEMBL
CHEMBL281948- ChEBI
CHEBI:43616- UNII
- IV7H45AM5B
- EC Number
- 640-127-4
- Nikkaji
- J261.782J
物性
物理化学的性質
- 融点
- 262 · 262-273℃ (decomposition) (methanol )
- 沸点
- 685.3 · 685.3±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.68 · 1.68
- 闪点
- 87 ℃ · 87℃
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 1 mg/mL · DMF: 1 mg/mL
- 外見
- 凍結乾燥固体。
- 酸解離定数(Pka)
- 11.95 · 11.95±0.40(Predicted)
- 色
- 白またはオフホワイト
- 由来生物
- Nonomuraea longicatena
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
- InChIKey
- KOZFSFOOLUUIGY-SOLYNIJKSA-N
- SMILES
- [H][C@]12C[C@](O)(C(=O)OC)[C@](C)(O1)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 8-10
- wgk
- 3
- rtecs
- NZ0550000
- ridadr
- NA 1993 / PGIII
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 61-20/21/22-68/20/21/22
- hazard_code
- Xi,T
- safety_code
- 22-24/25-45-36/37-53
- ストレージクラス
- 10 - Combustible liquids
化学と産業
応用分野
説明K252a is a staurosporine analog isolated from Nocardiopsis sp. soil fungi that inhibits protein kinase (PK) C, PKA, Ca2+/calmodulin-dependent kinase type II, and phosphorylase kinase with IC50 values of 470, 140, 270, and 1.7 nM, respectively. Because it inhibits neurotrophin receptor tyrosine kinases, K252a at 100-500 nM has been used to suppress trophoblast proliferation and increase apoptosis associated with the disruption of mitochondrial functions in cultured choriocarcinoma cells. Recently, K252a has been shown to inhibit PRK1 (IC50 = 3.2 nM in vitro), a PKC-related kinase that phosphorylates histone H3 at threonine 11 and is involved in androgen-dependent gene expression.
使用K-252a is used to inhibit protein kinases involved in cell signaling processes, including CaM kinase; phosphorylase kinase, serine/threonine kinases, Trk. It is used to inhibit the actions of nerve growth factor (NGF) on PC1 2 cells and to inhibit smooth muscle myosin light chain kinase .
上流・下流製品情報
下流製品
補足説明
定義ChEBI: A organic heterooctacyclic compound that is a potent inhibitor of protein kinase C and is isolated from Nocardiopsis sp K-252a
関連反応
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化合物ノート
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