クロフェノタン
DDT (ジクロロジフェニルトリクロロエタン) · クロロフェノタン · DDT標準品 · P,P′-DDT標準品 · P,P′-DDT標準液 CRM4201-A · １，１，１トリクロロ２，２ビス（４クロロフェニル）エタン （名ＤＤＴ） · クロフェノタン · DDT(ｼﾞｸﾛﾛｼﾞﾌｪﾆﾙﾄﾘｸﾛﾛｴﾀﾝ)
識別子と物理属性
| CAS No. | 50-29-3 |
|---|---|
| 分子式 | C14H9Cl5 |
| 平均分子量 | 354.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 351.91468869 g/mol |
| SMILES | Clc1ccc(C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl)cc1 |
| InChIKey | YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3036 |
| ChEMBL | CHEMBL416898 |
| ChEBI | CHEBI:16130 |
| EC No. | 200-024-3 |
| DTXSID | DTXSID4020375 |
| 現地名 | クロフェノタン |
化学・物理的性質
| XLogP | 6.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 19 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 250 |
| 物質分類 | Carcinogens |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| 農薬 | Pesticides -> Organochlorine PesticidesOrganochlorine pesticide |
| LogP（分配係数） | log Kow = 6.916.365.1 |
| 臭い | Odorless or with slight aromatic odorIt possesses fruit-like odor... Slight, aromatic odor. |
| 密度 | 1.56 at 59 °F (USCG, 1999) - Denser than waterwill sink0.98 to 0.991.6 g/cm³0.98-0.99 @25 °C1.556 g/cm3 |
| Color/Form | Biaxial elongated tablets, needles from 95% alcoholChemically pure p,p-DDT consists of white needlesColorless crystals or off-white powder ... |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 70 °F (NTP, 1992)Soluble in acetone, ether, benzene, carbon tetrachloride, kerosene, dioxane, and pyridine.High solubility in fat (100,000 ppm)Solubility, g/100 mL solvent: 58 acetone78 benzene42 benzyl benzoate45 carbon tetrachloride74 chlorobenzene116 cyclohexanone2 g/100 ml 95% alcohol28 ethyl ether10 gasoline3 isopropanol8-10 kerosene75 morpholine11 peanut oil10-16 pine oil61 tetralin50 tributyl phosphate.Practically insoluble in dilute acids, alkalies. ... Freely soluble in pyridine, dioxanesolubility in organic solvents increases with rise in temperatures.For more Solubility (Complete) data for DDT (8 total), please visit the HSDB record page.Chloroform: Slightly SolubleMethanol: Heated水にほとんど溶けない |
| Corrosivity | Should not be kept in iron containers |
| 引火点 | 324 to 340 °F (NTP, 1992)162-171 °F (closed cup)75 °C (closed cup)72 °C |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 沸点 | 500 °F at 760 mmHg (NTP, 1992)260 °C186 °C at 0.05 mm Hg260 °C @760 [mm Hg]230 °F (Decomposes)440.74°C (rough estimate) |
| 融点 | 107-110 °C(lit.) |
| 蒸気圧 | 0.5 at 25 °C (extrapolated from vapor pressures determined at higher temperatures, Tesconi andYalkowsky, 1998) |
| 屈折率 | 1.755 |
| 貯蔵条件 | APPROX 4°C |
| Merck | 13,2861 |
| BRN | 1882657 |
| ヘンリー定数 | 0.188 at 5 °C, 0.513 at 15 °C, 0.681 at 20 °C, 0.957 at 25 °C, 2.76 at 35 °C:in 3% NaCl solution: 1.15 at 5 °C, 1.88 at 15 °C, 3.36 at 25 °C, 5.43 at 35 °C (gas stripping-GC, Cetin et al., 2006) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤、鉄、アルミニウム、およびそれらの塩と塩基とは相容れない。 |
| 主な用途 | 農業環境 |
| InChI | 1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H |
| InChIKey | YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl |
| EPAの化学物質情報 | p,p'-DDT (50-29-3) |
化学的特性
The technical p,p′-DDT is a waxy solid but in its pure form appears as colourless crystals. It is a mixture of three isomers, namely, p,p′-DDT isomer (about ca. 85%); o,p′-DDT; and o,o′-DDT (in smaller levels). DDT is very soluble in cyclohexanone, dioxane, benzene, xylene, trichloroethylene, dichloromethane, acetone, chloroform, diethyl ether, ethanol, and methanol.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301: Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P203, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)H301+H311 (38%): Toxic if swallowed or in contact with skin [Danger Acute toxicity, oralacute toxicity, dermal]P203, P260, P262, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P302+P352, P316, P318, P319, P321, P330, P361+P364, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement) |
