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基本情報
- CAS
56-54-2- 標準SMILES
C=CC1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c1ccnc2ccc(OC)cc12- 分子式
- C20H24N2O2
- 平均分子量
- 324.42 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- Quinidine
- 現地名
- キニジン
- 英語名
- Quinidine
- 分子式
- C20H24N2O2
- 分子量
- 324.42
名称と別名
キニジンキニジン硫酸銅溶液 (スプレー用)(+)-(3R,4S,8R,9S)-キニジン(8R,9S)-キニジンキニジンピバラートピタイイン(9S)-6'-メトキシシンコナン-9-オール(8R,9S)-6'-メトキシシンコナン-9-オールβ-キニンコンキニン(+)-キニジンキニジン硫酸銅溶液 [スプレー用]
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キニジン(無水)(8R,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-オール(9S)-6′-メトキシシンコナン-9-オール(S)-[(2R,4S,5R)-5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](6-メトキシキノリン-4-イル)メタノールコンチニンQUNIDINEChinidinQUINDINE(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanolCin-quinQuinidexQuinagluteCONCHININE(+)-Quinidine6-METHOXY-A-(5-VINYL-2-QUINUCLIDINYL)-4-QUINOLINE-METHANOL
データベース識別子
- CAS
56-54-2- PubChem CID
- 3036746
- Nikkaji
- J1.014.792A
物性
物理化学的性質
- 融点
- 168 · 168-172 °C(lit.)
- 比旋光度
- 256 · 256 º (c=1, EtOH)
- 沸点
- 462.75 °C · 462.75°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1294 · 1.1294 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.57 · 1.5700 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 2 O; · insoluble in H2O; ≥10.32 mg/mL in EtOH with ultrasonic; ≥11.95 mg/mL in DMSO
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 5.4 · 5.4, 10.0(at 20℃)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 0.05 g/100mL · 0.05g/100mL(20℃)
- Merck
- 14 · 14,8060
- BRN
- 91866 · 91866
- BCS Class
- 1 · 1
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- InChI
- 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1
- InChIKey
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N
- SMILES
- COc1ccc2nccc([C@H](O)C3CC4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1
- LogP
- 3.44 · 3.440
- CAS データベース
- 56 · 56-54-2(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Quinine(56-54-2)
- EPAの化学物質情報
- Quinidine (56-54-2)
化学的性質
化学的特性white to light yellow crystal powde
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 8
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- VA4725000
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 3
- 毒性
- LD50 in rats (mg/kg): 30 i.v., 263 orally (Dietmann)
- hs_code
- 29392000
- risk_code
- 22-20/21/22
- 化審法
- (9)-324
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36-22
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 OralSkin Sens. 1
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 56-54-2(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説C20H24N2O2(324.41)．キニジンは，キナアルカロイドの一つ．キニーネの立体異性体．結晶．融点174～175 ℃(無水物)．[α]15D＋230°(クロロホルム)．[α]17D＋258°(エタノール)．pK1 5.4．pK2 10.0．水に難溶，エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶，メタノールに易溶．希硫酸溶液は青色の蛍光を発する．LD50 21.6 mg/kg(ネコ，静脈)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途薬理研究用試薬、光学分割剤。
説明Quinidine is a commonly used class I antiarrhythmic drug. It is a stereoisomer of quinine, originally derived from the bark of the cinchona tree. It exerts its antiarrhythmic effects on the heart by interacting with the electrophysiology mechanisms that cause arrhythmias to modify the abnormalities in impulse initiation and conduction. Quinidine depresses normal automaticity in cardiac fibers that may act as ectopic pacemakers causing arrhythmias. Quinidine also blocks the slowly inactivating, tetrodotoxin-sensitive Na current, the slow inward calcium current (ICa), the rapid (IKr) and slow (IKs) components of the delayed potassium rectifier current, the inward potassium rectifier current (IKI), the ATP-sensitive potassium channel (IKATP) and Ito.
来歴In 1820, the French chemists Pierre Pelletier and Joseph Caventou extracted some alkaloids from the cinchona bark, including quinine and quinidine. Subsequently, quinine was demonstrated to play a very important role in the treatment of malaria after a number of scientific researches. Quinidine is the dextroisomer of quinine and has the similar pharmacological properties as quinine, but quinidine’s effects are five to ten times stronger on the heart than quinine.
使用Quinidine occurs in cinchona bark to about0.25–0.3% and also in cuprea bark. It is present in quinine sulfate mother liquor. Itis formed by isomerization of quinine. Itis used in the prevention of certain cardiacarrhythmias.
一般的な説明Crystals or white powder.
使用用途キニジンは、キナ属の樹皮から抽出されるアルカロイドです。 1. 医薬品分野 強力な抗不整脈作用を有しているため、古くから医薬品分野において心房および心室性不整脈の治療薬として使用されてきました。 2. 抗マラリア作用 寄生虫の酸性食液胞内でヘムポリマー (ヘマゾイン) と結合し、ヘムポリマーゼ酵素による重合を阻害することにより、主に赤血球内分裂薬として作用して抗マラリア活性を発揮します。 3. 禁忌 刺激伝導障害や重篤なうっ血性心不全、高カリウム血症の症状を持つ患者には禁忌のため、使用できません。他にも併用禁止薬が多数報告されています。 4. 化試薬 シャープレス不斉ジヒドロキシ化試薬のAD-mix-βには、キニジン誘導体がリガンドとして使用されています。
調製方法
純化方法Crystallise it from *C6H6 or dry CHCl3/pet ether (b 40-60o), discarding the initial, oily crop of crystals. Dry it under vacuum at 100o over P2O5. It has been used as a chiral catalyst [Wynberg & Staring J Am Chem Soc 104 166 1982, J Org Chem 50 1977 1985]. [Beilstein 23 H 506, 23 I 164, 23 II 414, 23 III/IV 3261, 23/13 V 395.]
関連反応
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化合物ノート
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