シンナミルアルコール
シンナミルアルコール · trans-シンナミルアルコール · (E)-1-フェニルプロペン-3-オール · (E)-3-フェニル-2-プロペン-1-オール · 3-フェニル-2-プロペニルアルコール · 3-フェニル-2-プロペン-1-オール · 肉けいアルコール · シンナミックアルコール
識別子と物理属性
| CAS No. | 104-54-1 |
|---|---|
| 分子式 | C9H10O |
| 平均分子量 | 134.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 134.07316494 g/mol |
| SMILES | OCC=Cc1ccccc1 |
| InChIKey | OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 308 |
| ChEMBL | CHEMBL3183153 |
| DTXSID | DTXSID9041491 |
| 現地名 | シンナミルアルコール |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 20.2 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 101 |
| 融点 | 30-33 °C (lit.) |
| 沸点 | 250 °C (lit.) |
| 密度 | 1.044 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 4.6 (vs air) |
| 蒸気圧 | <0.01 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | 1.5819 |
| FEMA | 2294 | CINNAMYL ALCOHOL |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | H2O: 可溶1.8g/L(20℃) |
| 外観・状態 | 溶融低融点結晶性固体 |
| pKa（酸解離定数） | 0.852[at 20 ℃] |
| 比重 | 1.044 |
| 色 | 白い |
| 臭い | 100.00%で。スイートバルサム ヒヤシンス スパイシーグリーン パウダリーシナミック |
| においのタイプ | バルサミコ |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,2302 |
| JECFA Number | 647 |
| BRN | 1903999 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 香料香料 |
| InChI | 1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+ |
| InChIKey | OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N |
| SMILES | OC\C=C\c1ccccc1 |
| LogP（分配係数） | 1.452 at 25℃ |
| CAS データベース | 104-54-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1) |
| EPAの化学物質情報 | 3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1) |
化学的特性
Cinnamyl alcohol can exist in (Z)-[4510-34-3] and (E)-[4407-36-7] forms. Although both isomers occur in nature, the (E)-isomer is far more abundant and is present, for example, in styrax oil. (E)-Cinnamyl alcohol is a colorless, crystalline solid with a hyacinth-like balsamic odor. Cinnamyl alcohol can be dehydrogenated to give cinnamaldehyde and oxidized to give cinnamic acid. Hydrogenation yields 3-phenylpropanol and/or 3-cyclohexylpropanol. Reaction with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives results in the formation of cinnamyl esters, some of which are used as fragrance materials.
安全性と法規制
| F | 10-23 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GE2200000 |
| 輸送番号（UN） | 2811 |
| 毒性 | LD50 (g/kg): 2.0 orally in rats>5.0 dermally in rabbits (Letizia) |
| 税関コード | 29062990 |
| 危険文句（R） | 22-36/38-43-36 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 26-36/37-37/39-24-24/25 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 2Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
| 有害物質データ | 104-54-1(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
シンナミルアルコールはい香料として用いる食品添加物．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料、香料材料。
説明
Occupational cases of contact dermatitis were reported in the perfurne industry. Patch tests can also be positive in food handlers. Cinnamic alcohol is contained in the "fragrance mix".
天然物の起源
Occurring as an ester or in the free state in hyacinth, Aristolochia clematis, Xanthorrhoea hastilis and in the essence of daffodil flowers. It is also reported found in guava fruit and peel, lemon peel oil, cassia leaf, Bourbon vanilla and cinnamon bark, leaf and root.
使用
Cinnamyl alcohol was used to study the alkylation of 2,4-di-tert-butylphenol by cinnamyl alcohol using aluminum-containing mesoporous ethane-silica catalyst. It was used to study gold nanoparticles supported on titanium dioxide catalysed oxidative coupling of alcohols and amines to form the corresponding imines.
製法・合成法
製造方法
By reduction of cinnamic aldehyde.
純化方法
Crystallise the alcohol from diethyl ether/pentane. [Beilstein 6 I 281.]