|---|---|
| 規制情報 | Hazard Traits - BioaccumulationCarcinogenicityDevelopmental ToxicityEndocrine ToxicityEnvironmental PersistenceHepatotoxicity and Digestive System ToxicityNeurotoxicityReproductive ToxicityRegulation (EC) No 178/2002 (amended)S - indicates a substance that is identified in a final Significant New Use Rule.Substance: ClofenotaneThe New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Benzene, 1,1'-(2,2,2-trichloroethylidene)bis[4-chloro-: Environment tier I assessment |
| 輸送ラベル（DOT） | Poison |
| 火災危険 | Special Hazards of Combustion Products: Toxic and irritating gases may be generatedCombustible. Liquid formulations containing organic solvents may be flammable. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. |
| 火災の可能性 | Behavior in fire: Melts and burns.Material itself does not burn or burns with difficulty /Organochlorine pesticides, solid, toxic/.Contact with strong oxidizers may cause fire and explosion hazard. |
| 健康有害性 | Very large doses are followed promptly by vomiting, due to local gastric irritationdelayed emesis or diarrhea may occur. With smaller doses, symptoms usually appear 2-3 hours after ingestion. These include tingling of lips, tongue, and facemalaise, headache, sore throat, fatigue, coarse tremors of neck, head, and eyelids |
用途
解説
p,p′-ジクロロジフェニルトリクロロエタン，略称DDT．接触性の殺虫剤の一つ．クロロベンゼン2分子とクロラールとを硫酸の存在下に脱水縮合させてつくられるが，工業製品には，p,p′-ジクロロジフェニルトリクロロエタン(65～80％)のほかに，o,p′-ジクロロジフェニルトリクロロエタン(15～20％)などが含まれている．p,p′-ジクロロジフェニルトリクロロエタンは融点109～110 ℃ の結晶で，水に難溶，多くの有機溶媒に可溶．酸に安定であるが，アルカリにより脱塩化水素される．昆虫に対しては神経毒としてはたらき，イエバエなどに効果があるがアブラ虫やダニにはきかない．温血動物に対する毒性は少ないが難分解性であり，現在は使用が禁止されている．LD50 200 mg/kg(ラット，経口)．
用途
木材用の防腐剤,防虫剤及びかび防止剤,塗料用(防腐用,防虫用又はかび防止用のものに限る。),殺虫剤(販売禁止農薬) (NITE CHRIP)
説明
DDT is a polychlorinated persistent chemical that exists as a solid under normal conditions.Even though DDT seemed to be a cheap and effective pesticide, enough was known in its early development to raise concerns. DDT is a persistent chemical that lasts a long time in the environment. DDT is fat-soluble and not readily metabolized by higher organisms. Th is meant that DDT accumulated in the fat tissues of higher organisms.
使用
4,4'-Dichlorodiphenyltrichloroethane is a synthetic organochlorine insecticide. 4,4'-Dichlorodiphenyltrichloroethane functions by opening sodium ion channels in the insects’neurons, causing them to f ire spontaneously which in turn leads to death. 4,4'-Dichlorodiphenyltrichloroethane is banned for agricultural use in North America, it is still commonly used in some countries and particularly as a means of malaria control.
使用
USP記載名はクロロフェノタン。有機合成殺虫剤の先駆をなすもので、1874年にツァイドラーOthmar Zeidler（1859―1911）により合成され、1939年にスイスのP・H・ミュラーによって殺虫力が発見された。第二次世界大戦中ドイツやアメリカで軍用に使用され、戦後は各国でカやハエやシラミなどの衛生害虫、あるいは農作物の害虫防除に広く用いられた。ベンゼンに結合するクロルの位置により4種の異性体があるが、殺虫力の強いのはp,p'（粗製品中約80％）で、白色針状結晶。モノクロルベンゼンとクロラールを硫酸で脱水縮合して合成する。水には溶けない。化学的に、また微生物的に分解しにくい安定な化合物である。DDTは神経繊維に作用する神経毒で、冷血動物に強い毒性を現し、哺乳(ほにゅう)類などの温血動物に対しては概して弱い。食物連鎖によって生物濃縮され、最終的に人体の脂肪組織に蓄積されるため残留毒性が問題となって、1969年（昭和44）より日本では自粛的に生産を中止し、1971年から使用が禁止となった。
一般的な説明
Odorless colorless solid. Sinks in water.
製法・合成法
純化方法
Crystallise DDT from n-propyl alcohol (5mL/g), then dry it in air or an air oven at 50-60o. Alternatively crystallise it from 95% EtOH, and the purity is checked by TLC. [Beilstein 5 III 1833.] TOXIC INSECTICIDE.